pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»10.33380/2305-2066-2024-13-2-1796pharmjournal-1816Research ArticleМЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВANALYTICAL METHODSВыделение, идентификация и количественное определение флавоноидов из цветков клекачки перистойIsolation, identification and quantification of flavonoids from the flowers of Staphylea pinnata L.https://orcid.org/0000-0002-7500-5880СоколоваА. Ю.SokolovaA. Y.

117638, г. Москва, Симферопольский бульвар, д. 8., помещ. 1/2;119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

1/2, 8, Simferopolsky bulvar, Moscow, 117246; 8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991

a.sokolova@scientific-compliance.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9960-6699ПолуяновА. М.PoluyanovA. M.

117638, г. Москва, Симферопольский бульвар, д. 8., помещ. 1/2;119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2; 117638, г. Москва, Симферопольский бульвар, д. 8

1/2, 8, Simferopolsky bulvar, Moscow, 117246; 8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991;8, Simferopolsky bulvar, Moscow, 117246

https://orcid.org/0000-0002-4749-3231БардаковА. И.BardakovA. I.

119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991

https://orcid.org/0000-0002-8526-7147СологоваС. С.SologovaS. S.

119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991

https://orcid.org/0000-0003-1591-4019БобковаН. В.BobkovaN. V.

119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2;119192, г. Москва, Ломоносовский пр-т., д. 27, корп. 1

8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991;27/1, Lomonosovsky prospect, Moscow, 119192

Общество с ограниченной ответственностью «Сайнтифик Комплайнс»; Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова» Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет)РоссияLLC "Scientific Compliance"; I. M. Sechenov First MSMU of the Ministry of Health of the Russian Federation (Sechenov University)Russian FederationОбщество с ограниченной ответственностью «Сайнтифик Комплайнс»; Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова» Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет); Общество с ограниченной ответственностью «Центр фармацевтической аналитики» (ООО «ЦФА»)РоссияLLC "Scientific Compliance"; I. M. Sechenov First MSMU of the Ministry of Health of the Russian Federation (Sechenov University); LLC "Center of Pharmaceutical Analytics" (LLC "CPHA")Russian FederationФедеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова» Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет)РоссияI. M. Sechenov First MSMU of the Ministry of Health of the Russian Federation (Sechenov University)Russian FederationФедеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова» Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет); Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова» (МГУ имени М. В. Ломоносова). Факультет фундаментальной медициныРоссияI. M. Sechenov First MSMU of the Ministry of Health of the Russian Federation (Sechenov University); Lomonosov Moscow State University. Faculty of Fundamental MedicineRussian Federation202408052024132155163Copyright © Соколова А.Ю., Полуянов А.М., Бардаков А.И., Сологова С.С., Бобкова Н.В., 20242024Соколова А.Ю., Полуянов А.М., Бардаков А.И., Сологова С.С., Бобкова Н.В.Sokolova A.Y., Poluyanov A.M., Bardakov A.I., Sologova S.S., Bobkova N.V.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1816Введение

Введение. Поиск новых видов растений, содержащих биологически активные вещества (далее – БАВ), является одной из ведущих задач фармакогнозии как науки. Особенно актуален поиск в растительном сырье гликозидов флавоноидов, так как они обладают противовоспалительным, антиоксидантным, иммуностимулирующим, а также слабым фунгицидным и бактериостатическим действием. Клекачка перистая (лат. Staphylea pinnata L.) – эндемичное растение Кавказа, культивируемое не только в Грузии, но и Российской Федерации на Северном и Северо-Западном Кавказе. В зарубежной литературе существуют исследования антиоксидантной, антипролиферативной и цитотоксической активности экстрактов листьев нескольких видов клекачки, а также ингибирующей активности образования ЦОГ-1, ЦОГ-2 и LTB4. Между тем серьезных русскоязычных научных исследований генеративных органов S. pinnata ни по химическому составу, ни по фармакологическому действию в литературе обнаружено не было. Данная работа является частью комплексного фитохимического исследования S. pinnata. Цель работы – изучение качественного и количественное состава флавоноидов в изучаемом объекте.

Цель

Цель. Выделение, идентификация и количественное определение флавоноидов в цветках и бутонах клекачки перистой (Staphylea pinnata L.).

