Введение

pharmjournal

Разработка и регистрация лекарственных средств

Drug development & registration

2305-20662658-5049

LLC «CPHA»

10.33380/2305-2066-2026-15-1-2239

pharmjournal-2293

Research Article

МЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

ANALYTICAL METHODS

Разработка и валидационная оценка методики спектрофотометрического определения суммы ароматических соединений в плодах и эфирном масле фенхеля обыкновенного

Development and validation evaluation of a technique for the spectrophotometric determination of the amount of aromatic compounds in fruits and essential oil of fennel

https://orcid.org/0009-0007-7200-6929

Хазиев

Р. Ш.

Khaziev

R. Sh.

420012, Республика Татарстан, г. Казань, ул. Бутлерова, д. 49

49, Butlerova str., Kazan, Republic of Tatarstan, 420012

https://orcid.org/0009-0000-6226-291X

Рюмин

С. Д.

Ryumin

S. D.

420012, Республика Татарстан, г. Казань, ул. Бутлерова, д. 49

49, Butlerova str., Kazan, Republic of Tatarstan, 420012

ryumin-2000@list.ru

https://orcid.org/0009-0009-4687-4153

Рамаева

Г. Р.

Ramaeva

G. R.

420012, Республика Татарстан, г. Казань, ул. Бутлерова, д. 49

49, Butlerova str., Kazan, Republic of Tatarstan, 420012

https://orcid.org/0000-0001-8478-2705

Немтарев

А. В.

Nemtarev

A. V.

420008, Республика Татарстан, г. Казань, ул. Кремлевская, д. 18

18, Kremlevskaya str., Kazan, Republic of Tatarstan, 420008

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО Казанский ГМУ Минздрава России)Kazan State Medical University (KSMU)

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет» (КФУ)Kazan (Volga region) Federal University (KFU)

2026

02032026

151182191

2026

Хазиев Р.Ш., Рюмин С.Д., Рамаева Г.Р., Немтарев А.В.

Khaziev R.S., Ryumin S.D., Ramaeva G.R., Nemtarev A.V.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/2293

Введение

Введение. Плоды фенхеля обладают выраженной ветрогонной и спазмолитической активностью благодаря особенности состава эфирного масла, доминирующим компонентом которого является фенилпропаноид – транс-анетол. Его содержание в эфирном масле может варьироваться в широком диапазоне. При этом в Российской фармакопее XV издания стандартизация по содержанию анетола для плодов фенхеля не предусмотрена.

Цель

Цель. Разработка и валидационная оценка спектрофотометрической методики определения суммы ароматических соединений в пересчете на анетол в эфирном масле плодов фенхеля обыкновенного.

Материал и методы

Материал и методы. В качестве объекта исследования использовались плоды фенхеля обыкновенного (Foeniculum vulgare Mill.) производства ООО Фирма «Здоровье» 2024 года. В работе использовали спектрофотометр UNICO-2802 (Россия), весы аналитические АДВ-200М (Россия), газовый хроматограф GCMS-QP2010 Ultra (Shimadzu, Япония), совмещенный с масс-селективным детектором. При спектрофотометрическом определении навески эфирного масла и стандартного образца анетола растворяли в 95%-м спирте и снимали оптические плотности растворов при длине волны 259 нм в кюветах с толщиной слоя 10 мм. Результаты спектрофотометрической методики подтверждали с помощью газовой хроматографии.

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. Валидация представленной методики, проведенная в соответствии с требованиями ОФС.1.1.0012 «Валидация аналитических методик» Государственной фармакопеи XV издания, показала ее специфичность, линейность, прецизионность и правильность. Результаты не отягощены систематической погрешностью. Относительное стандартное отклонение (RSD) не превышает 2,0 %. Результаты спектрофотометрического определения суммы ароматических соединений в пересчете на анетол (46,5 ± 0,7 %) коррелируют с результатами ГЖХ-анализа (48,6 ± 1,1 %).

Заключение

Заключение. Разработанная методика количественного определения суммы ароматических соединений в пересчете на анетол может быть использована для стандартизации как самих плодов фенхеля обыкновенного путем введения дополнительного критерия оценки качества его эфирного масла в раздел «Количественное определение», так и эфирного масла фенхеля, используемого в качестве субстанции для изготовления лекарственных препаратов.

