pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»10.33380/2305-2066-2024-13-4-1832pharmjournal-1973Research ArticleМЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВANALYTICAL METHODSИзучение компонентных особенностей эфирных масел розмарина лекарственного и шалфея мускатного крымского происхожденияStudy of component features of essential oils of Rosmarinus officinalis and Salvia sclarea of Crimean originhttps://orcid.org/0009-0006-7785-7143ЕрмаченковР. Э.ErmachenkovR. E.

197022, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, литера А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

ermachenkov.roman@pharminnotech.comhttps://orcid.org/0009-0006-4995-8529МарковА. Л.MarkovA. L.

197022, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, литера А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

https://orcid.org/0009-0007-8026-2981АгаевМ. М.AgaevM. M.

197022, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, литера А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

https://orcid.org/0000-0002-5418-7849БурцеваЕ. В.BurtsevaE. V.

295007, Республика Крым, г. Симферополь, просп. Академика Вернадского, д. 4

4, Prospekt Vernadskogo, Simferopol, Republic of Crimea, 295007

https://orcid.org/0000-0002-2942-1015ТернинкоИ. И.TerninkoI. I.

197022, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, 14, литера А

14A, Prof. Popova str., Saint-Petersburg, 197022

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)РоссияSaint-Petersburg State Chemical and Pharmaceutical UniversityRussian FederationФедеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Крымский федеральный университет имени В. И. Вернадского» (КФУ им. В. И. Вернадского)РоссияV. I. Vernadsky Crimean Federal UniversityRussian Federation202414112024134161179Copyright © Ермаченков Р.Э., Марков А.Л., Агаев М.М., Бурцева Е.В., Тернинко И.И., 20242024Ермаченков Р.Э., Марков А.Л., Агаев М.М., Бурцева Е.В., Тернинко И.И.Ermachenkov R.E., Markov A.L., Agaev M.M., Burtseva E.V., Terninko I.I.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/1973Введение

Введение. Хроматографическое профилирование является наиболее эффективным способом установления подлинности эфирных масел, ключевым ограничением которого является число разработанных хроматографических профилей. Методология профилирования позволяет учесть географическую вариабельность эфирных масел путем дифференцирования профиля на зоны произрастания эфиромасличного сырья. Несмотря на наличие разработанных хроматографических профилей, на текущий момент отсутствуют сведения о возможной географической вариабельности востребованных эфирных масел шалфея мускатного и розмарина лекарственного, полученных из отечественного эфиромасличного сырья.

Цель

Цель. Сравнительное исследование компонентного состава эфирных масел шалфея мускатного и розмарина лекарственного, произведенных из сырья российского и зарубежного происхождения, для характеризации отечественных эфирных масел.

Материалы и методы

Материалы и методы. Анализ эфирных масел выполнен на программно-аппаратном комплексе газового хроматографа «Кристалл 5000.2» с пламенно-ионизационным детектированием. Разделение проводилось на капиллярной колонке HP-5MS UI и на капиллярной колонке DB-WAX. Идентификация компонентов проводилась путем сравнения расчетных линейных индексов удерживания, полученных на двух колонках различной полярности, со справочными значениями.

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. В ходе проведенного анализа эфирных масел шалфея мускатного и розмарина лекарственного было идентифицировано 42 и 33 соединения, в среднем представляющих 93,7 и 96,2 % от всех компонентов пробы соответственно. Для образцов шалфея мускатного крымского происхождения отмечен ряд закономерностей, потенциально пригодных для обособления его компонентного состава от эфирных масел иного происхождения. На основании изучения компонентного состава эфирного масла розмарина лекарственного крымского происхождения выдвинуто предположение о его отнесении к эфирному маслу розмарина испанского типа в соответствии с ISO и Ph. Eur.

Заключение

Заключение. Результаты исследования позволили выдвинуть ряд предположений относительно возможности выделения специфического хроматографического профиля эфирных масел шалфея мускатного и розмарина лекарственного крымского происхождения. Дальнейшая экспериментальная проверка выдвинутых предположений позволит определить возможность введения четких классификационных критериев для масел крымского происхождения.