Материалы и методы

Материалы и методы. В качестве анализируемых растворов использовали спиртоводные извлечения из высушенных генеративных органов изучаемого растения. Растворы анализировали на спектрофотометре СФ-2000 (ООО «ОКБ Спектр», Россия) после пробоподготовки с алюминия хлоридом и на ВЭЖХ Nexera-i LC-2040 (Shimadzu Corporation, Япония), оснащенном термостатом колонок и образцов, дегазатором и автосамплером, по индивидуально подобранному градиенту элюирования подвижной фазы (0,1%-й раствор ортофосфорной кислоты / ацетонитрил). Обработку первичных данных проводили при помощи программного обеспечения LabSolutions Single LC (Shimadzu Corporation, Япония). Соединения из группы флавоноидов идентифицировали по временам удерживания. Детектирование проводилось с помощью УФ-детектора с длиной волны поглощения 365 ± 2 нм.

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. Были получены спиртоводные извлечения из цветков и бутонов клекачки перистой (лат. Staphylea pinnata L.). Проведена количественная оценка методом спектрофотометрии на содержание флавоноидов. Подобран градиентный режим элюирования для ВЭЖХ с целью одновременного определения 7 гликозидов флавоноидов. Данные хроматографические условия позволили идентифицировать и оценить количественное содержание астрагалина, цинарозида, космосиина, нарциссина и рутина в цветках и бутонах клекачки перистой (лат. Staphylea pinnata L.). Гликозиды флавоноидов рапонтицин и кемпферол обнаружены не были.

Заключение

Заключение. Из генеративных органов клекачки перистой (Staphylea pinnata L.) были выделены гликозиды флавоноидов, разработана методика количественного определения гликозидов флавоноидов в спиртоводных извлечениях, обнаружены и количественно определены астрагалин, цинарозид, космосиин, нарциссин и рутин.

Introduction

Introduction. Search for new plant species containing biologically active substances (hereinafter – BAS) is one of the leading tasks of pharmacognosy as a science. The search for flavonoid glycosides in plant raw materials is especially relevant, since they have anti-inflammatory, antioxidant, immunostimulating, as well as weak fungicidal and bacteriostatic action. Staphylea pinnata L. is an endemic plant of the Caucasus, cultivated not only in Georgia, but also in the Russian Federation in the Northern and Northwestern Caucasus. In foreign literature there are studies of antioxidant, antiproliferative and cytotoxic activity of leaf extracts of several species of S. pinnata L., as well as inhibitory activity of COX-1, COX-2 and LTB4 formation. Meanwhile, no serious Russian-language scientific studies on either the chemical composition or pharmacological action of generative organs of S. pinnata were found in the literature. This work is part of a comprehensive phytochemical study of S. pinnata. The aim of the work is to study the qualitative and quantitative composition of flavonoids in the studied object.

Aim

Aim. To isolate, identify and quantify flavonoids in flowers and buds of Staphylea pinnata L.

Materials and methods

Materials and methods. Alcohol-water extracts from dried generative organs of the studied plant were used as analyzed solutions. Solutions were analyzed on a spectrophotometer SF-2000 (LLC "OKB Spectr", Russia) after sample preparation with aluminum chloride and on an HPLC Nexera-i LC-2040 (Shimadzu Corporation, Japan) equipped with a column and sample thermostat, degasser and autosampler using an individually selected elution gradient of the mobile phase (0.1 % orthophosphoric acid/acetonitrile solution). The primary data were processed using LabSolutions Single LC software (Shimadzu Corporation, Japan). Compounds from the flavonoid group were identified by retention times. Detection was carried out using a UV detector with an absorption wavelength of 365 ± 2 nm.

Result and discussion

Result and discussion. Alcohol-water extracts from flowers and buds of S. pinnata L. were obtained. Quantitative evaluation by spectrophotometry for flavonoid content was carried out. A gradient elution mode for HPLC was selected for simultaneous determination of 7 flavonoid glycosides. These chromatographic conditions allowed the identification and quantification of astragaline, cynaroside, cosmosiin, narcissin and rutin in flowers and buds of Staphylea pinnata L. Flavonoid glycosides: raponticin and kaempferol were not detected.

