pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»10.33380/2305-2066-2023-12-4-1587pharmjournal-1606Research ArticleДОКЛИНИЧЕСКИЕ И КЛИНИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯPRECLINICAL AND CLINICAL STUDIESФлавоноиды из недотроги железистой (Impatiens grandulifera) и их антиоксидантная активностьFlavonoids from Impatiens grandulifera and Their Antioxidant Activityhttps://orcid.org/0000-0002-4847-5924УэйлиА. К.WhaleyA. K.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, лит. А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

https://orcid.org/0000-0001-9547-5372ЛукашовР. И.LukashovR. I.

220116, г. Минск, пр-т Дзержинского, д. 83

83, Dzerzhinsky avenue, Minsk, 220116

https://orcid.org/0000-0003-4879-9336УэйлиА. О.WhaleyA. O.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, лит. А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

anastasiya.ponkratova@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9763-096XЖоховаЕ. В.ZhokhovaE. V.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, лит. А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

https://orcid.org/0009-0009-9150-5728ГуринаН. С.GurinaN. S.

220116, г. Минск, пр-т Дзержинского, д. 83

83, Dzerzhinsky avenue, Minsk, 220116

https://orcid.org/0000-0002-9706-9850ГончаровМ. Ю.GoncharovM. U.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, лит. А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

https://orcid.org/0009-0009-4570-2739ЯковлевГ. П.YakovlevG. P.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, лит. А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

https://orcid.org/0009-0000-8848-4617ТерлецкаяВ. А.TsiarletskayaV. A.

220116, г. Минск, пр-т Дзержинского, д. 83

83, Dzerzhinsky avenue, Minsk, 220116

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)Saint-Petersburg State Chemical and Pharmaceutical UniversityУчреждение образования «Белорусский государственный медицинский университет» (БГМУ)Belarusian State Medical University202312102023124223230Copyright © Уэйли А.К., Лукашов Р.И., Уэйли А.О., Жохова Е.В., Гурина Н.С., Гончаров М.Ю., Яковлев Г.П., Терлецкая В.А., 20232023Уэйли А.К., Лукашов Р.И., Уэйли А.О., Жохова Е.В., Гурина Н.С., Гончаров М.Ю., Яковлев Г.П., Терлецкая В.А.Whaley A.K., Lukashov R.I., Whaley A.O., Zhokhova E.V., Gurina N.S., Goncharov M.U., Yakovlev G.P., Tsiarletskaya V.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1606Введение

Введение. Род Impatiens L. включает около 850 видов, которые встречаются в основном в тропических и субтропических климатических зонах. Коренные народы Пакистана использовали пасты и экстракты I. gildulifera для лечения болей в суставах, беспокойства и кожных аллергий. Цветки I. gronulifera входят в состав цветочных средств Баха, которые используются для успокоения, расслабления и помогают сбалансировать эмоциональное состояние.

Цель

Цель. Выделение и установление структуры 11 фенольных соединений из надземных частей I. gildulifera и оценка их антиоксидантной активности.

Материалы и методы

Материалы и методы. Надземная часть Impatiens glandulifera Royle собрана в Ленинградской области вблизи поселка Орехово в 2021 году. Анализ фракций проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе Prominence LC-20 (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществлялось методом колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках с сорбентами с различной селективностью, а также методом препаративной ВЭЖХ на приборе Smartlina (Knauer, Германия), оснащенном спектрофотометрическим детектором. Структура выделенных индивидуальных соединений устанавливалась методами 1D- и 2D-ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия). Для изучения антиоксидантной активности использовали растворы, полученные растворением выделенных веществ в смеси диметилсульфоксида и этанола; водный раствор витамина С и спиртовой раствор тролокса (Sigma-Aldrich, Япония).

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. В результате фитохимического анализа наземной части недотроги железистой (Impatiens glandulifera Royle) выделено 11 полифенольных вторичных метаболитов (1-11) и установлена их структура, а также проведена оценка антиоксидантной активности всех выделенных соединений.

Заключение

Заключение. Максимальные значения RAP эриодиктиола (3), кемпферола (1) и кверцетина (2) достоверно (р = 0,585) не отличались от таковых у препаратов сравнения: витамина С и тролокса, что указывает на антиоксидантное действие этих трех соединений, сравнимое с действием известных антиоксидантов. Однако полуэффективные концентрации этих веществ в два и более раза ниже (р = 2,56 · 10–4) по сравнению с витамином С.

Introduction

Introduction. The genus Impatiens L. includes about 850 species, which are found mainly in tropical and subtropical climate zones. The Indigenous people of Pakistan used pastes and extracts from I. glandulifera for the treatment of joint pain, anxiety and skin allergies [6]. Flowers of I. glandulifera are used in Bach flower remedies, which are used for sedation, relaxation and helping to balance emotional states.