Introduction

Introduction. Chromatographic profiling is the most efficient way to authenticate essential oils, the key limitation of which is the number of chromatographic profiles developed. The profiling methodology allows to take into account the geographical variability of essential oils by differentiating the profile into essential oilseed growing zones. Despite the presence of developed chromatographic profiles at the moment there is no information about the possible geographical variability of the demanded essential oils of clary sage and rosemary, obtained from local essential oilseed raw materials.

Aim

Aim. Comparative study of the component composition of essential oils of clary sage and rosemary produced from raw materials of Russian and foreign origin for the characterisation of domestic essential oils.

Materials and methods

Materials and methods. The essential oils were analysed on the software and hardware complex of the gas chromatograph "Crystal 5000.2" with flame ionisation detection. Separation was carried out on a capillary column HP-5MS UI and on a capillary column DB-WAX. The components were identified by comparing the calculated linear retention indices obtained on two columns of different polarity with reference values.

Results and discussion

Results and discussion. The analysis of the essential oils of clary sage and rosemary identified 42 and 33 compounds, on average representing 93.7 and 96.2 % of all sample components, respectively. For the samples of clary sage of Crimean origin, a number of patterns were noted, potentially suitable for separating its component composition from essential oils of other origin. Based on the study of the component composition of the essential oil of rosemary Crimean origin, it is suggested that it is attributed to the essential oil of rosemary Spanish type in accordance with ISO and Ph.Eur.

Conclusion

Conclusion. The results of the study allowed to put forward a number of assumptions regarding the possibility of isolation of a specific chromatographic profile of essential oils of clary sage and rosemary from Crimea. Further experimental verification of the put forward assumptions will allow to determine the possibility of introducing clear classification criteria for oils of Crimean origin.

