pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»10.33380/2305-2066-2024-13-4-1937pharmjournal-1962Research ArticleМЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВANALYTICAL METHODSКоличественное определение дубильных веществ методами титриметрии и спектрофотометрии в сырье некоторых представителей рода Rumex трех сроков вегетацииQuantitative determination of tannins by titrimetry and spectrophotometry in raw materials of some representatives of the genus Rumex of three growing seasonshttps://orcid.org/0000-0002-9960-6699ПолуяновА. М.PoluyanovA. M.

117638, г. Москва, Симферопольский бульвар, д. 8., помещ. 1/2; 119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

8, Simferopolsky bulvar, Moscow, 117246; 8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991

a.poluyanov@scientific-compliance.ruhttps://orcid.org/0009-0004-9691-9560СавельеваА. Е.SavelyevaA. E.

117638, г. Москва, Симферопольский бульвар, д. 8., помещ. 1/2

8, Simferopolsky bulvar, Moscow, 117246

https://orcid.org/0009-0003-8969-8854КойноваА.-Д.KoinovaA.-D.

119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991

https://orcid.org/0009-0005-5651-4996ПолухинаА. Г.PolukhinaA. G.

119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991

https://orcid.org/0009-0008-5019-7602ГаджиеваФ. И.GadzhievaF. I.

115409, г. Москва, Каширское шоссе, д. 31

31, Kashirskoe shosse, Moscow, 115409

https://orcid.org/0000-0002-7500-5880СоколоваА. Ю.SokolovaA. Yu.

117638, г. Москва, Симферопольский бульвар, д. 8., помещ. 1/2

8, Simferopolsky bulvar, Moscow, 117246

https://orcid.org/0000-0003-2129-9585АнцышкинаА. М.AntsyshkinaA. M.

119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2

8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991

https://orcid.org/0000-0003-1591-4019БобковаН. В.BobkovaN. V.

119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2; 119192, г. Москва, Ломоносовский пр-т., д. 27, корп. 1

8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991; 27/1, Lomonosovsky prospect, Moscow, 119192

Общество с ограниченной ответственностью «Сайнтифик Комплайнс»; Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова» Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет)Limited Liability Company "Center of Pharmaceutical Analytics" (LLC "CPHA"); I. M. Sechenov First MSMU of the Ministry of Health of the Russian Federation (Sechenov University)Общество с ограниченной ответственностью «Сайнтифик Комплайнс»Limited Liability Company "Center of Pharmaceutical Analytics" (LLC "CPHA")Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова» Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет)I. M. Sechenov First MSMU of the Ministry of Health of the Russian Federation (Sechenov University)Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ» (НИЯУ МИФИ)National Research Nuclear University MEPhI (Moscow Engineering Physics Institute)Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова» Министерства здравоохранения Российской Федерации (Сеченовский Университет); Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова» (МГУ имени М. В. Ломоносова)I. M. Sechenov First MSMU of the Ministry of Health of the Russian Federation (Sechenov University); Lomonosov Moscow State University202405112024134148160Copyright © Полуянов А.М., Савельева А.Е., Койнова А., Полухина А.Г., Гаджиева Ф.И., Соколова А.Ю., Анцышкина А.М., Бобкова Н.В., 20242024Полуянов А.М., Савельева А.Е., Койнова А., Полухина А.Г., Гаджиева Ф.И., Соколова А.Ю., Анцышкина А.М., Бобкова Н.В.Poluyanov A.M., Savelyeva A.E., Koinova A., Polukhina A.G., Gadzhieva F.I., Sokolova A.Y., Antsyshkina A.M., Bobkova N.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1962Введение

Введение. Изучение химического состава лекарственного растительного сырья и сравнительный анализ динамики накопления биологически активных веществ в родственных лекарственных растениях необходимы для создания высокоэффективных и безопасных лекарственных средств. Сходным с официнальным представителем рода Rumex (далее R.) – R. confertus – метаболомом обладают широко распространенные в России виды: шавель курчавый, шавель туполистный, шавель водный, что обуславливает перспективность изучения данных видов. Научный и практический интерес представляет изучение обладающей антибактериальной активностью группы БАВ – дубильных веществ на различных фенологических стадиях развития растения.

