Введение

pharmjournal

Разработка и регистрация лекарственных средств

Drug development & registration

2305-20662658-5049

LLC «CPHA»

10.33380/2305-2066-2023-12-4(1)-1603

pharmjournal-1686

Research Article

ПОИСК И РАЗРАБОТКА НОВЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

RESEARCH AND DEVELOPMENT OF NEW DRUG PRODUCTS

Перспективы поиска новых антидиабетических средств среди ванадийсодержащих комплексных соединений (обзор)

Prospects for the Search for New Antidiabetic Agents Among Vanadium-containing Complex Compounds (Review)

https://orcid.org/0000-0002-5363-8783

Краснова

А. И.

Krasnova

A. I.

614990, г. Пермь, ул. Полевая, д. 2

2, Polevaya str., Perm, 614990

krasnova_ai@mail.ru

https://orcid.org/0000-0002-0435-0484

Пулина

Н. А.

Pulina

N. A.

614990, г. Пермь, ул. Полевая, д. 2

2, Polevaya str., Perm, 614990

https://orcid.org/0000-0003-0547-5876

Юшкова

Т. А.

Yushkova

T. A.

614990, г. Пермь, ул. Полевая, д. 2

2, Polevaya str., Perm, 614990

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Пермская государственная фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО ПГФА Минздрава России)Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "Perm State Pharmaceutical Academy" of the Ministry of Health of the Russian Federation

2023

22122023

124

Приложение 1

1927

2023

Краснова А.И., Пулина Н.А., Юшкова Т.А.

Krasnova A.I., Pulina N.A., Yushkova T.A.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1686

Введение

Введение. Эпидемический рост заболеваемости сахарным диабетом (СД) обуславливает актуальность поиска новых антидиабетических средств. В клинической практике остро стоит вопрос об улучшении и/или замене инсулиновой терапии заболевания. Особый интерес представляют соединения ванадия в связи с выявлением у них многофакторного воздействия на организм, в том числе инсулиноподобных и гипогликемических свойств, что открывает перспективы создания нового поколения терапевтических средств для лечения СД 1-го и 2-го типов. Основное внимание в этом обзоре уделяется изучению структуры и антидиабетических свойств органических комплексов ванадия.

Текст

Текст. Данный обзор посвящен анализу научной литературы по исследованиям ванадийсодержащих соединений в качестве потенциальных антидиабетических средств. Обсуждаются механизмы антидиабетической активности ванадийсодержащих комплексных соединений. Проведена оценка перспективности поиска комплексов оксованадия(IV) с О4-координацией.

Заключение

Заключение. В результате проведенного анализа литературных данных установлено, что ванадийсодержащие комплексные соединения имеют значительный потенциал для использования в качестве антидиабетических средств. Показана актуальность поиска высокоэффективных оксованадиевых металлокомплексов на основе лигандов, близких к эндогенным субстратам, например, на основе производных ароилпировиноградной кислоты.

Introduction

Introduction. The epidemic increase in the incidence of diabetes mellitus (DM) makes it urgent to search for new antidiabetic agents. In clinical practice, there is an urgent question about improving and/or replacing insulin therapy for the disease. Vanadium compounds are of particular interest in connection with the identification of their multifactorial effects on the body, including insulin-like and hypoglycemic properties, which opens up prospects for the creation of a new generation of therapeutic agents for the treatment of types 1 and 2 diabetes. The focus of this review is on the structure and antidiabetic properties of vanadium complexes.

Text

Text. This review is devoted to the analysis of scientific literature on studies of vanadium-containing compounds as potential antidiabetic agents. The mechanisms of antidiabetic activity of vanadium-containing complex compounds are discussed. The prospects for searching for oxovanadium(IV) complexes with O4-coordination have been assessed.

Conclusion

Conclusion. As a result of the analysis of the literature data, it was found that vanadium-containing complex compounds have a significant potential for use as antidiabetic agents. The relevance of the search for highly effective oxo-vanadium metal complexes based on ligands close to endogenous substrates, for example, based on derivatives of aroylpyruvic acid, is shown.

антидиабетические средстваинсулиномиметикиванадиевые комплексы

antidiabeticsinsulinomimeticsvanadium complexes

Работа выполнена в рамках государственного задания Министерства здравоохранения Российской Федерации «Доклинические исследования бис[3-(4-хлорфенил)-1-(4-метилфенил)карбоксамидо-1,3-пропандионато]оксованадия как потенциального лекарственного средства для терапии сахарного диабета 2 типа» (тема №1022042500005-7).