Salvia sclarea L.шалфей мускатныйRosmarinus officinalis L.розмарин лекарственныйэфирные маслахроматографический профильгазовая хроматографияSalvia sclarea L.clary sageRosmarinus officinalis L.rosemaryessential oilschromatographic profilegas chromatographyРезультаты работы получены с использованием оборудования ЦКП «Аналитический центр» ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России.The results of the work were obtained using the equipment of the Center for Collective Use "Analytical Center" of the Federal State. Budgetary Educational University of Higher Education SPCPU of the Ministry of Health of Russia.ReferencesBolouri P., Salami R., Kouhi S., Kordi M., Asgari Lajayer B., Hadian J., Astatkie T. Applications of Essential Oils and Plant Extracts in Different Industries. Molecules. 2022;27(24):8999. DOI: 10.3390/molecules27248999.Bolouri P., Salami R., Kouhi S., Kordi M., Asgari Lajayer B., Hadian J., Astatkie T. Applications of Essential Oils and Plant Extracts in Different Industries. Molecules. 2022;27(24):8999. DOI: 10.3390/molecules27248999.Лапко И. В., Аксенова Ю. Б., Кузнецова О. В., Василевский С. В., Аксенов А. В., Таранченков В. Ф., Антохин А. М., Ихалайнен А. А. Эфирные масла: методы определения подлинности и выявления фальсификации. Аналитика и контроль. 2019;23(4):444–475. DOI: 10.15826/analitika.2019.23.4.010.Lapko I. V., Aksenova Yu. B., Kuznetsova O. V., Vasilevskij S. V., Aksenov A. V., Taranchenkov V. F. Antohin A. M., Ihalajnen A. A. Essential oils: the review of the methods for determining the authenticity and detecting adulteration. Analytics and control. 2019.23(4):444–475. (In Russ.) DOI: 10.15826/analitika.2019.23.4.010.Атаева А. К., Атажанова Г. А., Бадекова К., Ивасенко С. А., Марченко А. Б., Лосева И. В. Оценка качества эфирных масел с помощью анализа ГХ-МС. Медицина и экология. 2020;1(94):64–76.Ataeva A. K., Atazhanova G. A., Badekova K., Ivasenko S. A., Marchenko A. B., Loseva I. V. Quality assessment of essential oils by gas chromatography-mass spectrometry. Medicine and ecology. 2020;1(94):64–76. (In Russ.)Дьякова Н. А., Коренская И. М., Сливкин А. И. Сравнительный анализ качественного состава эфирного масла травы полыни горькой синантропной флоры Воронежской области. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023;12(2):104–112. DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-2-104-112.Dyakova N. A., Korenskaya I. M., Slivkin A. I. Comparative Analysis of Quality of Essential Oil of Wormwood Herb Synanthropic Flora of Voronezh Region. Drug development & registration. 2023;12(2):104–112. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-2-104-112.Дьякова Н. А., Сливкин А. И., Коренская И. М. Особенности накопления эфирного масла в траве полыни горькой флоры Воронежской области. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(2):140–144. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-140-144.Dyakova N. A., Slivkin A. I., Korenskaya I. M. Features of Accumulation of Essential Oil in Bitter Wormwood Herbs of Flora of Voronezh Region of Russia. Drug development & registration. 2022;11(2):140–144. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-140-144.Walia S., Mukhia S., Bhatt V., Kumar R., Kumar R. Variability in chemical composition and antimicrobial activity of Tagetes minuta L. essential oil collected from different locations of Himalaya. Industrial Crops and Products. 2020;150:112449. DOI: 10.1016/j.indcrop.2020.112449.Walia S., Mukhia S., Bhatt V., Kumar R., Kumar R. Variability in chemical composition and antimicrobial activity of Tagetes minuta L. essential oil collected from different locations of Himalaya. Industrial Crops and Products. 2020;150:112449. DOI: 10.1016/j.indcrop.2020.112449.Морозов С. В., Ткачева Н. И., Ткачев А. В. Проблемы комплексного химического профилирования лекарственных растений. Химия растительного сырья. 2018;4:5–28. DOI: 10.14258/jcprm.2018044003.Morozov S. V., Tkacheva. N. I., Tkachev. А. V. Problems of comprehensive chemical profiling of medicinal plants. Chemistry of plant raw material. 