Введение

pharmjournal

Разработка и регистрация лекарственных средств

Drug development & registration

2305-20662658-5049

LLC «CPHA»

10.33380/2305-2066-2022-11-4-170-176

pharmjournal-1374

Research Article

МЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

ANALYTICAL METHODS

Фитохимическое изучение травы вербейника обыкновенного (Lysimachia vulgaris L.): выделение и установление структуры вторичных метаболитов

Phytochemical Analysis of Lysimachia vulgaris L. Aerial Part: Isolation and Structure Elucidation of Secondary Metabolites

https://orcid.org/0000-0002-3551-5632

Крипак

Е. М.

Kripak

Е. М.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0003-4879-9336

Понкратова

А. О.

Ponkratova

A. O.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

anastasiya.ponkratova@yandex.ru

https://orcid.org/0000-0002-4847-5924

Уэйли

А. К.

Whaley

A. K.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0002-9763-096X

Жохова

Е. В.

Zhokhova

Е. V.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)Saint-Petersburg State Chemical-Pharmaceutical University

2022

27112022

114170176

2022

Крипак Е.М., Понкратова А.О., Уэйли А.К., Жохова Е.В.

Kripak Е.М., Ponkratova A.O., Whaley A.K., Zhokhova Е.V.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1374

Введение

Введение. Природные объекты, в особенности растительные, на протяжении многих веков применяются в народной медицине различных стран и являются богатыми источниками природных соединений. Одним из растений, представляющих интерес для изучения, является вербейник обыкновенный (Lysimachia vulgaris L.), сведения о химическом составе которого немногочисленны.

Цель

Цель. Провести фитохимическое изучение травы L. vulgaris, путем выделения вторичных метаболитов в индивидуальном виде и установления их структуры.

Материалы и методы

Материалы и методы. Надземные части вербейника обыкновенного, собранные на территории Ленинградской области (Всеволожский район, пос. им. Морозова, берег Ладожского озера) в июле 2021 году. Анализ фракций проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществлялось методом колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках заполненных сорбентом Dianion® HP-20 (Supelco, Sigma-Aldrich, Япония), а также методом препаративной ВЭЖХ на приборе Smartlina (Knauer, Германия), оснащенном спектрофотометрическим детектором. Структура выделенных индивидуальных соединений устанавливалась методами одномерной ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия).

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. В результате фитохимического изучения травы L. vulgaris были выделены и установлены структуры семи индивидуальных соединений (1–7). Соединение 1 и 2 представляют собой лютеолин и кверцетин, соответственно, в то время как соединения 3–7 представляют собой гликозиды кверцетина, мирицитина и кемпферола, а именно мирицетин-3-О-β-D-рутинозид (3), мирицетин-3-О-β-D-глюкопиранозид (4), кверцетин-3-О-β-D-рутинозид (рутин) (5), кверцетин-3-О-β-D-глюкопиранозид (6), кемпферол-3-О-β-D-рутинозид (7).

Заключение

Заключение. В результате проведенного фитохимического изучения травы L. vulgaris было выделено семь индивидуальных соединений. Соединение 1 и 4 обнаружены в траве L. vulgaris впервые, а также все соединения (1–7), впервые выделены из травы вербейника обыкновенного.

Introduction

Introduction. Natural sources, especially plants, have been used in folk medicine of various countries for many centuries and appears as rich sources of natural compounds. One of the interesting plants for study is the yellow loosestrife (Lysimachia vulgaris L.), the information on the chemical composition of which is scarce.

Aim

Aim. Carry out a phytochemical research of the L. vulgaris aerial part, by isolation of individual secondary metabolites and elucidation of their structure.

Material and methods

Material and methods. Aerial part of L. vulgaris, was collected in the Leningrad region (Vsevolozhsk district, Morozov village, the shore of Lake Ladoga) in July 2021. Fraction analysis was performed through analytical high-performance liquid chromatography (HPLC) using a LC-20 Prominence (Shimadzu corp., Japan) equipped with a SPD-M20A diode-array detector. The isolation of compounds was carried out by open column chromatography using sorbent Dianion HP-20, as well as by preparative HPLC using a Smartline system (Knauer, Germany) equipped with a spectrophotometric detector. The structures of the isolated compounds were established by NMR experiments (Bruker Avance III 400 MHz, Germany).