Conclusion

Conclusion. Flavonoid glycosides were isolated from the generative organs of S. pinnata L., a technique for quantitative determination of flavonoid glycosides in alcohol-water extracts was developed, astragalin, cynaroside, cosmosiin, narcissin and rutin were detected and quantified.

флавоноидыВЭЖХ-УФспектрофотометрияцветкибутоныStaphylea pinnata L.клекачка перистаяflavonoidsHPLC-UVspectrophotometryflowersbudsStaphylea pinnata L.ReferencesХаликова О. В. Анализ изменения структуры лесных насаждений за 2017–2018 гг. на территории Джубгского, Абинского и Афипского лесничеств Краснодарского края. Российский электронный научный журнал. 2019;2(32):182–197. DOI: 10.31563/2308-9644-2019-32-2-182-197.Khalikova O. V. Analysis of changes in forest structure for 2017–2018 on the territory of Jubsky, Abinsky and Afipsky forestry of Krasnodar territory. Rossiisky elektronnyi nauchnyi zhurnal. 2019;2(32): 182–197. (In Russ.) DOI: 10.31563/2308-9644-2019-32-2-182-197.Сергеева А. С., Корунчикова В. В. Растительность бассейна реки Пшада и ее экологическая роль в сохранении естественных ландшафтов. Экологический вестник Северного Кавказа. 2009;5(2):56–65.Sergeeva A. S. Korunchikova V. V. Vegetation of Pshada river basin and its ecological role in preservation of natural landscapes. The North Caucasus Ecological Herald. 2009;5(2):56–65. (In Russ.)Шумкова О. А., Криворотов С. Б., Букарева О. В., Архипов Р. А. К изучению распространения охраняемых растений на Северо-Западном Кавказе. Вестник ТвГУ. Серия «Биология и экология». 2019;3(55):186–193.Shumkova O. A., Krivorotov S. B., Bukareva O. V., Arkhipov R. A. On the distribution of protected plants in the North-West Caucasus. Bulletin of Tver State University. Series: Biology and Ecology. 2019;3(55):186–193. (In Russ.)Lacikova L., Pferschy-Wenzig E.-M., Masterova I., Grancai D., Bauer R. Antiinflammatory potential and fatty acid content of lipophilic leaf extracts of four Staphylea L. species. Natural Product Communications. 2009;4(4):543–546. DOI: 10.1177/1934578X0900400420.Lacikova L., Pferschy-Wenzig E.-M., Masterova I., Grancai D., Bauer R. Antiinflammatory potential and fatty acid content of lipophilic leaf extracts of four Staphylea L. species. Natural Product Communications. 2009;4(4):543–546. DOI: 10.1177/1934578X0900400420.Laciková L., Švajdlenka E., Mašterová I., Grančai D. Isolation and identification of flower oil components from four Staphylea L. species. Chemical Papers. 2007;61(6):512–514. DOI: 10.2478/s11696-007-0071-y.Laciková L., Švajdlenka E., Mašterová I., Grančai D. Isolation and identification of flower oil components from four Staphylea L. species. Chemical Papers. 2007;61(6):512–514. DOI: 10.2478/s11696-007-0071-y.Lacikova L., Jancova M., Muselik J., Masterova I., Grancai D., Fickova M. Antiproliferative, cytotoxic, antioxidant activity and polyphenols contents in leaves of four Staphylea L. species. Molecules. 2009;14(9):3259–3267. DOI: 10.3390/molecules14093259.Lacikova L., Jancova M., Muselik J., Masterova I., Grancai D., Fickova M. Antiproliferative, cytotoxic, antioxidant activity and polyphenols contents in leaves of four Staphylea L. species. Molecules. 2009;14(9):3259–3267. DOI: 10.3390/molecules14093259.Lacikova L., Muselik J., Masterova I., Grancai D. Antioxidant Activity and Total Phenols in Different Extracts of Four Staphylea L. Species. Molecules. 2007;12(1):98–102. DOI: 10.3390/120100986.Lacikova L., Muselik J., Masterova I., Grancai D. Antioxidant Activity and Total Phenols in Different Extracts of Four Staphylea L. Species. Molecules. 2007;12(1):98–102. DOI: 10.3390/120100986.