pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»10.33380/2305-2066-2022-11-4-177-184pharmjournal-1375Research ArticleМЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВANALYTICAL METHODSВыделение индивидуальных соединений из травы сабельника болотного (Comarum palustre L.) и установление их структуры спектроскопическими методамиIsolation of Individual Compounds from the Aerial Part of Comarum palustre L. and Their Structure Elucidation Using Spectroscopic Methodshttps://orcid.org/0000-0002-0816-2579СтругарЙ.StrugarY.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

jovana.strugar12@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-7836-5785ОрловаА. А.OrlovaA. A.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0003-4879-9336ПонкратоваА. О.PonkratovaA. A.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0002-4847-5924УэйлиА. К.WhaleyA. K.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0002-7768-9059ПовыдышМ. Н.PovydyshM. N.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)РоссияSaint-Petersburg State Chemical-Pharmaceutical UniversityRussian Federation202227112022114177184Copyright © Стругар Й., Орлова А.А., Понкратова А.О., Уэйли А.К., Повыдыш М.Н., 20222022Стругар Й., Орлова А.А., Понкратова А.О., Уэйли А.К., Повыдыш М.Н.Strugar Y., Orlova A.A., Ponkratova A.A., Whaley A.K., Povydysh M.N.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1375Введение

Введение. Лекарственные растения представляют собой богатый, практически неиссякаемый источник лекарственных веществ, их исследование является всегда актуальной задачей в силу большого химического разнообразия метаболитов доступных для выделения и последующего скрининга их биологической активности. Одним из перспективных лекарственных растений для исследований является сабельник болотный (Comarum palustre L.), широко применяемый в народной медицине для лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата.

Цель

Цель. Выделение индивидуальных вторичных метаболитов из травы C. palustre с последующим установлением их структуры методом ЯМР-спектроскопии.

Материалы и методы

Материалы и методы. Надземная часть сабельника болотного, заготовленная июле 2021 года в окрестностях питомника лекарственных растений ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России (Ленинградская область, Всеволожский район, Приозерское шоссе, 38 км). Анализ фракций проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществлялось методом колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках с сорбентами различной селективностью, а также методом препаративной ВЭЖХ на приборе Smartlina (Knauer, Германия), оснащенном спектрофотометрическим детектором. Структура выделенных индивидуальных соединений устанавливалась методами 1D ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия).

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. Были выделены и охарактеризованы структуры семи (1–7) индивидуальных соединений. Два соединения (1 и 2) являются производными эллаговой кислоты, а именно: 4-O-α-L-арабинофуранозид эллаговой кислота (1) 4-O-β-D-глюкопиранозид эллаговой кислоты (2), и пять соединений являются производными флавоноидов: кемпферол-3-О-β-D-глюкуронид (3), кверцетин-3-О-β-D-глюкуронид (4), кверцетин-3-O-β-D-(6’’-β-D-глюкопиранозил)-глюкопиранозид (5), кверцетин-3-О-β-D-(2’’-галлоил)-глюкопиранозид (6) и (+)-катехин (7).

Заключение

Заключение. В результате исследования из надземной части сабельника болотного были выделены и установлены структуры семи индивидуальных соединений. Соединения 1, 2, 4, 5 и 6 обнаружены и выделены из надземной части C. palustre L. впервые.

Introduction

Introduction. Medicinal plants are a rich, almost inexhaustible source of medicinal substances, and due to their large chemical diversity of metabolites available for isolation their research is always an important task. One of the promising medicinal plants for research is marsh cinquefoil (Comarum palustre L.), widely used in folk medicine for the treatment of diseases of the musculoskeletal system.

Aim

Aim. Isolation of individual secondary metabolites from the aerial part of C. palustre and their subsequent structural elucidation by NMR experiments.

Materials and methods

Materials and methods. The aerial parts of the marsh cinquefoil, were collected next to the Saint Petersburg State Chemical-Pharmaceutical University Nursery Garden of Medicinal Plants (Leningrad region, Vsevolozhsky district, Priozerskoe highway, 38 km) in July 2021. Fraction analysis was performed through analytical high-performance liquid chromatography (HPLC) using a LC-20 Prominence (Shimadzu corp., Japan) equipped with a SPD-M20A diode-array detector. The isolation of compounds was carried out by open column chromatography using sorbents with different selectivity, as well as by preparative HPLC using a Smartline system (Knauer, Germany) equipped with a spectrophotometric detector. The structures of the isolated compounds were established by 1D NMR experiments (Bruker Avance III 400 MHz, Germany).