Цель

Цель. Количественное определение дубильных веществ методами перманганатометрии и спектрофотометрии в подземных органах шавеля конского, щ. курчавого, щ. водного, щ. туполистного, заготовленных в различные фазы вегетации: отрастания, цветения и отмирания надземной части.

Материалы и методы

Материалы и методы. Анализировались водные извлечения из подземных органов изучаемых видов щавеля. Извлечения и полученные в ходе исследования растворы анализировались с помощью методов перманганатометрии, спектрофотометрии и ВЭЖХ. Соединения из группы дубильных веществ идентифицировали по длине волны максимума поглощения.

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. Проведена оценка количественного содержания дубильных веществ методами перманганатометрии, спектрофотометрии и ВЭЖХ.

Заключение

Заключение. В извлечениях из подземных органов щ. конского, щ. курчавого, щ. туполистного, щ. водного были обнаружены и количественно определены дубильные вещества, проанализирована зависимость между их количественным содержанием и фазой вегетации.

Introduction

Introduction. Study of the chemical composition of medicinal plant raw materials and comparative analysis of the dynamics of accumulation of biologically active substances in related medicinal plants is necessary for the creation of highly effective and safe drugs. Similar metabolome to the officinal representative of the genus Rumex (hereinafter referred to as R.) – R. confertus – the metabolome of species widely distributed in Russia: R. crispus, R. obtusifolius, R. aquaticus, which determines the perspectivity of studying these species. Scientific and practical interest is represented by the study of the group of biologically active substances possessing antibacterial activity – tannins at different phenological stages of plant development.

Aim

Aim. Quantitative determination of tannins by permanganatometry and spectrophotometry methods in underground organs of R. confertus, R. crispus, R. obtusifolius, R. aquaticus, harvested in different phases of vegetation: regrowth, flowering and withering periods.

Materials and methods

Materials and methods. Aqueous extracts from underground organs of the studied Rumex species were analyzed. Extractions and solutions obtained during the study were analyzed by permanganatometry, spectrophotometry and HPLC. The compounds from the group of tannins were identified by the wavelength of absorption maximum.

Results and discussion

Results and discussion. The quantitative content of tannins was evaluated by permanganatometry, spectrophotometry and HPLC.

Conclusion

Conclusion. Tannins were detected and quantified in extracts from underground organs of R. confertus, R. crispus, R. obtusifolius, R. aquaticus and the dependence between their quantitative content and vegetation phase was analyzed.