Аверьянова Е. В., Школьникова М. Н., Рожнов Е. Д., Минаков Д. В., Баташов Е. С., Шаихова Б. К. Исследование биологической активности флавоноидов облепихового шрота с применением специфических биотест-систем. Химия растительного сырья. 2020;4:235–241. DOI: 10.14258/jcprm.2020048859.Averyanova E. V., Shkolnikova M. N., Rozhnov E. D., Minakov D. V., Batashov E. S., Shaikhova B. K. Investigation of the biological activity of sea buckthorn meal flavonoids using specific biotest systems. Chemistry of plant raw material. 2020;4:235–241. (In Russ.) DOI: 10.14258/jcprm.2020048859.Крипак Е. М., Жохова Е. В., Лукашов Р. И. Антиоксидантные свойства вторичных метаболитов вербейника обыкновенного (Lysimachia vulgaris L.). Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов. 2023;62–69. DOI: 10.52101/9785870191102_62.Kripak E. M., Zhokhova E. V., Lukashov R. I. Antioxidant properties of secondary metabolites of common loosestrife (Lysimachia vulgaris L.). Achievements and prospects for the creation of new medicinal herbal preparations. 2023;62–69. (In Russ.) DOI: 10.52101/9785870191102_62.Сальникова Н. А., Самотруева М. А., Коновалов Д. А. Химический состав и фармакологические свойства растений рода Gleditsia L. (обзор литературы). Курский научно-практический вестник «Человек и его здоровье». 2019;(3):87–96. DOI: 10.21626/vestnik/2019-3/12.Salnikova N. A., Samotruyeva M. A., Konovalov D. A. The chemical composition and pharmacological properties of plants of Gleditsia l. (literature review). Kursk Scientific and Practical Bulletin "Man and His Health". 2019;(3):87–96. (In Russ.) DOI: 10.21626/vestnik/2019-3/12.Гаврилова Н. А., Шурыгина М. С., Курдюков Е. Е., Водопьянова О. А., Кривов Д. В. Новая методика количественного определения флавоноидов в цветках липы. Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. 2020;2(30):5–13. DOI: 10.21685/2307-9150-2020-2-1.Gavrilova N. A., Shurygina M. S., Kurdyukov E. E., Vodop'yanova O. A., Krivov D. V. A new method of quantitative determination of flavonoids in linden flowers. University proceedings. Volga region. Natural sciences. 2020;2(30):5–13. (In Russ.) DOI: 10.21685/2307-9150-2020-2-1.Шемякина А. В. Представители дальневосточных видов рода Betula L. – ценный источник биологически активных веществ (обзор). В сб.: IX Международная научная конференция молодых ученых «Современные тенденции развития технологий здоровье сбережения». 16–17 ноября 2021. Москва; 2021. 21–32 с. DOI: 10.52101/9785870191027_2021_21.Shemyakina A. V. Representatives of the Far Eastern species of the genus Betula L. are a valuable source of biologically active substances (review). In: IX International Scientific Conference of Young Scientists "Modern Trends in the Development of Health Saving Technologies". November 16–17, 2021. Moscow; 2021. 21–32 p. (In Russ.) DOI: 10.52101/9785870191027_2021_21.Quilantang N. G., Choi K., Lee B.-H., Lee S. Kaempferol Rhamnosides from Geranium sibiricum as Aldose Reductase Inhibitors and Their Content by HPLC Analysis. Processes. 2020;8(6):694. DOI: 10.3390/pr8060694.Quilantang N. G., Choi K., Lee B.-H., Lee S. Kaempferol Rhamnosides from Geranium sibiricum as Aldose Reductase Inhibitors and Their Content by HPLC Analysis. Processes. 2020;8(6):694. DOI: 10.3390/pr8060694.Сайбель О. Л., Радимич А. И., Адамов Г. В., Даргаева Т. Д. Сравнительное фитохимическое изучение надземной части дикорастущего и культивируемого растения цикория обыкновенного (Cichorium intybus L.). Химия растительного сырья, 2020;3:187–195. DOI: 10.14258/jcprm.2020037386.Saybel O. L., Radimich A. I., Adamov G. V., Dargaeva T. D. Comparative phytochemical study of the aerial parts of the wild-growing and cultivat-ed chicory ordinary (Cichorium intybus L.). Chemistry of plant raw material. 