Introduction

Introduction. Fennel fruits have pronounced carminative and antispasmodic activities due to the composition of the essential oil. The major component of the fennel fruits essential oil is phenylpropanoid trans-anethole. Its content in essential oil varies over a wide range. However, the Russian Pharmacopoeia XV does not provide for a standardization of anethole content for fennel fruits.

Aim

Aim. The aim is to develop and validate a spectrophotometric method for determining the amount of aromatic compounds in terms of anethole in the fennel fruits essential oil.

Material and methods

Material and methods. The fruits of common fennel (Foeniculum vulgare Mill.) produced by LLC Firma "Zdorovye" in 2024 were used as the object of the study. A UNICO-2802 spectrophotometer (Russia), ADV-200M analytical scales (Russia), GCMS-QP2010 Ultra gas chromatograph (Shimadzu, Japan) combined with a mass-selective detector were used in the work. An essential oil and a standard anethole samples were dissolved in 95 % ethanol during the spectrophotometric determination. The optical densities of the test solutions at 259 nm were determined in cuvettes with a layer thickness of 10 mm. The results of the spectrophotometric method were confirmed by gas chromatography.

Results and discussion

Results and discussion. Validation of the presented method in accordance with the requirements of OFC.1.1.0012 "Validation of analytical methods" of the State Pharmacopeia XV edition was carried out. Its specificity, linearity, precision and correctness were showed. Results are not subject to systematic error. The relative standard deviation (RSD) does not exceed 2.0 %. The results of spectrophotometric determination of the amount of aromatic compounds in terms of anethole (46.5 ± 0.7 %) correlate with the results of GC analysis (48.6 ± 1.1 %).

Conclusion

Conclusion. The developed method for quantifying the amount of aromatic compounds in terms of anethole can be used to standardize both the fennel fruits themselves and the essential oil obtained from them.

анетолфенхель обыкновенный (Foeniculum vulgare Mill.)валидацияколичественное определениеспектрофотометрияГЖХ

anetholefennel vulgare (Foeniculum vulgare Mill.)validationquantificationspectrophotometryGC

References1

Буракба С., Марахова А. И., Станишевский Я. М., Василенко И. А., Жилкина В. Ю. Изучение потенциала фенхеля обыкновенного (Foeniculum vulgare Mill.) как ценного лекарственного растения (обзор). Разработка и регистрация лекарственных средств. 2024;13(2):59-67. DOI: 10.33380/2305-2066-2024-13-2-1617.

Bourakba S., Marakhova A. I., Stanishevskiy Ya. M., Vasilenko I. A., Zhilkina V. Y. Exploring the potential of fennel (Foeniculum vulgare Mill.) as a valuable medicinal plant: a comprehensive (review). Drug development & registration. 2024;13(2):59–67. (In Russ.) DOI: 10.33380/2305-2066-2024-13-2-1617.

Annahazi A., Kuch B., Ridzal L., Mansouri N., Hosni I., Schemann M. Fennel Tea Has a Region-Specific Effect on the Motility of the Stomach. Neurogastroenterology & Motility. 2025;37(12):e70201. DOI: 10.1111/nmo.70201.

Budriesi R., Corazza I., Roncioni S., Scanferlato R., De Luca D., Marzetti C., Gotti R., Rizzardi N., Bergamini C., Micucci M., Roncarati D., Mattioli L. B. Herbal Extracts Mixed with Essential Oils: A Network Approach for Gastric and Intestinal Motility Disorders. Nutrients. 2024;16(24):4357. DOI: 10.3390/nu16244357.

Золотилова Е. В., Золотилова О. М. Изучение компонентного состава эфирного масла Foeniculum vulgare Mill. выращенного в Предгорье Крыма. В сб.: Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Актуальные вопросы разработки и исследования новых лекарственных средств. Сборник трудов 9-й Международной научно-методической конференции «Фармобразование-2023». Посвящается 25-летию создания фармацевтического факультета в Воронежском государственном университете. 28–29 сентября 2023. Воронеж: Воронежский государственный университет; 2023. С. 257–262. DOI: 10.17308/978-5-9273-3827-6-2023-257-262.

