<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE article PUBLIC "-//NLM//DTD JATS (Z39.96) Journal Publishing DTD v1.3 20210610//EN" "JATS-journalpublishing1-3.dtd">
<article article-type="research-article" dtd-version="1.3" xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" xml:lang="ru"><front><journal-meta><journal-id journal-id-type="publisher-id">pharmjournal</journal-id><journal-title-group><journal-title xml:lang="ru">Разработка и регистрация лекарственных средств</journal-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Drug development &amp; registration</trans-title></trans-title-group></journal-title-group><issn pub-type="ppub">2305-2066</issn><issn pub-type="epub">2658-5049</issn><publisher><publisher-name>LLC «CPHA»</publisher-name></publisher></journal-meta><article-meta><article-id pub-id-type="doi">10.33380/2305-2066-2022-11-4-185-193</article-id><article-id custom-type="elpub" pub-id-type="custom">pharmjournal-1376</article-id><article-categories><subj-group subj-group-type="heading"><subject>Research Article</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="ru"><subject>МЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="en"><subject>ANALYTICAL METHODS</subject></subj-group></article-categories><title-group><article-title>Индивидуальные соединения корневищ и корней родиолы четырехлепестной (Rhodoila quadrifida): выделение и установление структуры</article-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Individual Compounds of Rhodoila quadrifida Rhizomes and Roots: Isolating and Establishing Structure</trans-title></trans-title-group></title-group><contrib-group><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-4738-8570</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Лёзина</surname><given-names>А. В.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Lezina</surname><given-names>A. V.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А</p></bio><bio xml:lang="en"><p>14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376</p></bio><email xlink:type="simple">alena.lezina@pharminnotech.com</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-4847-5924</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Уэйли</surname><given-names>А. К.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Whaley</surname><given-names>A. K.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А</p></bio><bio xml:lang="en"><p>14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376</p></bio><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0003-4879-9336</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Уэйли</surname><given-names>А. О.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Whaley</surname><given-names>A. O.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А</p></bio><bio xml:lang="en"><p>14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376</p></bio><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-2942-1015</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Тернинко</surname><given-names>И. И.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Terninko</surname><given-names>I. I.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А</p></bio><bio xml:lang="en"><p>14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376</p></bio><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib></contrib-group><aff-alternatives id="aff-1"><aff xml:lang="ru"><institution>ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)</institution></aff><aff xml:lang="en"><institution>Saint-Petersburg State Chemical-Pharmaceutical University</institution></aff></aff-alternatives><pub-date pub-type="collection"><year>2022</year></pub-date><pub-date pub-type="epub"><day>27</day><month>11</month><year>2022</year></pub-date><volume>11</volume><issue>4</issue><fpage>185</fpage><lpage>193</lpage><permissions><copyright-statement>Copyright &amp;#x00A9; Лёзина А.В., Уэйли А.К., Уэйли А.О., Тернинко И.И., 2022</copyright-statement><copyright-year>2022</copyright-year><copyright-holder xml:lang="ru">Лёзина А.В., Уэйли А.К., Уэйли А.О., Тернинко И.И.</copyright-holder><copyright-holder xml:lang="en">Lezina A.V., Whaley A.K., Whaley A.O., Terninko I.I.</copyright-holder><license xml:lang="ru" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.</license-p></license><license xml:lang="en" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.</license-p></license></permissions><self-uri xlink:href="https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1376">https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1376</self-uri><abstract><sec><title>Введение</title><p>Введение. Лекарственное растительное сырье, содержащее в себе широкий спектр разнообразных биологически активных соединений, представляет значительный интерес как вероятный источник новых, фармакологически активных БАВ. Одним из перспективных растений является Rhodiola quadrifida (Pall.) Fisch. &amp; C.A. Mey, поскольку в сырье отмечается наличие фенольных соединений и их производных, обуславливающих противовоспалительное, антиоксидантное и антиканцерогенное действие. Кроме того, данное растение, имеет значительную популярность в народной медицине в качестве БАД.