дубильные веществаRumex confertusRumex crispusRumex obtusifoliusRumex aquaticustanninsRumex confertusRumex crispusRumex obtusifoliusRumex aquaticusReferencesLi J.-J., Li Y.-X., Li N., Zhu H.-T., Wang D, Zhang Y.-J. The genus Rumex (Polygonaceae): an ethnobotanical, phytochemical and pharmacological review. Natural Products and Bioprospecting. 2022;12:21. DOI: 10.1007/s13659-022-00346-z.Li J.-J., Li Y.-X., Li N., Zhu H.-T., Wang D, Zhang Y.-J. The genus Rumex (Polygonaceae): an ethnobotanical, phytochemical and pharmacological review. Natural Products and Bioprospecting. 2022;12:21. DOI: 10.1007/s13659-022-00346-z.Vasas A., Orbán-Gyapai O., Hohmann J. The Genus Rumex: Review of traditional uses, phytochemistry and pharmacology. Journal of Ethnopharmacology. 2015;175:198–228. DOI: 10.1016/j.jep.2015.09.001.Vasas A., Orbán-Gyapai O., Hohmann J. The Genus Rumex: Review of traditional uses, phytochemistry and pharmacology. Journal of Ethnopharmacology. 2015;175:198–228. DOI: 10.1016/j.jep.2015.09.001.Aleixandre-Tudo J. L., Buica A., Nieuwoudt H., Aleixandre J. L., du Toit W. Spectrophotometric Analysis of Phenolic Compounds in Grapes and Wines. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2017;65(20):4009–4026. DOI: 10.1021/acs.jafc.7b01724.Aleixandre-Tudo J. L., Buica A., Nieuwoudt H., Aleixandre J. L., du Toit W. Spectrophotometric Analysis of Phenolic Compounds in Grapes and Wines. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2017;65(20):4009–4026. DOI: 10.1021/acs.jafc.7b01724.Sharma K., Kumar V., Kaur J., Tanwar B., Goyal A., Sharma R., Gat Y., Kumar A. Health effects, sources, utilization and safety of tannins: a critical review. Toxin Reviews. 2019;40(4):432–444. DOI: 10.1080/15569543.2019.1662813.Sharma K., Kumar V., Kaur J., Tanwar B., Goyal A., Sharma R., Gat Y., Kumar A. Health effects, sources, utilization and safety of tannins: a critical review. Toxin Reviews. 2019;40(4):432–444. DOI: 10.1080/15569543.2019.1662813.Prakash Mishra A., Sharifi-Rad M., Shariati M. A., Mabkhot Y. N., Al-Showiman S. S., Rauf A., Salehi B., Župunski M., Sharifi-Rad M., Gusain P., Sharifi-Rad J., Suleria H. A. R., Iriti M. Bioactive compounds and health benefits of edible Rumex species-A review. Cellular and Molecular Biology. 2018;64(8):27–34. DOI: 10.14715/cmb/2018.64.8.5.Prakash Mishra A., Sharifi-Rad M., Shariati M. A., Mabkhot Y. N., Al-Showiman S. S., Rauf A., Salehi B., Župunski M., Sharifi-Rad M., Gusain P., Sharifi-Rad J., Suleria H. A. R., Iriti M. Bioactive compounds and health benefits of edible Rumex species-A review. Cellular and Molecular Biology. 2018;64(8):27–34. DOI: 10.14715/cmb/2018.64.8.5.Feduraev P., Skrypnik L., Nebreeva S., Dzhobadze G., Vatagina A., Kalinina E., Pungin A., Maslennikov P., Riabova A., Krol O., Chupakhina G. Variability of Phenolic Compound Accumulation and Antioxidant Activity in Wild Plants of Some Rumex Species (Polygonaceae). Antioxidants. 2022;11(2):311. DOI: 10.3390/antiox11020311.Feduraev P., Skrypnik L., Nebreeva S., Dzhobadze G., Vatagina A., Kalinina E., Pungin A., Maslennikov P., Riabova A., Krol O., Chupakhina G. Variability of Phenolic Compound Accumulation and Antioxidant Activity in Wild Plants of Some Rumex Species (Polygonaceae). Antioxidants. 2022;11(2):311. DOI: 10.3390/antiox11020311.Емшанова С. В., Потанина О. Г., Буданова Е. В., Чистяков В. В., ред. Государственная фармакопея Российской Федерации XIV издание. Том 4. Москва: Министерство здравоохранения Российской Федерации; 2018. 7020 с.Emshanova S. V., Potanina O. G., Budanova E. V., Chistyakov V. V., editors. State Pharmacopoeia of the Russian Federation XIV edition. Volume 4. Moscow: Ministry of Health of Russian Federation; 2018. 