2020;3:187–195. (In Russ.) DOI: 10.14258/jcprm.2020037386.Stoenescu A.-M., Trandafir I., Cosmulescu S. Determination of phenolic compounds using HPLC-UV method in wild fruit species. Horticulturae. 2022;8(2):84. DOI: 10.3390/horticulturae8020084.Stoenescu A.-M., Trandafir I., Cosmulescu S. Determination of phenolic compounds using HPLC-UV method in wild fruit species. Horticulturae. 2022;8(2):84. DOI: 10.3390/horticulturae8020084.Kim J., Kim R. H., Hwang K. T. Flavonoids in different parts of common buckwheat (Fagopyrum esculentum) and Tartary buckwheat (F. tataricum) during growth. Journal of Food Composition and Analysis. 2023;120:105362. DOI: 10.1016/j.jfca.2023.105362.Kim J., Kim R. H., Hwang K. T. Flavonoids in different parts of common buckwheat (Fagopyrum esculentum) and Tartary buckwheat (F. tataricum) during growth. Journal of Food Composition and Analysis. 2023;120:105362. DOI: 10.1016/j.jfca.2023.105362.Al-Huqail A. A., Bekhit A. A., Ullah H., Ayaz M., Mostafa N. M. Antimalarial and Antileishmanial Flavonoids from Calendula officinalis Flowers. Agronomy. 2023;13(11):2765. DOI: 10.3390/agronomy13112765.Al-Huqail A. A., Bekhit A. A., Ullah H., Ayaz M., Mostafa N. M. Antimalarial and Antileishmanial Flavonoids from Calendula officinalis Flowers. Agronomy. 2023;13(11):2765. DOI: 10.3390/agronomy13112765.Stefanis I., Chatzopoulou P., Krigas N., Karioti A. Exploring the Chemical Content of Primula veris L. subsp. veris Wild-Growing Populations along a Climate Gradient: An HPLC-PDA-MS Quality Assessment of Flowers, Leaves and Roots for Sustainable Exploitation. Horticulturae. 2023;9(10):1120. DOI: 10.3390/horticulturae9101120.Stefanis I., Chatzopoulou P., Krigas N., Karioti A. Exploring the Chemical Content of Primula veris L. subsp. veris Wild-Growing Populations along a Climate Gradient: An HPLC-PDA-MS Quality Assessment of Flowers, Leaves and Roots for Sustainable Exploitation. Horticulturae. 2023;9(10):1120. DOI: 10.3390/horticulturae9101120.Alahmad A., Alghoraibi I., Zein R., Kraft S., Dräger G., Walter J.-G., Scheper T. Identification of major constituents of Hypericum perforatum L. extracts in Syria by development of a rapid, simple, and reproducible HPLC-ESI-Q-TOF MS analysis and their antioxidant activities. ACS Omega. 2022;7(16):13475–13493. DOI: 10.1021/acsomega.1c06335.Alahmad A., Alghoraibi I., Zein R., Kraft S., Dräger G., Walter J.-G., Scheper T. Identification of major constituents of Hypericum perforatum L. extracts in Syria by development of a rapid, simple, and reproducible HPLC-ESI-Q-TOF MS analysis and their antioxidant activities. ACS Omega. 2022;7(16):13475–13493. DOI: 10.1021/acsomega.1c06335.Doan T. T. M., Tran G. H., Nguyen T. K., Lim J. H., Lee S. Antioxidant activity of different cultivars of Chrysanthemum morifolium and quantitative analysis of phenolic compounds by HPLC/UV. Applied Biological Chemistry. 2024;67(1):17. DOI: 10.1186/s13765-024-00875-w.Doan T. T. M., Tran G. H., Nguyen T. K., Lim J. H., Lee S. Antioxidant activity of different cultivars of Chrysanthemum morifolium and quantitative analysis of phenolic compounds by HPLC/UV. Applied Biological Chemistry. 