</p></sec><sec><title>Цель</title><p>Цель. Выделение индивидуальных соединений из корневищ и корней родиолы четырехлепестной и последующее установление их структуры методами ЯМР и масс-спектрометрии для фитохимического профилирования.</p></sec><sec><title>Материалы и методы</title><p>Материалы и методы. В качестве объекта исследования использовали корневища и корни Rh. quadrifida, приобретенные в аптечной сети г. Санкт-Петербурга (место и время заготовки по информации на упаковке – Алтай (г. Барнаул), март 2019 года). Полученные в ходе последовательной жидкость-жидкостной экстракции фракции (этанольную, гексановую, бутанольную и водную) этанольного извлечения исследовали на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония) с диодноматричным детектором SPD-M20A для определения хроматографического профиля. Наиболее перспективную этилацетатную фракцию очищали методами колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках с сорбентами различной селективности и препаративной хроматографии [Smartlina (Knauer, Германия)]. Структуру полученных индивидуальных соединений устанавливали методом ЯМР (Bruker Avance III 400 MHz, Германия) и подтверждали масс-спектрометрией низкого разрешения [Flexar FX-15 (PerkinElmer, США)].</p></sec><sec><title>Результаты и обсуждение</title><p>Результаты и обсуждение. В ходе исследования из корневищ и корней Rhodiola quadrifida было выделено 7 индивидуальных соединений, а именно: 3,4-дигидроксибензойная кислота, 4-гидроксибензойная кислота, кофейная кислота, этилгаллат, катехин, эпикатехин и тирозол. Данные соединения впервые выделены из сырья родиолы четырехлепестной. Они являются мажоритарными соединениями и могут характеризовать фитохимический профиль сырья, а также определять направления фармакологической активности.</p></sec><sec><title>Заключение</title><p>Заключение. Впервые из сырья Rhodiola quadrifida выделено и методами ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии доказано структуру 7 мажоритарных соединений, что может служить фундаментом для дальнейшего изучения этого вида родиолы и целевого изучения его фармакологической активности in vitro и in vivo с учетом индивидуального фитохимического профиля.</p></sec></abstract><trans-abstract xml:lang="en"><sec><title>Introduction</title><p>Introduction. Medicinal plant raw materials, containing a wide range of various biologically active compounds, are of considerable interest as a likely source of new, pharmacologically active biologically active substances. One of the promising plants is Rhodiola quadrifida (Pall.) Fisch. &amp; C.A. Mey, since the raw materials contain phenolic compounds and their derivatives, which cause anti-inflammatory, antioxidant and anticarcinogenic effects. In addition, this plant has considerable popularity in folk medicine as a dietary supplement.</p></sec><sec><title>Aim</title><p>Aim. Isolation of individual compounds from rhizomes and roots of Rhodiola quadrifida and subsequent determination of their structure by NMR and mass spectrometry for phytochemical profiling.</p></sec><sec><title>Materials and methods</title><p>Materials and methods. Rhizomes and roots of Rhodiola quadrifida, purchased in the pharmacy of St. Petersburg (place and time of procurement according to the information on the package – Altai (near Barnaul), in March 2019. The ethanol extract fractions (ethanol, hexane, butanol, and water) obtained during sequential liquid-liquid extraction were examined on a LC-20 Prominence instrument (Shimadzu, Japan) with an SPD-M20A diode array detector to determine the chromatographic profile. The most promising ethyl acetate fraction was purified by column chromatography on open glass columns with sorbents of different selectivity and preparative chromatography [Smartlina (Knauer, Germany)] with a spectrophotometric detector. The structure of the obtained individual compounds was determined by NMR (Bruker Avance III 400 MHz, Germany) and confirmed by low-resolution mass spectrometry [Flexar FX-15 (PerkinElmer, USA)].</p></sec><sec><title>Results and discussion</title><p>Results and discussion. During the study, 7 individual compounds were isolated from the rhizomes and roots of Rhodiola quadrifida, namely 3,4-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, caffeic acid, ethyl gallate, catechin, epicatechin and tyrosol. These compounds were isolated for the first time from the raw materials of Rhodiola quadrifida. They are the major compounds and can characterize the phytochemical profile of raw materials, as well as determine the direction of pharmacological activity.</p></sec><sec><title>Conclusion</title><p>Conclusion. For the first time, Rhodiola quadrifida was isolated from raw materials and the structure of 7 majority compounds was proved by NMR spectroscopy and mass spectrometry, which can serve as a foundation for further study of this species of Rhodiola and targeted study of its pharmacological activity in vitro and in vivo, considering the individual phytochemical profile.