Results and discussion

Results and discussion. Seven individual compounds (1–7) were isolated and their structures elucidated. Two compounds (1 and 2) are derivatives of ellagic acid, namely 4-O-α-L-arabinofuranoside ellagic acid (1) and 4-O-β-D-glucopyranoside ellagic acid (2), while the other five compounds are derivatives of flavonoids: kaempferol-3-O-β-D-glucuronide (3), quercetin-3-O-β-D-glucuronide (4), quercetin-3-O-β-D-(6’’-β-D-glucopyranosyl)-glucopyranoside (5), quercetin-3-O-β-D-(2’’-galloyl)-glucopyranoside (6) and (+)-catechin (7).

Conclusion

Conclusion. As a result of the current research, seven individual compounds were isolated from the aerial part of the marsh cinquefoil and their structure were elucidated. Compounds 1, 2, 4, 5 and 6 were found and isolated from the aerial part of C. palustre L. for the first time.

Comarum palustreсабельник болотныйвторичные метаболитыполифенолыфлавоноидыComarum palustremarsh cinquefoilsecondary metabolitespolyphenolsflavonoidsРезультаты работы получены с использованием оборудования ЦКП «Аналитический центр ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России» в рамках соглашения № 075-15-2021-685 от 26 июля 2021 года при финансовой поддержке Минобрнауки России.Research results were obtained using the equipment of the Center for Collective Use "Analytical Center of Saint-Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University" within the framework of agreement No. 075-15-2021-685 dated July 26, 2021 with the financial support of the Ministry of Education and Science of Russia.ReferencesSasidharan S., Chen Y., Saravanan D., Sundram K., Latha L. Extraction, isolation and characterization of bioactive compounds from plants’ extracts. African journal of traditional, complementary and alternative medicines. 2010;8(1):1–10.Sasidharan S., Chen Y., Saravanan D., Sundram K., Latha L. Extraction, isolation and characterization of bioactive compounds from plants’ extracts. African journal of traditional, complementary and alternative medicines. 2010;8(1):1–10.Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Новикова В. В., Безверхняя Е. А. Противомикробная активность соединений полифенольной природы. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(2):65–72. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-65-72.Luzhanin V. G., Whaley A. K., Ponkratova А. О., Novikova V. V., Bezverkhniaia E. A. Antimicrobial activity of polyphenolic compounds. Drug development & registration. 2022;11(2):65–72. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-65-72.Богоутдинова А. М., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Гончаров М. Ю., Шпакова В. С., Фарманова Н. Т., Нуруллаева Д. Х., Шарипов А. Т., Гамбарян С. П., Повыдыш М. Н. Выделения формононетин-7-О-β-D-глюкопиранозида из травы стальника полевого (Ononis arvensis L.) и оценка его влияния на индуцированную активацию тромбоцитов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):14–19. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-14-19.Bogoutdinova A. M., Whaley A. K., Ponkratova A. O., Orlova A. A., Goncharo M. Yu., Shpakova V. S., Farmanova N. T., Nurullaeva D. Kh., Sharipov A. T., Gambaryan S. P., Povydysh M. N. Isolation of formononetin-7-O-β-D-glucopyranoside from the grass of Ononis arvensis L. and the assessment of its effect on induced platelet activation. Drug development & registration. 2021;10(4–1):14–19. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-14-19.Peddoju A., Singh S., Mca S. Review: Medicinal Plant use for the treatment of Diabetes. SSRN. 2019;6(2):968–975.Peddoju A., Singh S., Mca S. Review: Medicinal Plant use for the treatment of Diabetes. SSRN. 2019;6(2):968–975.Salleh N. H., Zulkipli I. N., Yasin H. M., Jaafar F., Ahmad N., Ahmad W. A. N. W., Ahmad S. R. Systematic review of medicinal plants used for treatment of diabetes in human clinical trials: an ASEAN perspective. Evidence-based complementary and alternative medicine. 