Aim

Aim. Isolation and structural elucidation of 11 phenolic constituents from the aerial parts of I. glandulifera and the evaluation of their antioxidant activity.

Materials and methods

Materials and methods. The aerial part of Impatiens glandulifera Royle was collected in the Leningrad region near the village of Orekhovo in 2021. Fractions were analyzed by analytical high performance liquid chromatography (HPLC) using a Prominence LC-20 (Shimadzu, Japan) equipped with a diode array detector. The isolation of individual compounds was carried out by column chromatography on open glass columns with sorbents of different selectivity, as well as by preparative HPLC using a Smartlina (Knauer, Germany) equipped with a spectrophotometric detector. The structure of isolated individual compounds was established by 1D and 2D NMR spectroscopy (Bruker Avance III 400 MHz, Germany). To study the antioxidant activity, we used solutions obtained by dissolving the isolated substances in a mixture of dimethyl sulfoxide and ethanol; an aqueous solution of vitamin C and an alcoholic solution of Trolox (Sigma-Aldrich, Japan).

Result and discussion

Result and discussion. Phytochemical analysis of the aerial parts of Impatiens glandulifera Royle. resulted in the isolation of 11 polyphenolic secondary metabolites (1-11) and their structures were elucidated. The antioxidant activity of all isolated compounds was evaluated.

Conclusion

Conclusion. The maximum RAP values of eriodyctiol (3), kaempferol (1), and quercetin (2) did not differ significantly (p = 0.585) from those of the comparator preparations: vitamin C and Trolox, which indicates that the antioxidant effect of these three isolated compounds is comparable to the well-known antioxidants. However, the semi-effective concentrations of these substances are two or more times lower (p = 2.56 · 10–4) comparted with vitamin C.