</p></sec></trans-abstract><kwd-group xml:lang="ru"><kwd>Rhodiola quadrifida</kwd><kwd>индивидуальные соединения</kwd><kwd>полифенолы</kwd><kwd>препаративная хроматография</kwd><kwd>ЯМР-спектроскопия</kwd><kwd>масс-спектрометрия</kwd></kwd-group><kwd-group xml:lang="en"><kwd>Rhodiola quadrifida</kwd><kwd>individual compounds</kwd><kwd>polyphenols</kwd><kwd>preparative chromatography</kwd><kwd>NMR spectroscopy</kwd><kwd>mass spectrometry</kwd></kwd-group><funding-group><funding-statement xml:lang="ru">Результаты работы получены с использованием оборудования ЦКП «Аналитический центр ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России» в рамках соглашения № 075-15-2021-685 от 26 июля 2021 года при финансовой поддержке Минобрнауки России.</funding-statement><funding-statement xml:lang="en">The results of the work were obtained using the equipment of the CCP "Analytical Center of the Federal State Budgetary Educational Institution of the Ministry of Health of the Russian Federation" under the agreement No. 075-15-2021-685 dated July 26, 2021 with the financial support of the Ministry of Education and Science of the Russian Federation.</funding-statement></funding-group></article-meta></front><back><ref-list><title>References</title><ref id="cit1"><label>1</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Турышев А. Ю., Белоногова В. Д., Орлова А. А., Сидоров К. О., Скорнякова А. Ю. Лекарственная флора Среднего Урала – перспективный источник получения лекарственных средств. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):32–36. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-32-36.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Turyshev A. Y., Belonogova V. D., Orlova A. A., Sidorov K. O., Skornyakova A. Y. Medicinal flora of the Middle Urals – a prospective source of obtaining medicines. Drug development &amp; registration. 2021;10(4–1):32–36. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-32-36.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit2"><label>2</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Самбукова Т. В., Овчинников Б. В., Ганапольский В. П., Ятманов А. Н., Шабанов П. Д. Перспективы использования фитопрепаратов в современной фармакологии. Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. 2017;15(2):56–63. DOI: 10.17816/RCF15256-63.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Sambukova T. V., Ovchinnikov B. V., Ganapol’sky V. P., Yatmanov A. N., Shabanov P. D. Prospects for phytopreparations (botanicals) use in modern pharmacology. Reviews on Clinical Pharmacology and Drug Therapy. 2017;15(2):56–63. (In Russ.) DOI: 10.17816/RCF15256-63.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit3"><label>3</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Сайбель О. Л., Радимич А. И., Даргаева Т. Д., Лупанова И. А., Ферубко Е. В., Курманова Е. Н., Мартынчик И. А. Фенольные соединения и фармакологический скрининг экстракта травы цикория обыкновенного. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4):36–45. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4-36-45</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Saybel O. L., Radimich A. I., Dargaeva T. D., Lupanova I. A., Ferubko E. V., Kurmanova E. N., Martynchik I. A. Phenolic compounds and hepatoprotective activity of chicory herb extract. Drug development &amp; registration. 2021;10(4):36–45. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4-36-45.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit4"><label>4</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Понкратова А. О., Уэйли А. К., Орлова А. А., Смирнов С. Н., Серебряков Е. Б., Лужанин В. Г. Выделение и установление структуры трех димерных проантоцианидинов типа А из надземной части Empetrum nigrum L. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(2):80–86. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-2-80-86</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Ponkratova A. O., Whaley A. K., Orlova A. A., Smirnov S. N., Serebryakov E. B., Luzhanin V. G. Isolation and structure elucidation of three dimeric A-type proanthocyanidins from Empetrum nigrum L. Drug development &amp; registration. 2021;10(2):80–86. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-2-80-86.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit5"><label>5</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Горяинов С. В., Ивлев В. А., Эспарса С., Писарев Д. И., Бакореза Г., Абрамович Р. А., Новиков О. О., Потанина О. Г., Лазар С., Хромов А. В., Бойко Н. Н. Технология выделения и анализ липофильных и гидрофильных биологически активных компонентов из семян Nigella sativa L. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2020;9(3):137–141. DOI: 10.33380/2305-2066-2020-9-3-137-141</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Goryainov S. V., Esparza C., Ivlev V. A., Pisarev D. I., Bacorese G., Abramovich R. A., Novikov O. O., Potaninа O. G., Lazar S., Khromov A. V., Boyko N. N. A Technology for isolation and analysis of lipophilic and hydrophilic biologically active components from N. sativa L. seeds. Drug development &amp; registration. 2020;9(3):137–141. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2020-9-3-137-141.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit6"><label>6</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Khokhlova K. Authentication of Rhodiola rosea, Rhodiola quadrifida and Rhodiola rosea liquid extract from the Ukrainian market using HPTLC chromatographic profiles. Natural Product Research. 