2024;67(1):17. DOI: 10.1186/s13765-024-00875-w.Yousefbeyk F., Hemmati G., Gholipour Z., Ghasemi S., Evazalipour M., Schubert C., Koohi D. E., Böhm V. Phytochemical analysis, antioxidant, cytotoxic, and antimicrobial activities of golden chamomile (Matricaria aurea (Loefl.) Schultz Bip). Zeitschrift für Naturforschung C. 2022;77(7–8):331–342. DOI: 10.1515/znc-2021-0269.Yousefbeyk F., Hemmati G., Gholipour Z., Ghasemi S., Evazalipour M., Schubert C., Koohi D. E., Böhm V. Phytochemical analysis, antioxidant, cytotoxic, and antimicrobial activities of golden chamomile (Matricaria aurea (Loefl.) Schultz Bip). Zeitschrift für Naturforschung C. 2022;77(7–8):331–342. DOI: 10.1515/znc-2021-0269.Мовсумов И. С., Гараев Э. Э., Гараев Э. А., Сулейманов Т. А., Юсифова Д. Ю. Фитохимическое исследование сырья Alcea flavovirens (Malvaceae) в Республике Азербайджан. Растительные ресурсы. 2020;56(3):276–279. DOI: 10.31857/S003399462003005X.Movsumova I. S., Garayevb E. E., Garayeva E. A., Suleymanova T. A., Yusifova D. Y. Phytochemical Study of the Flowers Alcea flavovirens (Malvaceae) from the Republic of Azerbaijan. Rastitelnye Resursy. 2020;56(3):276–279. (In Russ.) DOI: 10.31857/S003399462003005X.Васькова А. И., Куркин В. А., Соколова И. В. Исследование компонентного состава травы тысячелистника обыкновенного методом ВЭЖХ. Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов. 2023;266-270. DOI: 10.52101/9785870191102_266.Vaskova A. I., Kurkin V. A., Sokolova I. V. Study of the component composition of common yarrow herb using HPLC. Achievements and prospects for the creation of new medicinal herbal preparations. 2023;266–270. (In Russ.) DOI: 10.52101/9785870191102_266.Olennikov D. N., Kashchenko N. I., Chirikova N. K., Vasil’eva A. G., Gadimli A. I., Isaev J. I., Vennos C. Caffeoylquinic acids and flavonoids of fringed sagewort (Artemisia frigida Willd.): HPLC-DAD-ESI-QQQ-MS profile, HPLC-DAD quantification, in vitro digestion stability, and antioxidant capacity. Antioxidants. 2019;8(8):307. DOI: 10.3390/antiox8080307.Olennikov D. N., Kashchenko N. I., Chirikova N. K., Vasil’eva A. G., Gadimli A. I., Isaev J. I., Vennos C. Caffeoylquinic acids and flavonoids of fringed sagewort (Artemisia frigida Willd.): HPLC-DAD-ESI-QQQ-MS profile, HPLC-DAD quantification, in vitro digestion stability, and antioxidant capacity. Antioxidants. 2019;8(8):307. DOI: 10.3390/antiox8080307.Полуянов А. М., Соколова А. Ю., Койнова А., Куликова С. Д., Малашенко Е. А., Бобкова Н. В. Идентификация и количественное определение флавоноидов методом ВЭЖХ-УФ в сырье некоторых представителей рода Щавель (Rumex) трех сроков вегетации. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023;12(3):134–142. DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-3-134-142.Poluyanov A. M., Sokolova A. Yu., Koynova A., Kulikova S. D., Malashenko E. A., Bobkova N. V. Identification and Quantitative Determination of Flavonoids by HPLC-UV Method in the Raw Materials of Some Representatives of the Genus Rumex of Three Vegetation Time. Drug development & registration. 2023;12(3):134–142. DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-3-134-142.Матвиенко У. А., Дурнова Н. А., Полуянов А. М., Бобкова Н. В., Туренко В. Н., Смирнов В. В., Раменская Г. В. Выделение и идентификация агликонов флавоноидов некоторых видов рода Astragalus L. флоры Поволжья. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023;12(1):106–113. DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-1-106-113.Matvienko U. A., Durnova N. A., Poluyanov A. M., Bobkova N. V., Turenko V. N., Smirnov V. V., Ramenskaya G. V. Isolation and Identification of Aglicones of Flavonoids of Some Species of the Genus Astragalus L. of the Volga Region Flora. Drug development & registration. 2023;12(1):106-113. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-1-106-113.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.