2018;4:5–28. (In Russ.) DOI: 10.14258/jcprm.2018044003.Chrysargyris A., Mikallou M., Petropoulos S., Tzortzakis N. Profiling of Essential Oils Components and Polyphenols for Their Antioxidant Activity of Medicinal and Aromatic Plants Grown in Different Environmental Conditions. Agronomy. 2020;10(5):727. DOI: 10.3390/agronomy10050727.Chrysargyris A., Mikallou M., Petropoulos S., Tzortzakis N. Profiling of Essential Oils Components and Polyphenols for Their Antioxidant Activity of Medicinal and Aromatic Plants Grown in Different Environmental Conditions. Agronomy. 2020;10(5):727. DOI: 10.3390/agronomy10050727.Bicchi C., Chaintreau A., Joulain D. Identification of flavour and fragrance constituents. Flavour and Fragrance Journal. 2018;33(3):201–202. DOI: 10.1002/ffj.3445.Bicchi C., Chaintreau A., Joulain D. Identification of flavour and fragrance constituents. Flavour and Fragrance Journal. 2018;33(3):201–202. DOI: 10.1002/ffj.3445.Capetti F., Marengo A., Cagliero C., Liberto E., Bicchi C., Rubiolo P., Sgorbini B. Adulteration of Essential Oils: A Multitask Issue for Quality Control. Three Case Studies: Lavandula angustifolia Mill., Citrus limon (L.) Osbeck and Melaleuca alternifolia (Maiden & Betche) Cheel. Molecules. 2021;26(18):5610. DOI: 10.3390/molecules26185610.Capetti F., Marengo A., Cagliero C., Liberto E., Bicchi C., Rubiolo P., Sgorbini B. Adulteration of Essential Oils: A Multitask Issue for Quality Control. Three Case Studies: Lavandula angustifolia Mill., Citrus limon (L.) Osbeck and Melaleuca alternifolia (Maiden & Betche) Cheel. Molecules. 2021;26(18):5610. DOI: 10.3390/molecules26185610.Cebi N., Taylan O., Abusurrah M., Sagdic O. Detection of Orange Essential Oil, Isopropyl Myristate, and Benzyl Alcohol in Lemon Essential Oil by FTIR Spectroscopy Combined with Chemometrics. Foods. 2021;10(1):27. DOI: 10.3390/foods10010027.Cebi N., Taylan O., Abusurrah M., Sagdic O. Detection of Orange Essential Oil, Isopropyl Myristate, and Benzyl Alcohol in Lemon Essential Oil by FTIR Spectroscopy Combined with Chemometrics. Foods. 2021;10(1):27. DOI: 10.3390/foods10010027.Adams R. P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry. Carol Stream: Alluredbooks; 2017.Adams R. P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry. Carol Stream: Alluredbooks; 2017.Sagrero-Nieves L., Bartley J. P., Espinosa G. B., Dominguez X. A., Verde J. S. Essential oil composition of Aristolochia brevipes Benth. Flavour and Fragrance Journal. 1997;12(6):401–403. DOI: 10.1002/(SICI)1099-1026(199711/12)12:6<401::AID-FFJ673>3.0.CO;2-D .Sagrero-Nieves L., Bartley J. P., Espinosa G. B., Dominguez X. A., Verde J. S. Essential oil composition of Aristolochia brevipes Benth. Flavour and Fragrance Journal. 1997;12(6):401–403. DOI: 10.1002/(SICI)1099-1026(199711/12)12:6<401::AID-FFJ673>3.0.CO;2-D .Qian M. C., Wang Y. Seasonal variation of volatile composition and odor activity value of ‘Marion’ (Rubus spp. hyb) and ‘Thornless Evergreen’ (R. laciniatus L.) blackberries. Journal of Food Science. 2005;70(1):13–20. DOI: 10.1111/j.1365-2621.2005.tb09013.x.Qian M. C., Wang Y. Seasonal variation of volatile composition and odor activity value of ‘Marion’ (Rubus spp. hyb) and ‘Thornless Evergreen’ (R. laciniatus L.) blackberries. Journal of Food Science. 2005;70(1):13–20. DOI: 10.1111/j.1365-2621.2005.tb09013.x.Başer K. H. C., Özek T., Demirci B., Kürkçüoglu M., Aytaç Z., Duman H. Composition of the essential oils of Zosima absinthifolia (Vent.) Link and Ferula elaeochytris Korovin from Turkey. Flavour and Fragrance Journal. 2000;15(6): 371–372. DOI: 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<371::AID-FFJ919>3.0.CO;2-Z.Başer K. H. C., Özek T., Demirci B., Kürkçüoglu M., Aytaç Z., Duman H. Composition of the essential oils of Zosima absinthifolia (Vent.) Link and Ferula elaeochytris Korovin from Turkey. Flavour and Fragrance Journal. 2000;15(6):371–372. DOI: 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<371::AID-FFJ919>3.0.CO;2-Z.Choi H.-S., Sawamura M. Composition of the Essential Oil of Citrus tamurana Hort. ex Tanaka (Hyuganatsu). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000;48(10):4868–4873. DOI: 10.1021/jf000651e.Choi H.