The work was carried out within the framework of the state task of the Ministry of Health of the Russian Federation "Preclinical studies of bis[3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)carboxamido-1,3-propanedionato]oxovanadium as a potential drug for the treatment of type 2 diabetes mellitus" (topic No. 1022042500005-7).

References1

Jiang S., Zhou S., Liu H., Peng C., Zhang X., Zhou H., Wang Z., Lu Q. Concentrations of vanadium in urine with hypertension prevalence and blood pressure levels. Ecotoxicology and Environmental Safety. 2021;213:112028. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2021.112028.

Jiang S., Zhou S., Liu H., Peng C., Zhang X., Zhou H., Wang Z., Lu Q. Concentrations of vanadium in urine with hypertension preva- lence and blood pressure levels. Ecotoxicology and Environmental Safety. 2021;213:112028. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2021.112028.

Hashmi K., Satya, Gupta S., Siddique A., Khan T., Joshi S. Medicinal applications of vanadium complexes with Schiff bases. Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. 2023;79:127245. DOI: 10.1016/j.jtemb.2023.127245.

Romanowski G., Budka J., Inkielewicz-Stepniak I. Synthesis, spectroscopic characterization, catalytic and biological activity of oxidovanadium(V) complexes with chiral tetradentate schiff bases. Molecules. 2023;28:7408. DOI: 10.3390/molecules28217408.

Amaral L., Moniz T., Silva A., Rangel M. Vanadium compounds with antidiabetic potential. International Journal of Molecular Sciences. 2023;24(21):15675. DOI: 10.3390/ijms242115675.

Buglyó P., Kiss T., Kiss E., Sanna D., Garribba E., Micera G. Interaction between the low molecular mass components of blood serum and the VO(IV)-DHP system (DHP=1,2-dimethyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinone). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2002:2275–2282. DOI: 10.1039/b200688j.

Ugone V., Sanna D., Sciortino G., Crans D. C., Garribba E. ESI-MS study of the interaction of potential oxidovanadium(IV) drugs and amavadin with model proteins. Inorganic Chemistry. 2020;59(14):9739–9755. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.0c00969.

Rehder D. Biological and medicinal aspects of vanadium. Inorganic Chemistry Communications. 2003;6(5):604–617.

Tracey A. S., Gresser M. J., Parkinson K. M. Vanadium (V) oxyanions. Interactions of vanadate with oxalate, lactate, and glycerate. Inorganic Chemistry. 1987;26:629–638.

Tinkov A. A., Popova E. V., Polyakova V. S., Kwan O. V., Skalny A. V., Nikonorov A. A. Adipose tissue chromium and vanadium disbalance in high-fat fed Wistar rats. The Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. 2015;29:176–181. DOI: 10.1016/j.jtemb.2014.07.006.

Fontaine J., Tavernier G., Morin N., Carpéné C. Vanadium-dependent activation of glucose transport in adipocytes by catecholamines is not mediated via adrenoceptor stimulation or monoamine oxidase activity. World Journal of Diabetes. 2020;11(12):622–643. DOI: 10.4239/wjd.v11.i12.622.

Zhang S., Yan L, Kim S. M. Vanadium-protein complex inhibits human adipocyte differentiation through the activation of β-catenin and LKB1/AMPK signaling pathway. PLOS ONE. 2020;15(9):e0239547. DOI: 10.1371/journal.pone.0239547.

Kostrzewa T., Jończyk J., Drzeżdżon J., Jacewicz D., Górska-Ponikowska M., Kołaczkowski M., Kuban-Jankowska A. Synthesis, in vitro, and computational studies of PTP1B phosphatase inhibitors based on oxovanadium(IV) and dioxovanadium(V) complexes. International Journal of Molecular Sciences. 2022;23(13):7034. DOI: 10.3390/ijms23137034.

Shaik A., Kondaparthy V., Begum A., Husain A., Manwal D. D. Enzyme PTP-1B inhibition studies by vanadium metal complexes: a kinetic approach. Biological Trace Element Research. 2023;201(10):5037–5052. DOI: 10.1007/s12011-023-03557-8.

Cam M. C., Brownsey R. W., McNeill J. H. Mechanisms of vanadium action: insulin-mimetic or insulin-enhancing agent? Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. 2000;78(10):829–847.

Ajmani S., Karanam S., Kulkarni S. A. Rationalizing protein-ligand interactions for PTP1B inhibitors using computational methods. Chemical Biology & Drug Design. 2009;74(6):582–595.

