119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
510006, г. Гуанчжоу, ул. Вай Хуан Донг, д. 280
280, Wai Huan Dong str., Guangzhou, 510006
510006, г. Гуанчжоу, ул. Вай Хуан Донг, д. 280
280, Wai Huan Dong str., Guangzhou, 510006
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
119991, г. Москва, ул. Трубецкая, д. 8, стр. 2
8/2, Trubetskaya str., Mosсow, 119991
Введение. Флаванонол дигидрокверцетин (ДКВ) известен выраженной антиоксидантной способностью, с которой связывают широкий спектр биологической активности данного соединения. Благодаря наличию двух центров хиральности в положениях 2 и 3 бензопиранонового кольца, для этого флавоноида характерно явление цис-транс-изомерии. Однако сопоставительный анализ антиоксидантной способности диастереомеров ДКВ ранее не осуществляли.
Цель. Оценить влияние диастереомерного состава на восстанавливающие и радикал-связывающие свойства образцов ДКВ.
Материалы и методы. Диастереомерный состав испытуемых образцов ДКВ контролировали в условиях обращенно-фазовой хроматографии с УФ-детектированием. Изучение антиоксидантной емкости осуществляли на модели ингибирования радикал-катионов 2,2'-азино-бис-(3-этилбензотиазолин-6-сульфоновой кислоты) диаммониевой соли (ABTS+•). Восстанавливающую способность образцов ДКВ оценивали на модели 5-(2,4-дисульфофенил)-3-(2-метокси-4-нитрофенил)-2-(4-нитрофенил)-2H-тетразолия мононатриевой соли (WST-8). Оба испытания проводили под контролем спектрофотомерии в УФ-области.
Результаты и обсуждение. Хроматограммы образцов, полученные при длине волны 288 нм, характеризуются двумя пиками с временами удерживания 18,79 ± 0,08 и 19,87 ± 0,08 мин, которые соответствуют транс- и цис-диастереомерам ДКВ. При добавлении к раствору ABTS•+ образцов ДКВ, содержащих 0,8, 3,7 и 9,5 % цис-изомера, оптическая плотность при 730 нм по истечении 6 мин снизилась на 0,588 ± 0,008, 0,581 ± 0,017 и 0,602 ± 0,012, соответственно (α 0,05, р 0,2196, r 0,7857), в то время как в растворах WST-8 при 450 нм для аналогичных образцов наблюдали увеличение оптической плотности на 0,178 ± 0,030, 0,222 ± 0,026 и 0,188 ± 0,036, соответственно (α 0,05, р 0,5157, r 0,0284).
Заключение. Полученные результаты свидетельствуют об отсутствии статистически значимого влияния диастереомерного состава на антиоксидантные свойства образцов ДКВ. Таким образом, наблюдаемые различия в фармакологии цис- и транс-ДКВ следует объяснять селективностью взаимодействия с биологическими мишенями, а не способностью связывать свободные радикалы.
Introduction. Flavanonol dihydroquercetin (DHQ) is known for its pronounced antioxidant properties, which are associated with a wide range of biological activity of this compound. Due to the presence of two chiral centers at positions 2 and 3 of the benzopyranone ring, this flavonoid is characterized by the phenomenon of cis-trans isomerism. However, a comparative analysis of the antioxidant properties of DHQ diastereomers has not been performed before.
Aim. To evaluate the effect of diastereomeric composition on the reducing and radical scavenging properties of DHQ samples.
Materials and methods. The diastereomeric composition of the DHQ samples was controlled under reverse phase chromatography with UV detection. The antioxidant capacity was studied using a model of inhibition of radical cations of 2,2'-azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS+•). The reducing ability of the DHQ samples was evaluated using a 5-(2,4-disulfophenyl)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-2H-tetrazolium monosodium salt (WST-8) model. Both tests were performed under the control of UV spectrophotometry.
Results and discussion. The chromatograms of the samples obtained at 288 nm are characterized by two peaks with retention times of 18.79 ± 0.08 and 19.87 ± 0.08 min, which correspond to trans- and cis-diastereomers of DHQ. After 6 minutes of DHQ samples containing 0.8, 3.7, and 9.5 % of the cis-isomer adding to the ABTS•+ solution, the optical density at 730 nm decreased by 0.588 ± 0.008, 0.581 ± 0.017, and 0.602 ± 0.012, respectively (α 0.05, p 0.2196, r 0.7857), while in WST-8 solutions at 450 nm for similar samples, an increase in optical density was observed by 0.178 ± 0.030, 0.222 ± 0.026, and 0.188 ± 0.036, respectively (α 0.05, p 0.5157, r 0.0284).
Conclusion. These results indicate that there is no significant effect of the diastereomeric composition on the antioxidant properties of the DHQ samples. Thus, the observed differences in the pharmacology of cis- and trans-DHQ should be explained by the selectivity of interaction with biological targets, rather than the free radicals scavenging activity.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.