7020 p. (In Russ.)Wegiera M., Grabarczyk P., Baraniak B., Smolarz H. Antiradical Properties OF Extracts From Roots, Leaves and Fruits of Six Rumex L. Species. Acta Biologica Cracoviensia Series Botanica. 2011;53. DOI: 10.2478/v10182-011-0018-z.Wegiera M., Grabarczyk P., Baraniak B., Smolarz H. Antiradical Properties OF Extracts From Roots, Leaves and Fruits of Six Rumex L. Species. Acta Biologica Cracoviensia Series Botanica. 2011;53. DOI: 10.2478/v10182-011-0018-z.Данилова Н. А., Попов Д. М. Количественная определение дубильных веществ в корнях щавеля конского методом спектрофотометрии в сравнении с методом перманганатометрии. Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2004;2:179–182.Danilova N. A., Popov D. M. The Quantitative evaluation of tannins in Rumex confertus using spectrophotometry in comparison with the permanganatometry method. Proceedings of Voronezh State University. Series: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2004;2:179–182. (In Russ.)Litvinenko Yu. A., Muzychkina R. A. Phytochemical Investigation of Biologically Active Substances in Certain Kazakhstan Rumex Species. 1. Chemistry of Natural Compounds. 2003;39(5):446–449. DOI: 10.1023/b:conc.0000011117.01356.4c.Litvinenko Yu. A., Muzychkina R. A. Phytochemical Investigation of Biologically Active Substances in Certain Kazakhstan Rumex Species. 1. Chemistry of Natural Compounds. 2003; 39(5):446–449. DOI: 10.1023/b:conc.0000011117.01356.4c.Feduraev P., Chupakhina G., Maslennikov P., Tacenko N., Skrypnik L. Variation in Phenolic Compounds Content and Antioxidant Activity of Different Plant Organs from Rumex crispus L. and Rumex obtusifolius L. at Different Growth Stages. Antioxidants. 2019;8(7):237. DOI: 10.3390/antiox8070237.Feduraev P., Chupakhina G., Maslennikov P., Tacenko N., Skrypnik L. Variation in Phenolic Compounds Content and Antioxidant Activity of Different Plant Organs from Rumex crispus L. and Rumex obtusifolius L. at Different Growth Stages. Antioxidants. 2019;8(7):237. DOI: 10.3390/antiox8070237.Полуянов А. М., Соколова А. Ю., Малашенко Е. А., Сергунова Е. В., Бобкова Н. В. Выделение, идентификация и количественное определение антраценпроизводных методом ВЭЖХ-УФ в сырье некоторых представителей рода Щавель (Rumex) трех сроков вегетации. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(4):216–225. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-4-216-225.Poluyanov A. M., Sokolova A. Yu., Malashenko E. A., Sergunova E. V., Bobkova N. V. Isolation, Identification and Quantitative Determination of Anthracene Derivatives by HPLC-UV Method in the Raw Materials of Some Representatives of the Genus Rumex of Three Vegetation Times. Drug development & registration. 2022;11(4):216-225. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-4-216-225.Khoddami A., Wilkes M. A., Roberts T. H. Techniques for Analysis of Plant Phenolic Compounds. Molecules. 2013;18(2):2328–2375. DOI: 10.3390/molecules18022328.Khoddami A., Wilkes M. A., Roberts T. H. Techniques for Analysis of Plant Phenolic Compounds. Molecules. 2013;18(2):2328–2375. DOI: 10.3390/molecules18022328.Belščak-Cvitanović A., Durgo K., Huđek A., Bačun-Družina V., Komes D. Overview of polyphenols and their properties. In: Galanakis C. M., editor. Polyphenols: Properties, Recovery, and Applications. Sawston: Woodhead Publishing; 2018. P. 3-44. DOI: 10.1016/B978-0-12-813572-3.00001-4.Belščak-Cvitanović A., Durgo K., Huđek A., Bačun-Družina V., Komes D. Overview of polyphenols and their properties. In: Galanakis C. M., editor. Polyphenols: Properties, Recovery, and Applications. Sawston: Woodhead Publishing; 2018. P. 3-44. DOI: 10.1016/B978-0-12-813572-3.00001-4.Gautam R., Srivastava A., Jachak S. M. Simultaneous determination of naphthalene and anthraquinone derivatives in Rumex nepalensis Spreng. Roots by HPLC: comparison of different extraction methods and validation. Phytochemical Analysis. 