Irving E, Stoker A. W. Vanadium Compounds as PTP Inhibitors. Molecules. 2017;19;22(12):2269. DOI: 10.3390/molecules22122269.

Ramírez-Espinosa J. J., Rios M. Y., Paoli P., Flores-Morales V., Camici G., de la Rosa-Lugo V., Hidalgo-Figueroa S., Navarrete-Vázquez G., Estrada-Soto S. Synthesis of oleanolic acid derivatives: In vitro, in vivo and in silico studies for PTP-1B inhibition. The European Journal of Medicinal Chemistry. 2014;87:316–327.

Ghalichi F., Ostadrahimi A., Saghafi-Asl M. Vanadium and diabetic dyslipidemia: A systematic review of animal studies. The Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. 2022;71:126955. DOI: 10.1016/j.jtemb.2022.126955.

Kiss T., Jakusch T., Hollender D., Dörnyei Á., Enyedy É. A., Pessoa J. C., Sakurai H., Sanz-Medel A. Biospeciation of antidiabetic VO(IV) complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2008;252:1153–1162.

Trevino S., Diaz A. Vanadium and insulin: partners in metabolic regulation. Journal of Inorganic Biochemistry. 2020;208:111094. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2020.111094.

Sanna D., Garribba E. Pharmacologically active vanadium species: distribution in biological media and interaction with molecular targets. Current Medicinal Chemistry. 2021;28(35):7339–7384. DOI: 10.2174/0929867328666210531144021.

Mohammad A., Sharma V., McNeil J. H. Vanadium increases GLUT4 in diabetic rat skeletal muscle. Mol. Cell. Biochem. 2002;233:139–143. DOI: 10.1023/a:1015558328757.

Treviño S., Díaz A., Sánchez-Lara E., Sanchez-Gaytan B. L., Perez-Aguilar J. M., González-Vergara E. Vanadium in biological action: chemical, pharmacological aspects, and metabolic implications in diabetes mellitus. Biological Trace Element Research. 2019;188(1):68–98. DOI: 10.1007/s12011-018-1540-6.

Kothandan S., Sheela A. DNA Interaction and cytotoxic studies on mono/di-oxo and peroxo-vanadium (V) complexes – A Review. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2021;21(14):1909–1924. DOI: 10.2174/1389557521666210308143522.

Crans D. C., Henry L., Cardiff G., Posner B. I. Developing vanadium as an antidiabetic or anticancer drug: a clinical and historical perspective. The Metal ions in life sciences. 2019;19. DOI: 10.1515/9783110527872-014.

Scibior A., Pietrzyk Ł., Plewa Z., Skiba A. Vanadium: risks and possible benefits in the light of a comprehensive overview of its pharmacotoxicological mechanisms and multi-applications with a summary of further research trends. The Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. 2020;61:126508. DOI: 10.1016/j.jtemb.2020.126508.

Woo L. C., Yuen V. G., Thompson K. H., McNeill J. H., Orvig C. Vanadyl-biguanide complexes as potential synergistic insulin mimics. Journal of Inorganic Biochemistry. 1999;30;76(3–4):251–257. DOI: 10.1016/s0162-0134(99)00152-x.

Sakurai H., Hamada Y., Shimomura S. Cysteine methyl ester-oxovanadium (IV) complex, preparation and characterization. Inorganica Chimica Acta. 1980;46:119–120.

Cam M. C., Cros G. H., Serrano J. J., Lazaro R., McNeill J. H. In vivo antidiabetic actions of naglivan, an organic vanadyl compound in streptozotocin-induced diabetes. Diabetes Research and Clinical Practice. 1993;20(2):111–121. DOI: 10.1016/0168-8227(93)90004-o.

Sakurai H., Kojima Y., Yoshikawa Y. Kawabe К. Antidiabetic vanadium (IV) and zinc (II) complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2002;226:187–189.

Sakurai H., Tsuchiya K., Nukatsuka M. Insulin-mimetic action of vanadyl complexes. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 1990;8:193–200.

Bergeron A., Kostenkova K., Selman M., Murakami H. A., Owens E., Haribabu N., Arulanandam R., Diallo J. S., Crans D. C. Enhancement of oncolytic virotherapy by vanadium(V) dipicolinates. Biometals. 2019;32(3):545–561. DOI: 10.1007/s10534-019-00200-9.