Impatiens granduliferaнедотрога железистаяфлавоноидывторичные метаболитыантиоксидантная активностьImpatiens granduliferaflavonoidssecondary metabolitesantioxidant activityРезультаты работы получены с использованием оборудования ЦКП «Аналитический центр ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России» в рамках соглашения № 075-15-2021-685 от 26 июля 2021 года при финансовой поддержке Минобрнауки России.The results of the work were obtained using equipment the Сore Shared Research Facilities “Analytical Center” of the Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, with financial support from the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation (Agreement No. 075-15-2021-685; dated 26 July 2021 on the provision of the Federal budget grants).ReferencesSzewczyk K., Kalemba D., Komsta L., Nowak R. Comparison of the essential oil composition of selected Impatiens species and its antioxidant activities. Molecules. 2016;21(9):1162.Szewczyk K., Kalemba D., Komsta L., Nowak R. Comparison of the essential oil composition of selected Impatiens species and its antioxidant activities. Molecules. 2016;21(9):1162.Richard P. S. S., Karuppusamy S., Ravichandran V. Impatiens godfreyi (Balsaminaceae), a new species of Balsam from the southern Western Ghats, India. Journal of Asia-Pacific Diversity. 2022;15(1):138–144.Richard P. S. S., Karuppusamy S., Ravichandran V. Impatiens godfreyi (Balsaminaceae), a new species of Balsam from the southern Western Ghats, India. Journal of Asia-Pacific Diversity. 2022;15(1):138–144.Song Y., Peng S., Cong Y., Zheng Y. Impatiens rapiformis, a new species of Impatiens with root tuber from Yunnan, China. Nordic Journal of Botany. 2021;39(5):e03151.Song Y., Peng S., Cong Y., Zheng Y. Impatiens rapiformis, a new species of Impatiens with root tuber from Yunnan, China. Nordic Journal of Botany. 2021;39(5):e03151.De O Pires E. Jr., Pereira E., Pereira C., Dias M. I., Calhelha R. C., Ćirić A., Soković M., Hassemer G., Garcia C. C., Caleja C., Barros L., Ferreira I. C. F. R. Chemical Composition and Bioactive Characterisation of Impatiens walleriana. Molecules. 2021;26(5):1347. DOI: 10.3390/molecules26051347.De O Pires E. Jr., Pereira E., Pereira C., Dias M. I., Calhelha R. C., Ćirić A., Soković M., Hassemer G., Garcia C. C., Caleja C., Barros L., Ferreira I. C. F. R. Chemical Composition and Bioactive Characterisation of Impatiens walleriana. Molecules. 2021;26(5):1347. DOI: 10.3390/molecules26051347.De O Pires E. Jr., Pereira E., Carocho M., Pereira C., Dias M. I., Calhelha R. C., Ćirić A., Soković M., Garcia C. C., Ferreira I. C. F. R., Caleja C., Barros L. Study on the potential application of Impatiens balsamina L. flowers extract as a natural colouring ingredient in a pastry product. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2021;18(17):9062. DOI: 10.3390/ijerph18179062.De O Pires E. Jr., Pereira E., Carocho M., Pereira C., Dias M. I., Calhelha R. C., Ćirić A., Soković M., Garcia C. C., Ferreira I. C. F. R., Caleja C., Barros L. Study on the potential application of Impatiens balsamina L. flowers extract as a natural colouring ingredient in a pastry product. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2021;18(17):9062. DOI: 10.3390/ijerph18179062.Coakley S., Petti C. Impacts of the invasive Impatiens glandulifera: Lessons learned from one of Europe’s top invasive species. Biology. 2021;10(7):619. DOI: 10.3390/biology10070619.Coakley S., Petti C. Impacts of the invasive Impatiens glandulifera: Lessons learned from one of Europe’s top invasive species. Biology. 2021;10(7):619. DOI: 10.3390/biology10070619.Qian H., Wang B., Ma J., Li C., Zhang Q., Zhao Y. Impatiens balsamina: An updated review on the ethnobotanical uses, phytochemistry, and pharmacological activity. Journal of Ethnopharmacology. 2023;303:115956. DOI: 10.1016/j.jep.2022.115956.Qian H., Wang B., Ma J., Li C., Zhang Q., Zhao Y. Impatiens balsamina: An updated review on the ethnobotanical uses, phytochemistry, and pharmacological activity. Journal of Ethnopharmacology. 2023;303:115956. DOI: 10.1016/j.jep.2022.115956.Szewczyk K. Phytochemistry of the genus Impatiens (Balsaminaceae): A review. Biochemical Systematics and Ecology. 2018;80:94–121.Szewczyk K. Phytochemistry of the genus Impatiens (Balsaminaceae): A review. Biochemical Systematics and Ecology. 2018;80:94–121.Helmisaari H. NOBANIS – Invasive Alien Species Fact Sheet – Impatiens glandulifera. – From: Online Database of the European Network on Invasive Alien Species – NOBANIS. Available at: www.nobanis.org.Helmisaari H. NOBANIS – Invasive Alien Species Fact Sheet – Impatiens glandulifera. – From: Online Database of the European Network on Invasive Alien Species – NOBANIS. Available at: www.nobanis.org.Ahmad K. S., Hamid A., Nawaz F., Hameed M., Ahmad F., Deng J., Akhtar N., Wazarat A., Mahroof S. Ethnopharmacological studies of indigenous plants in Kel village, Neelum Valley, Azad Kashmir, Pakistan. Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. 2017;13(1):1–16. DOI: 10.1186/s13002-017-0196-1.Ahmad K. S., Hamid A., Nawaz F., Hameed M., Ahmad F., Deng J., Akhtar N., Wazarat A., Mahroof S. Ethnopharmacological studies of indigenous plants in Kel village, Neelum Valley, Azad Kashmir, Pakistan. Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. 2017;13(1):1–16. DOI: 10.1186/s13002-017-0196-1.Thaler K., Kaminski A., Chapman A., Langley T., Gartlehner G. Bach flower remedies for psychological problems and pain: a systematic review. BMC Complementary and Alternative Medicine. 