Results and discussion

Results and discussion. As a result of L. vulgaris aerial part phytochemical research, the structures of seven individual compounds (1–7) were elucidated. Compounds 1 and 2 are luteolin and quercetin, respectively, while compounds 3–7 are glycosides of quercetin, myricitin and kaempferol, namely myricetin-3-O-β-D-rutinoside (3), myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside (4), quercetin-3-O-β-D-rutinoside (rutin) (5), quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (6), kaempferol-3-O-β-D-rutinoside (7).

Conclusion

Conclusion. As a result of L. vulgaris aerial part phytochemical research, seven individual compounds were isolated. Compounds 1 and 4 have been found in the aerial part of L. vulgaris for the first time, and all compounds (1–7) have been isolated for the first time from the yellow loosestrife herb.

Lysimachia vulgarisвербейник обыкновенныйфлавоноиды вторичные метаболиты

Lysimachia vulgarisyellow loosestrifeflavonoidssecondary metabolites

Результаты работы получены с использованием оборудования ЦКП «Аналитический центр ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России» в рамках соглашения № 075-15-2021-685 от 26 июля 2021 года при финансовой поддержке Минобрнауки России.

Research results were obtained using the equipment of the Center for Collective Use "Analytical Center of Saint-Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University" within the framework of agreement No. 075-15-2021-685 dated July 26, 2021 with the financial support of the Ministry of Education and Science of Russia.

References1

Bernardini S., Tiezzi A., Laghezza Masci V., Ovidi E. Natural products for human health: an historical overview of the drug discovery approaches. Natural Product Research. 2018;32(16):1926–1950.

Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Новикова В. В., Безверхняя Е. А. Противомикробная активность соединений полифенольной природы. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(2):65–72.

Luzhanin V. G., Whaley A. K., Ponkratova А. О., Novikova V. V., Bezverkhniaia E. A. Antimicrobial activity of polyphenolic compounds. Drug development & registration. 2022;11(2):65–72. (In Russ.)

Богоутдинова А. М., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Гончаров М. Ю., Шпакова В. С., Фарманова Н. Т., Нуруллаева Д. Х., Шарипов А. Т., Гамбарян С. П., Повыдыш М. Н. Выделения формононетин-7-О-β-D-глюкопиранозида из травы стальника полевого (Ononis arvensis L.) и оценка его влияния на индуцированную активацию тромбоцитов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):14–19.

Bogoutdinova A. M., Whaley A. K., Ponkratova A. O., Orlova A. A., Goncharo M. Yu., Shpakova V. S., Farmanova N. T., Nurullaeva D. Kh., Sharipov A. T., Gambaryan S. P., Povydysh M. N. Isolation of formononetin-7-O-β-D-glucopyranoside from the grass of Ononis arvensis L. and the assessment of its effect on induced platelet activation. Drug development & registration. 2021;10(4– 1):14–19. (In Russ.)

Peddoju A., Singh S., Mca S. Review: Medicinal Plant use for the treatment of Diabetes. SSRN. 2019;6(2):968–975.

Salleh N. H., Zulkipli I. N., Yasin H. M., Jaafar F., Ahmad N., Ahmad W. A. N. W., Ahmad S. R. Systematic review of medicinal plants used for treatment of diabetes in human clinical trials: an ASEAN perspective. Evidence-based complementary and alternative medicine. 2021;2021:1–10.

Pranskuniene Z., Balciunaite R., Simaitiene Z., Bernatoniene J. Herbal medicine uses for respiratory system disorders and possible trends in new herbal medicinal recipes during COVID-19 in pasvalys district, Lithuania. Environmental research and public health. 2022;9:8905.

Ray S., Saini M. K. Cure and prevention of cardiovascular diseases: herbs for heart. Clinical Phytoscience. 2021;7:64.

Singh S., Singh T. G., Mahajan K., Dhiman S. Medicinal plants used against various inflammatory biomarkers for the management of rheumatoid arthritis. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2020;72(10):1306–1327.

Balandrin M. F., Klocke J. A., Wurtele E. S., Bollinger W. H. Natural plant chemicals: Sources of industrial and medicinal materials. Science. 1985;228:1154–1160.

Yang-Ju S., Jung D. S., Shin J. M., Kim M., Yoo G., Nho C. W. Yellow loosestrife (Lysimachia vulgaris var. davurica) ameliorates liver fibrosis in db/db mice with methionine- and choline-deficient diet-induced nonalcoholic steatohepatitis. BMC Complementary Medicine and Therapies. 2021;21(1):44.