Watanabe H., Nakai M., Komazawa K., Sakurai H. A new orally active insulin-mimetic vanadyl complex: bis(pyrrolidine-N-carbodithioato)oxovanadium (IV). Journal of Medicinal Chemistry. 1994;1;37(7):876–877. DOI: 10.1021/jm00033a002.

Thompson K. H., Orvig C. Coordination chemistry of vanadium in metallopharmaceutical candidate compounds. Coordination Chemistry Reviews. 2001;219–221:1033–1035.

Sakurai H., Watanabe H., Tamura H. Insulin-mimetic vanadyl-dithiocarbamate complexes. Inorganica Chimica Acta. 1998;283(1):175–183.

Sathyanarayana D. N., Patel C. C. Studies on oxovanadium (IV) oxalate hydrates. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. 1965;27(2):297–302.

Беляева Н. Ф., Городецкий В. К., Точилкин А. И., Голубев М. А., Семенова Н. В., Ковельман И. Р. Ванадийсодержащие соединения – новый класс терапевтических средств для лечения сахарного диабета. Вопросы медицинской химии. 2000;46(4):344–360.

Beliaeva N. F., Gorodetskiĭ V. K., Tochilkin A. I., Golubev M. A., Semenova N. V., Kovel’man I. R. Vanadium compounds-a new class of therapeutic agents for the treatment of diabetes mellitus. Voprosy medicinskoj himii. 2000;46(4):344–360. (In Russ.)

Городецкий В. К., Точилкин А. И., Белаева Н. Ф., Ковельман И. Р., Коровкин Б. Ф. Синтез и гипогликемическая активность бис(L-малато)оксованадия (IV). Биомедицинская химия. 2011;57(1):133–137.

Gorodetskiĭ V. K., Tochilkin A. I., Beliaeva N. F., Kovel’man I. R., Korovkin B. F. Synthesis and hypoglycemic activity of bis(L-malato)oxovanadium(IV). Biomeditsinskaya Khimiya. 2011;57(1):133–137. (In Russ.) DOI: 10.18097/pbmc20115701133.

Sathyanarayana D. N., Patel C. C. Simple malonate and maleate complexes of oxo-vanadium (IV). Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1967;40(4):794–797.

Behzadi K., Thompson A. Preparation, characterization and reactions of vanadium (IV) β-diketonate complexes. Journal of the Less Common Metals. 1987;128:281–296.

Amin S. S., Cryer K., Zhang B., Dutta S. K., Eaton S. S., Anderson O. P., Miller S. M., Reul B. A., Brichard S. M., Crans D. C. Chemistry and insulin-mimetic properties of bis(acetylacetonate)oxovanadium (IV) and derivatives. Inorganic Chemistry. 2000;39(3):406–416. DOI: 10.1021/ic9905897.

Sheela A., Roopan S. M., Vijayaraghavan R. New diketone based vanadium complexes as insulin mimetics. European Journal of Medicinal Chemistry. 2008;43(10):2206–2210. DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.01.002.

Saatchi K., Thompson K. H., Patrick B. O., Pink M., Yuen V. G., McNeill J. H., Orvig C. Coordination chemistry and insulin-enhancing behavior of vanadium complexes with maltol C6H6O3 structural isomers. Inorganic Chemistry. 2005;44(8):2689–2697. DOI: 10.1021/ic048186g.

McNeill J. H., Yuen V. G., Hoveyda H. R., Orvig C. Bis(maltolato)oxovanadium (IV) is a potent insulin mimic. Journal of Medicinal Chemistry. 1992;35(8):1489–1491. DOI: 10.1021/jm00086a020.

Sakurai H., Katoh A., Kiss T., Jakusch T., Hattori M. Metallo-allixinate complexes with anti-diabetic and anti-metabolic syndrome activities. Metallomics. 2010;2(10):670–82. DOI: 10.1039/c0mt00025f.

Sakurai H., Tamura A., Fugono J. New antidiabetic vanadyl–pyridone complexes: effect of equivalent transformation of coordinating atom in the ligand. Coordination Chemistry Reviews. 2003;245(1–2):31–37.

Storr T., Mitchell D., Buglyó P., Thompson K. H., Yuen V. G., McNeill J. H., Orvig C. Vanadyl-thiazolidinedione combination agents for diabetes therapy. Bioconjugate Chemistry. 2003;14(1):212–221. DOI: 10.1021/bc025606m.

Shahzadi S., Ali S. Oxovanadium (IV) esters of ciprofloxacin: their characterization and potentiometric study. African Journal of Pure and Applied Chemistry. 2008;2(6):55–60.