2011;22(2):153–157. DOI: 10.1002/pca.1261.Gautam R., Srivastava A., Jachak S. M. Simultaneous determination of naphthalene and anthraquinone derivatives in Rumex nepalensis Spreng. Roots by HPLC: comparison of different extraction methods and validation. Phytochemical Analysis. 2011;22(2):153–157. DOI: 10.1002/pca.1261.Başkan S., Daut-Özdemir A., Günaydın K., Erim F. B. Analysis of anthraquinones in Rumex crispus by micellar electrokinetic chromatography. Talanta. 2007;71(2):747–750. DOI: 10.1016/j.talanta.2006.05.018.Başkan S., Daut-Özdemir A., Günaydın K., Erim F. B. Analysis of anthraquinones in Rumex crispus by micellar electrokinetic chromatography. Talanta. 2007;71(2):747–750. DOI: 10.1016/j.talanta.2006.05.018.Бузук Г. Н., Фомичева А. Р., Корожан Н. В., Родионова Н. Н. О возможности применения казеина для количественного определения дубильных веществ в лекарственном растительном сырье. Вестник фармации. 2011;4(54):12–17.Buzuk G. N., Fomicheva A. R., Korozhan N. V., Rodionova N. N. On the possibility of using casein for the quantitative determination of tannins in medicinal plant raw materials. Bulletin of Pharmacy. 2011;4(54):12–17. (In Russ.)Shermatova G. D., Eshbakova K. A. Determination of tannin content of Rumex confertus Willd and Rumex pamiricus Rech. f. Plants by using standard method. Austrian Journal of Technical and Natural Sciences. 2022;5–6:66–67. DOI: 10.29013/AJT-22-5.6-66-67.Shermatova G. D., Eshbakova K. A. Determination of tannin content of Rumex confertus Willd and Rumex pamiricus Rech. f. Plants by using standard method. Austrian Journal of Technical and Natural Sciences. 2022;5–6:66–67. DOI: 10.29013/AJT-22-5.6-66-67.Saoudi M. M., Bouajila J., Rahmani R., Alouani K. Phytochemical Composition, Antioxidant, Antiacetylcholinesterase, and Cytotoxic Activities of Rumex crispus L. International Journal of Analytical Chemistry. 2021;2021:6675436. DOI: 10.1155/2021/6675436.Saoudi M. M., Bouajila J., Rahmani R., Alouani K. Phytochemical Composition, Antioxidant, Antiacetylcholinesterase, and Cytotoxic Activities of Rumex crispus L. International Journal of Analytical Chemistry. 2021;2021:6675436. DOI: 10.1155/2021/6675436.Eom T., Kim E., Kim J.-S. In Vitro Antioxidant, Antiinflammation, and Anticancer Activities and Anthraquinone Content from Rumex crispus Root Extract and Fractions. Antioxidants. 2020;9(8):726. DOI: 10.3390/antiox9080726.Eom T., Kim E., Kim J.-S. In Vitro Antioxidant, Antiinflammation, and Anticancer Activities and Anthraquinone Content from Rumex crispus Root Extract and Fractions. Antioxidants. 2020;9(8):726. DOI: 10.3390/antiox9080726.Costan C.-A., Godsoe W., Bufford J. L., Hulme P. E. Comparing the Above and Below-Ground Chemical Defences of Three Rumex Species Between Their Native and Introduced Provenances. Journal of Chemical Ecology. 2023;49(5–6):276–286. DOI: 10.1007/s10886-023-01427-0.Costan C.-A., Godsoe W., Bufford J. L., Hulme P. E. Comparing the Above and Below-Ground Chemical Defences of Three Rumex Species Between Their Native and Introduced Provenances. Journal of Chemical Ecology. 2023;49(5–6):276–286. DOI: 10.1007/s10886-023-01427-0.Тутельяна В. А., Эллера К. И., ред. Методы анализа минорных биологически активных веществ пищи. М.: Династия; 2010. 180 с.Tutelyan V. A., Ellera K. I., editors. Methods for analyzing minor biologically active substances in food. Moscow: Dynasty; 2010. 180 p. (In Russ.)

The authors declare that there are no conflicts of interest present.