-S., Sawamura M. Composition of the Essential Oil of Citrus tamurana Hort. ex Tanaka (Hyuganatsu). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000;48(10):4868–4873. DOI: 10.1021/jf000651e.Gauvin A., Lecomte H., Smadja J. Comparative investigations of the essential oils of two scented geranium (Pelargonium spp.) cultivars grown on Reunion Island. Flavour and Fragrance Journal. 2004;19(5):455–460. 10.1002/FFJ.1354.Gauvin A., Lecomte H., Smadja J. Comparative investigations of the essential oils of two scented geranium (Pelargonium spp.) cultivars grown on Reunion Island. Flavour and Fragrance Journal. 2004;19(5):455–460. 10.1002/FFJ.1354.Chisholm M. G., Wilson M. A., Gaskey G. M. Characterization of aroma volatiles in key lime essential oils (Citrus aurantifolia Swingle). Flavour and Fragrance Journal. 2003;18(2):106–115.Chisholm M. G., Wilson M. A., Gaskey G. M. Characterization of aroma volatiles in key lime essential oils (Citrus aurantifolia Swingle). Flavour and Fragrance Journal. 2003;18(2):106–115.Pintore G., Usai M., Bradesi P., Juliano C., Boatto G., Tomi F., Chessa M., Cerri, R. Casanova J. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. oils from Sardinia and Corsica. Flavour and Fragrance Journal. 2002;17:15–19. DOI: 10.1002/ffj.1022.Pintore G., Usai M., Bradesi P., Juliano C., Boatto G., Tomi F., Chessa M., Cerri, R. Casanova J. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. oils from Sardinia and Corsica. Flavour and Fragrance Journal. 2002;17:15–19. DOI: 10.1002/ffj.1022.Tabanca N., Kırımer N., Demirci B., Demirci F., Başer K. H. C. Composition and antimicrobial activity of the essential oils of Micromeria cristata subsp. phrygia and the enantiomeric distribution of borneol. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001;49(9):4300–4303.Tabanca N., Kırımer N., Demirci B., Demirci F., Başer K. H. C. Composition and antimicrobial activity of the essential oils of Micromeria cristata subsp. phrygia and the enantiomeric distribution of borneol. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001;49(9):4300–4303.Kıvçak B., Akay S., Demirci B., Başer K. Chemical composition of essential oils from leaves and twigs of Pistacia lentiscus, Pistacia lentiscus var. chia, and Pistacia terebinthus from Turkey. Pharmaceutical Biology. 2004;42(4–5):360–366. DOI: 10.1080/13880200490519677.Kıvçak B., Akay S., Demirci B., Başer K. Chemical composition of essential oils from leaves and twigs of Pistacia lentiscus, Pistacia lentiscus var. chia, and Pistacia terebinthus from Turkey. Pharmaceutical Biology. 2004;42(4–5):360–366. DOI: 10.1080/13880200490519677.Cavalli J.-F., Ranarivelo L., Ratsimbason M., Bernardini A.-F., Casanova J. Constituents of the essential oil of six Helichrysum species from Madagascar. Flavour and Fragrance Journal. 2001;16(4):253–256. DOI: 10.1002/ffj.994.Cavalli J.-F., Ranarivelo L., Ratsimbason M., Bernardini A.-F., Casanova J. Constituents of the essential oil of six Helichrysum species from Madagascar. Flavour and Fragrance Journal. 2001;16(4):253–256. DOI: 10.1002/ffj.994.Lattoo S. K., Dhar R. S., Dhar A. K., Sharma P. R., Agarwal S. G. Dynamics of essential oil biosynthesis in relation to inflorescence and glandular ontogeny in Salvia sclarea. Flavour and Fragrance Journal. 2006;21(5):817–821. DOI: 10.1002/ffj.1733.Lattoo S. K., Dhar R. S., Dhar A. K., Sharma P. R., Agarwal S. G. Dynamics of essential oil biosynthesis in relation to inflorescence and glandular ontogeny in Salvia sclarea. Flavour and Fragrance Journal. 2006;21(5):817–821. DOI: 10.1002/ffj.1733.Lopes D., Strobl H., Kolodziejczyk P. 14-Methylpentadecano-15-lactone (Muscolide): A New Macrocyclic Lactone from the Oil of Angelica archangelica L. Chemistry & Biodiversity. 2005;1(12):1880–1887. DOI: 10.1002/cbdv.200490144.Lopes D., Strobl H., Kolodziejczyk P. 14-Methylpentadecano-15-lactone (Muscolide): A New Macrocyclic Lactone from the Oil of Angelica archangelica L. Chemistry & Biodiversity. 2005;1(12):1880–1887. DOI: 10.1002/cbdv.200490144.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.