Алеева Г. Н., Киясов А. П., Бурыкин И. М., Хафизьянова Р. Х. Сравнительная оценка клеточных механизмов реализации противодиабетического действия нового органического соединения оксованадия (IV) и ванадилсульфата. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2004;67(3):42–44.

Aleeva G. N., Kiiasov A. P., Burykin I. M., Khafiz’ianova R. Kh. Comparative assessment of cell mechanisms of the antidiabetic action of a new organic derivative of oxovanadium (IV) and vanadyl sulfate. Éksperimentalnaya i Klinicheskaya Farmakologiya. 2004;67(3):42–44. (In Russ.)

Naglah A. M., Al-Omar M. A., Almehizia A. A., Bhat M. A., Afifi W. M., Al-Wasidi A. S., Al-Humaidi J. Y., Refat M. S. A Novel Oxidovanadium (IV)-Orotate Complex as an Alternative Antidiabetic Agent: Synthesis, Characterization, and Biological Assessments. BioMed Research International. 2018;23;8108713. DOI: 10.1155/2018/8108713.

Сидорова Ю. С., Скальная М. Г., Тиньков А. А., Мазо В. К. Влияние соединений ванадия на нарушения углеводного и жирового обмена. Проблемы Эндокринологии. 2019;65(3):184–190. DOI: 10.14341/probl10093.

Sidorova Yu. S., Skalnaya M. G., Tinkov A. A., Mazo V. K. The effect of vanadium compounds on carbohydrate and lipid metabolism disorders. Problems of Endocrinology. 2019;65(3):184–190. (In Russ.) DOI: 10.14341/probl10093.

Shechter Y., Goldwaser I., Mironchik M., Fridkin M., Gefel D. Historic perspective and recent developments on the insulin-like actions of vanadium; toward developing vanadium-based drugs for diabetes. Coordination Chemistry Reviews. 2003;237:3–11.

Пулина Н. А., Кузнецов А. С., Краснова А. И., Новикова В. В. Синтез, антимикробная активность и влияние на поведенческие реакции N-замещенных гидразидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот и их комплексных производных. Химико-фармацевтический журнал. 2019;53(3):30–34. DOI: 10.30906/0023-1134-2019-53-3-30-34.

Pulina N. A., Kuznetsov A. S., Krasnova A. I., Novikova V. V. Synthesis, antimicrobial activity and behavioral response effects of N-substituted hydrazides of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid and their complex derivatives. Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal. 2019;53(3):30–34. (In Russ.) DOI: 10.30906/0023-1134-2019-53-3-30-34.

Собин Ф. В., Пулина Н. А., Липатников К. В., Старкова А. В., Юшкова Т. А., Наугольных Е. А. Синтез, гемостатическая, противовоспалительная и антигельминтная активность производных 2-гидрокси-4-оксо-4-(тиен-2-ил)бут-2-еновой кислоты. Химико-фармацевтический журнал. 2020;54(10):21–25. DOI: 10.30906/0023-1134-2020-54-10-21-25.

Sobin F. V., Pulina, N. A., Lipatnikov K. V., Starkova A. V., Yushkova T. A., Naugol’nykh E. A. Synthesis and hemostatic, anti-Inflammatory, and anthelminthic activity of 2-hydroxy-4-oxo-4-(thien-2-yl)but-2-enoic acid derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2021;54:1003–1007. (In Russ.) DOI: 10.1007/s11094-021-02310-6.

Пулина Н. А., Юшкова Т. А., Краснова А. И. Биологическая активность бис[3-(4-хлорфенил)-1-(4-метилфенил)карбоксамидо-1,3-пропандионато]оксованадия. Химико-фармацевтический журнал. 2015;49(7):29–32.

Pulina N. A., Yushkova T. A., Krasnova A. I. Biological Activity of Bis[3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-Methylphenyl)-Carboxamido-1,3-Propandionato]Oxovanadium. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2015;49(7):29–32. (In Russ.)

Пулина Н. А., Собин Ф. В., Краснова А. И. Поиск отечественных фармацевтических субстанций в ряду металлокомплексов на основе (гет)ариламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот. Координационная химия. 2023;49(10):644–650. DOI: 10.31857/S0132344X23600182.

Pulina N. A., Sobin F. V., Krasnova A. I. The search for domestic pharmaceutical substances among metal complexes based on (hetero)arylamides of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic acids. Russian Journal of Coordination Chemistry. 2023;49(10):644–650. (In Russ.) DOI: 10.31857/S0132344X23600182.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.