Растительные ресурсы СССР: цветковые растения, их химический состав, использование; семейства Paeoniaceae – Thymelaeceae. Л.: Наука; 1985. 36 с.

Plant resources of the USSR: flowering plants, their chemical composition, use; families Paeoniaceae – Thymelaeceae. Leningrad: Nauka; 1985. 36 p. (In Russ.)

Chevallier A. The Encyclopedia of Medicinal Plants. London: Darling Kindersley Limited; 1996. 336 p.

Grieve M. A modern herbal. Vol. 2. New York: Dover Publications; 1982. 544 p.

Dobelis I. N. Magic and Medicine of Plants. New York: The Reader’s Digest Association; 1989.

Baytop T. Türkiye’de bitkiler ile tedavi. Istanbul: Nobel Tıp Kitabevleri; 1999. 480 p. (In Turk.)

Yildirim A. B., Guner, B., Karakas, F. P., Turker, A. U. Evaluation of antibacterial, antitumor, antioxidant activities and phenolic constituents of field-grown and in vitro-grown Lysimachia vulgaris L. African journal of traditional, complementary, and alternative medicines. 2017;14(2):177–187.

Rzadkowskabodalska H., Olechnowiczstepien W. Flavonoids in herb of yellow loosestrife (Lysimachia vulgaris L.). Polish journal of pharmacology and pharmacy. 1975;27(3):345–348.

Yasukawa K., Takido M. Studies of the constituents of genus Lysimachia 3. Quercetin 3-Rhamnosyl (1-2) galactoside from Lysimachia vulgaris var. davurica. Phytochemistry. 1988;27(9):3017–3018.

Janik I., Janeczko Z., Sendra J., Burczyk J. Benzoquinone pigment from Lysimachia vulgaris. Fitoterapia. 1994;65(5):476.

Podolak I., Elas M., Cieszka K. In vitro antifungal and cytotoxic activity of triterpene saponosides and quinoid pigments from Lysimachia vulgaris L. Phytotherapy Research. 1998;12:70–73

Toth A., Riethmüller E., Alberti A., Végh K., Kery A. Comparative phytochemical screening of phenoloids in Lysimachia species. European Chemical Bulletin. 2012;1(1–2):27–30.

Toth A., Toth G., Kery A. Polyphenol composition and antioxidant capacity of three Lysimachia species. Natural Product Communications. 2014;9:1473–1478

Lin L. C., Pai Y. F., Tsai T. H. Isolation of luteolin and luteolin-7-O-glucoside from Dendranthema morifolium Ramat Tzvel and their pharmacokinetics in rats. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2015;63(35):7700–7706.

Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Гришукова Е. А., Сулоев И. С., Смирнов С. Н., Серебряков Е. Б. Выделение индивидуальных соединений из надземной части стальника полевого (Ononis arvensis L.) и золотарника канадского (Solidago canadensis L.). Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(1):83–89. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-1-83-89.

Luzhanin V. G., Whaley A. K., Ponkratova A. O., Grishukova E. A., Suloev I. S., Smirnov S. N., Serebryakov E. B. Isolation of individual compounds from the terrestrial parts of Ononis arvensis L. and Solidago canadensis L. Drug development & registration. 2021;10(1):83–89. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-1-83-89.

Bilia A. R., Mendez J., Morelli I. Phytochemical investigations of Licania genus. Flavonoids and triterpenoids from Licania carii. Pharmaceutica Acta Helvetiae. 1996;71(3):191–197.

Топоркова В. И., Понкратова А. О., Лужанин В. Г., Гончаров М. Ю. Применение спектральных методов анализа для установления структуры индивидуальных вторичных метаболитов, выделенных из надземной части хохлатки крупноприцветниковой. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. Регуляторные исследовавния и экспертиза лекарственных средств. 2022;12(1):56–64.

Toporkova V. I., Ponkratova A. O., Whaley A. K., Luzhanin V. G., Goncharov M. Yu. The use of spectroscopic methods for structural elucidation of individual secondary metabolites isolated from the aerial parts of Corydalis bracteata. Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. Regulatory Research and Medicine Evaluation. 2022;12(1):56–64. (In Russ.)

Akkol E. K., Süntar I., Keles H., Sezik E., Gürler G. Bioassay-guided isolation and characterization of wound healer compounds from Morus nigra L. (Moraceae). Records of Natural Products. 2015;9(4):484–495.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.