2020;34(19):2842–2846. DOI: 10.1080/14786419.2019.1591398.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Khokhlova K. Authentication of Rhodiola rosea, Rhodiola quadrifida and Rhodiola rosea liquid extract from the Ukrainian market using HPTLC chromatographic profiles. Natural Product Research. 2020;34(19):2842–2846. DOI: 10.1080/14786419.2019.1591398.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit7"><label>7</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Tao H., Wu X., Cao J., Peng Y., Wang A., Pei J., Xiao J., Wang S., Wang Y. Rhodiola species: A comprehensive review of traditional use, phytochemistry, pharmacology, toxicity, and clinical study. Medicinal Research Reviews. 2019;39(5):1779–1850. DOI: 10.1002/med.21564.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Tao H., Wu X., Cao J., Peng Y., Wang A., Pei J., Xiao J., Wang S., Wang Y. Rhodiola species: A comprehensive review of traditional use, phytochemistry, pharmacology, toxicity, and clinical study. Medicinal Research Reviews. 2019;39(5):1779–1850. DOI: 10.1002/med.21564.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit8"><label>8</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Li T., Zhang H. Application of microscopy in authentication of traditional Tibetan medicinal plants of five Rhodiola (Crassulaceae) alpine species by comparative anatomy and micromorphology. Microscopy Research and Technique. 2008;71(6):448–458. DOI: 10.1002/jemt.20570.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Li T., Zhang H. Application of microscopy in authentication of traditional Tibetan medicinal plants of five Rhodiola (Crassulaceae) alpine species by comparative anatomy and micromorphology. Microscopy Research and Technique. 2008;71(6):448–458. DOI: 10.1002/jemt.20570.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit9"><label>9</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Yoshikawa M., Shimada H., Matsuda H., Yamahara J., Murakami N. Bioactive constituents of Chinese natural medicines. I. New sesquiterpene ketones with vasorelaxant effect from Chinese moxa, the processed leaves of Artemisia argyi LEVL. et VANT.: moxartenone and moxartenolide. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1996;44(9):656–662. DOI: 10.1248/cpb.44.1656.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Yoshikawa M., Shimada H., Matsuda H., Yamahara J., Murakami N. Bioactive constituents of Chinese natural medicines. I. New sesquiterpene ketones with vasorelaxant effect from Chinese moxa, the processed leaves of Artemisia argyi LEVL. et VANT.: moxartenone and moxartenolide. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1996;44(9):656–662. DOI: 10.1248/cpb.44.1656.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit10"><label>10</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Li T., Zhang H. Application of microscopy in authentication of traditional Tibetan medicinal plants of five Rhodiola (Crassulaceae) alpine species by comparative anatomy and micromorphology. Microscopy Research and Technique. 2008;71(6):448–458. DOI: 10.1002/jemt.20570.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Li T., Zhang H. Application of microscopy in authentication of traditional Tibetan medicinal plants of five Rhodiola (Crassulaceae) alpine species by comparative anatomy and micromorphology. Microscopy Research and Technique. 2008;71(6):448–458. DOI: 10.1002/jemt.20570.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit11"><label>11</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Тернинко И. И., Лёзина А. В., Генералова Ю. Э., Романова М. А. Анализ элементного состава отдельных видов Sedum (Rhodiola) spp. и Orthilia secunda. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(1):132–139. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-1-132-139.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Terninko I. I., Lezina A. V., Generalova Yu. E., Romanova M. A. Analysis of the elemental composition of individual Species Sedum (Rhodiola) spp. and Orthilia secunda. Drug development &amp; registration. 2022;11(1):132–139. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-1-132-139.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit12"><label>12</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Лёзина А. В. Изучение отдельных классов фенилпропаноидов растений рода Rhodiola методом высокоэффективной тонкослойной хроматографии. В: Сборник материалов XI Всероссийской научной конференции студентов и аспирантов с международным участием «Молодая фармация – потенциал будущего». Санкт-Петербург: СПХФУ; 2021. С. 68–73.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Lezina A. V. The study of individual classes of phenylpropanoids of plants of the genus Rhodiola by high performance thin layer chromatography. In: Collection of materials of the XI All-Russian scientific conference of students and graduate students with international participation "Young pharmacy – the potential of the future". St. Petersburg: SPHFU; 2021. P. 68–73.</mixed-citation></citation-alternatives></ref></ref-list><fn-group><fn fn-type="conflict"><p>The authors declare that there are no conflicts of interest present.</p></fn></fn-group></back></article>