2021;2021:1–10.Salleh N. H., Zulkipli I. N., Yasin H. M., Jaafar F., Ahmad N., Ahmad W. A. N. W., Ahmad S. R. Systematic review of medicinal plants used for treatment of diabetes in human clinical trials: an ASEAN perspective. Evidence-based complementary and alternative medicine. 2021;2021:1–10.Pranskuniene Z., Balciunaite R., Simaitiene Z., Bernatoniene J. Herbal medicine uses for respiratory system disorders and possible trends in new herbal medicinal recipes during COVID-19 in pasvalys district, Lithuania. Environmental research and public health. 2022;19:8905.Pranskuniene Z., Balciunaite R., Simaitiene Z., Bernatoniene J. Herbal medicine uses for respiratory system disorders and possible trends in new herbal medicinal recipes during COVID-19 in pasvalys district, Lithuania. Environmental research and public health. 2022;19:8905.Ray S., Saini M. K. Cure and prevention of cardiovascular diseases: herbs for heart. Clinical Phytoscience. 2021;7:64.Ray S., Saini M. K. Cure and prevention of cardiovascular diseases: herbs for heart. Clinical Phytoscience. 2021;7:64.Singh S., Singh T. G., Mahajan K., Dhiman S. Medicinal plants used against various inflammatory biomarkers for the management of rheumatoid arthritis. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2020;72(10):1306–1327.Singh S., Singh T. G., Mahajan K., Dhiman S. Medicinal plants used against various inflammatory biomarkers for the management of rheumatoid arthritis. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2020;72(10):1306–1327.Buzuk G. N., Lovkova M. Y., Ershik O. A., Sokolova S. M. A new source of Proanthocyanidins with antiarthritic activity: Purple marshlocks (Comarum palustre L.) rhizome and roots. Doklady Biochemistry and Biophysics. 2008;421(1):211–213.Buzuk G. N., Lovkova M. Y., Ershik O. A., Sokolova S. M. A new source of Proanthocyanidins with antiarthritic activity: Purple marshlocks (Comarum palustre L.) rhizome and roots. Doklady Biochemistry and Biophysics. 2008;421(1):211–213.Shirinsky I. V., Kalinovskaya N. Y., Filatova K., Shirinsky V. S. Pleiotropic effects of Comarum palustre L. in patients with osteoarthritis and diabetes mellitus with high comorbidity burden: an exploratory study. Alternative Therapies in Health and Medicine. 2021;27(S1):80–84.Shirinsky I. V., Kalinovskaya N. Y., Filatova K., Shirinsky V. S. Pleiotropic effects of Comarum palustre L. in patients with osteoarthritis and diabetes mellitus with high comorbidity burden: an exploratory study. Alternative Therapies in Health and Medicine. 2021;27(S1):80–84.Стругар Й., Повыдыш М. Н. Химические компоненты Comarum palustre L. и их биологическая активность. Медико-фармацевтический журнал «Пульс». 2020;22(12):126–140.Strugar J., Povydysh M. N. Chemical components of Comarum palustre L. and their biological activity. Medical & pharmaceutical journal «Pulse». 2020;22(12):126–140 (In Russ.)Yorshik O. A., Buzuk G. N. Antiviral activity of proanthocyanidins in the western marsh cinquefoil. Bulletin of the Vitebsk State Medical University. 2015;14(2):107–112.Yorshik O. A., Buzuk G. N. Antiviral activity of proanthocyanidins in the western marsh cinquefoil. Bulletin of the Vitebsk State Medical University. 2015;14(2):107–112.Ovodova R. G., Popov S. V., Bushneva O. A., Golovchenko V. V., Chizhov A. O., Klinov D. V., Ovodov Y. S. Branching of the galacturonan backbone of comaruman, a pectin from the marsh cinquefoil Comarum palustre L. Biochemistry. 2006;71(5):538–542.Ovodova R. G., Popov S. V., Bushneva O. A., Golovchenko V. V., Chizhov A. O., Klinov D. V., Ovodov Y. S. Branching of the galacturonan backbone of comaruman, a pectin from the marsh cinquefoil Comarum palustre L. Biochemistry. 2006;71(5):538–542.Bikmulina G. A., Popova N. A. Study of the pharmacotherapeutic efficacy of the dry extract of the marsh cinquefoil in postischemic nephropathy in white rats. Acta Biomedica Scientifica. 