2009;9:16. DOI: 10.1186/1472-6882-9-16.Thaler K., Kaminski A., Chapman A., Langley T., Gartlehner G. Bach flower remedies for psychological problems and pain: a systematic review. BMC Complementary and Alternative Medicine. 2009;9:16. DOI: 10.1186/1472-6882-9-16.Dos Santos Szewczyk K., Zidorn C., Biernasiuk A., Komsta L., Granica S. Polyphenols from Impatiens (Balsaminaceae) and their antioxidant and antimicrobial activities. Industrial Crops and Products. 2016;86:262–272. DOI: 10.1016/j.indcrop.2016.03.053.Dos Santos Szewczyk K., Zidorn C., Biernasiuk A., Komsta L., Granica S. Polyphenols from Impatiens (Balsaminaceae) and their antioxidant and antimicrobial activities. Industrial Crops and Products. 2016;86:262–272. DOI: 10.1016/j.indcrop.2016.03.053.Vieira M. N., Winterhalter P., Jerz G. Flavonoids from the flowers of Impatiens glandulifera Royle isolated by high performance countercurrent chromatography. Phytochemical Analysis. 2016;27(2):116–125. DOI: 10.1002/PCA.2606.Vieira M. N., Winterhalter P., Jerz G. Flavonoids from the flowers of Impatiens glandulifera Royle isolated by high performance countercurrent chromatography. Phytochemical Analysis. 2016;27(2):116–125. DOI: 10.1002/PCA.2606.Tříska J., Vrchotová N., Sýkora J., Moos M. Separation and Identification of 1,2,4-Trihydroxynaphthalene-1-O-glucoside in Impatiens glandulifera Royle. Molecules. 2013;18(7):8429–8439. DOI: 10.3390/molecules18078429.Tříska J., Vrchotová N., Sýkora J., Moos M. Separation and Identification of 1,2,4-Trihydroxynaphthalene-1-O-glucoside in Impatiens glandulifera Royle. Molecules. 2013;18(7):8429–8439. DOI: 10.3390/molecules18078429.Ruckli R., Hesse K., Glauser G., Rusterholz H.-P., Baur B. Inhibitory potential of naphthoquinones leached from leaves and exuded from roots of the invasive plant Impatiens glandulifera. Journal of Chemical Ecology. 2014;40:371–378. DOI: 10.1007/s10886-014-0421-5.Ruckli R., Hesse K., Glauser G., Rusterholz H.-P., Baur B. Inhibitory potential of naphthoquinones leached from leaves and exuded from roots of the invasive plant Impatiens glandulifera. Journal of Chemical Ecology. 2014;40:371–378. DOI: 10.1007/s10886-014-0421-5.Dos Santos Szewczyk K., Bonikowski R., Agnieszka M.-K., Abramek J., Bogucka-Kocka A. Lipophilic components and evaluation of the cytotoxic and antioxidant activities of Impatiens glandulifera Royle and Impatiens noli-tangere L. (Balsaminaceae). Grasas y Aceites. 2018;69(3):e270. DOI: 10.3989/gya.0234181.Dos Santos Szewczyk K., Bonikowski R., Agnieszka M.-K., Abramek J., Bogucka-Kocka A. Lipophilic components and evaluation of the cytotoxic and antioxidant activities of Impatiens glandulifera Royle and Impatiens noli-tangere L. (Balsaminaceae). Grasas y Aceites. 2018;69(3):e270. DOI: 10.3989/gya.0234181.Куклина А. Г., Цыбулько Н. С. Характеристика некоторых видов Impatiens (Balsaminaceae) по содержанию флавоноидов и аскорбиновой кислоты. Химия растительного сырья. 2022;2:211–219. DOI: 10.14258/jcprm.2022029682.Kuklina A. G., Tsybulko N. S. Characteristics of some Impatiens (Balsaminaceae) species by the content of flavonoids and ascorbic acid. Khimiya Rastitel’nogo Syr’ya. 2022;2:211–219. (In Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2022029682.Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Новикова В. В., Безверхняя Е. А. Противомикробная активность соединений полифенольной природы. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(2):65–72. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-65-72.Luzhanin V. G., Whaley A. K., Ponkratova А. О., Novikova V. V., Bezverkhniaia E. A. Antimicrobial activity of polyphenolic compounds. Drug development & registration. 2022;11(2):65–72. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-65-72.Богоутдинова А. М., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Гончаров М. Ю., Шпакова В. С., Фарманова Н. Т., Нуруллаева Д. Х., Шарипов А. Т., Гамбарян С. П., Повыдыш М. Н. Выделения формононетин-7-О-β-D-глюкопиранозида из травы стальника полевого (Ononis arvensis L.) и оценка его влияния на индуцированную активацию тромбоцитов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):14–19. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-14-19.Bogoutdinova A. M., Whaley A. K., Ponkratova A. O., Orlova A. A., Goncharo M. Yu., Shpakova V. S., Farmanova N. T., Nurullaeva D. Kh., Sharipov A. T., Gambaryan S. P., Povydysh M. N. Isolation of formononetin-7-O-β-D-glucopyranoside from the grass of Ononis arvensis L. and the assessment of its effect on induced platelet activation. Drug development & registration. 2021;10(4–1):14–19. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-14-19.Whaley А. К., Minakov D. N., Orlova A. A., Ponkratova A. O., Fock E., Rukoyatkina N., Gambaryan S., Luzhanin V. G. Analysis of Empetrum nigrum L. lipophilic secondary metabolites, their metabolomic profiles and antioxidant activity. Journal of Essential Oil Research. 2023;35(3):310–323. DOI: 10.1080/10412905.2023.2169377.Whaley А. К., Minakov D. N., Orlova A. A., Ponkratova A. O., Fock E., Rukoyatkina N., Gambaryan S., Luzhanin V. G. Analysis of Empetrum nigrum L. lipophilic secondary metabolites, their metabolomic profiles and antioxidant activity. Journal of Essential Oil Research. 2023;35(3):310–323. DOI: 10.1080/10412905.2023.2169377.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.