2008;3(61):47.Bikmulina G. A., Popova N. A. Study of the pharmacotherapeutic efficacy of the dry extract of the marsh cinquefoil in postischemic nephropathy in white rats. Acta Biomedica Scientifica. 2008;3(61):47.Скляревская Н. В. Фармакогностическое изучение надземной части сабельника болотного (Comarum palustre L.), произрастающего на Северо-Западе России. Дис. ... канд. фарм. наук. Санкт-Петербург; 2009. Доступно по: https://www.dissercat.com/content/farmakognosticheskoe-izuchenie-nadzemnoi-chasti-sabelnika-bolotnogo-comarum-palustre-l-proiz. Ссылка активна на 06.09.2022.Sklyarevskaya N. V. Pharmacognostic study of the aerial part of the marsh cinquefoil (Comarum palustre L.) growing in the North-West of Russia [dissertation]. St. Petersburg; 2009. Available at: https://www.dissercat.com/content/farmakognosticheskoe-izuchenie-nadzemnoi-chasti-sabelnika-bolotnogo-comarum-palustre-l-proiz. Accessed: 06.09.2022. (In Russ.)Стругар Й., Орлова А. А., Повыдыш М. Н. Сравнительный ГХ-МС анализ состава метаболитов надземной и подземной части сабельника болотного (Comarum palustre L.). Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4):95–103. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-95-103.Strugar J., Orlova A. A., Povydysh M. N. Comparative GC-MS analysis of the composition of metabolites of aboveground and underground parts of Comarum palustre L. Drug development & registration. 2021;10(4–1):95–103. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-95-103.Yoshida T., Amakura Y., Liu Y. Z., Okuda T. Tannins and related polyphenols of Euphorbiaceous Plants. XI. Three new hydrolyzable tannins and a polyphenol glucoside from Euphorbia humifusa. Chemical & pharmaceutical bulletin. 1994;42(9):1803–1807.Yoshida T., Amakura Y., Liu Y. Z., Okuda T. Tannins and related polyphenols of Euphorbiaceous Plants. XI. Three new hydrolyzable tannins and a polyphenol glucoside from Euphorbia humifusa. Chemical & pharmaceutical bulletin. 1994;42(9):1803–1807.Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Серебряков Е. Б., Смирнов С. Н., Прокш П., Ионов Н. С., Поройков В. В., Лужанин В. Г. Фитохимический анализ вторичных метаболитов полифенольной природы в листьях морошки обыкновенной (Rubus chamaemorus L.). Химико-фармацевтический журнал. 2021;55(3):22–27.Whaley A. K., Ponkratova A. O., Orlova A. A., Serebryakov E. B., Smirnov S. N., Proksh P., Ionov N. S., Poroikov V. V., Luzhanin V. G. Phytochemical analysis of polyphenol secondary metabolites in cloudberry (Rubus Chamaemorus L.) leaves. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2021;55(3):253–258. (In Russ.)Olennikov D. N. Ellagitannins and other phenolic compounds from Comarum palustre. Chemistry of Natural Compounds. 2016;52(4):721–723.Olennikov D. N. Ellagitannins and other phenolic compounds from Comarum palustre. Chemistry of Natural Compounds. 2016;52(4):721–723.Cho, Y. H., Kim N. H., Khan I., Yu J. M., Jung H. G., Kim H. H., An B. J. Anti-inflammatory potential of Quercetin-3-O-β-D-(“2”-galloyl)-glucopyranoside and Quercetin isolated from Diospyros kakicalyx via suppression of MAP signaling molecules in LPS-induced RAW 264.7 Macrophages. Journal of Food Science. 2016;81(10):C2447–C2456.Cho, Y. H., Kim N. H., Khan I., Yu J. M., Jung H. G., Kim H. H., An B. J. Anti-inflammatory potential of Quercetin-3-O-β-D-(“2”-galloyl)-glucopyranoside and Quercetin isolated from Diospyros kakicalyx via suppression of MAP signaling molecules in LPS-induced RAW 264.7 Macrophages. Journal of Food Science. 2016;81(10):C2447–C2456.Zaman S., Hye M. A., Taher M. A., Ali M. Y., Ali M. U. Isolation of (+)-Catechin from Acacia Catechu (Cutch Tree) by a Convenient Method. Journal of Scientific Research. 2009;1(2):300–305.Zaman S., Hye M. A., Taher M. A., Ali M. Y., Ali M. U. Isolation of (+)-Catechin from Acacia Catechu (Cutch Tree) by a Convenient Method. Journal of Scientific Research. 2009;1(2):300–305.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.