Zolotylova E. V., Zolototilova O. M. Study of the component composition of Foeniculum vulgare Mill. essential oil. grown in the Foothills of Crimea. In: Ways and forms of improving pharmaceutical education. Current issues of development and research of new medicines. Proceedings of the 9th International Scientific and Methodological Conference "Pharmaceutical Education-2023". Dedicated to the 25th anniversary of the establishment of the Faculty of Pharmacy at Voronezh State University. September 28–29, 2023. Voronezh: Voronezh State University; 2023. P. 257– 262. (In Russ.)

Kalleli F., Bettaieb Rebey I., Wannes W. A., Boughalleb F., Hammami M., Saidani Tounsi M., M’hamdi M. Chemical composition and antioxidant potential of essential oil and methanol extract from Tunisian and French fennel (Foeniculum vulgare Mill.) seeds. Journal of Food Biochemistry. 2019;43(8):e12935. DOI: 10.1111/jfbc.12935.

Wal A., Gupta D., Gasmi A., Khan A., Ashesh A. M., Kumar A., Kumar D. Unveiling the chemical composition, bioactive properties, and potential applications of fennel essential oil. South African Journal of Botany. 2025;185:617–630. DOI: 10.1016/j.sajb.2025.08.020.

Saxena S. N., Kakani R. K., Rator S. S., Meena, R. S., Vishal M. K., Sharma L. K., Agrawal D., John S., Panwar A., Singh B. Genetic Variation in Essential Oil Constituents of Fennel (Foeniculum vulgare Mill) Germplasm. Journal of Essential Oil Bearing Plants. 2016;19(4):989–999. DOI: 10.1080/0972060X.2016.1191378.

Ahmed A. F., Shi M., Liu C., Kang W. Comparative analysis of antioxidant activities of essential oils and extracts of fennel (Foeniculum vulgare Mill.) seeds from Egypt and China. Food Science and Human Wellness. 2019;8(1):67–72. DOI: 10.1016/j.fshw.2019.03.004.

Abdellaoui M., Bouhlali E. D. T., Derouich M., El-Rhaffari L. Essential oil and chemical composition of wild and cultivated fennel (Foeniculum vulgare Mill.): A comparative study. South African Journal of Botany. 2020;135:93–100. DOI: 10.1016/j.sajb.2020.09.004.

Булаев В. М., Ших Е. В., Сычев А. А. Безопасность и эффективность лекарственных растений. М.: Практическая медицина; 2013. 30 с.

Bulaev V. M., Shikh E. V., Sychev A. A. Safety and effectiveness of medicinal plants. Moscow: Prakticheskaya meditsina; 2013. P. 30. (In Russ.)

Шефер Е. П., Антонова Н. П., Моргунов И. М., Прохватилова С. С., Зотова М. С. Способ определения компонентов эфирных масел в плодах аниса и фенхеля методом тонкослойной хроматографии. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. Регуляторные исследования и экспертиза лекарственных средств. 2023;13(3):419–425. DOI: 10.30895/1991-2919-2023-545.

Shefer E. P., Antonova N. P., Morgunov I. M., Prokhvatilova S. S., Zotova M. S. A Thin-Layer Chromatography Method for the Determination of Essential Oil Components in Anise and Fennel Fruits. Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. Regulatory Research and Medicine Evaluation. 2023;13(3):419–425. (In Russ.) DOI: 10.30895/1991-2919-2023-545.

Самылина И. А., Баева В. М., Кузнецов Р. М. Совершенствование требований к качеству лекарственного растительного сырья плоды тмина, фенхеля и аниса обыкновенного. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2017;(3):134–143.

Samylina I. A., Baeva V. M., Kuznetsov R. M. Improvement of quality requirements for crude herbal drugs of fructus carvi, fructus foeniculi and fructus anisi vulgaris. Drug development & registration. 2017;(3):134–143. (In Russ.)

Рязанова Т. К., Куркин В. А. Актуальные вопросы стандартизации лекарственного растительного сырья и фармацевтических субстанций растительного происхождения, содержащих эфирные масла. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. Регуляторные исследования и экспертиза лекарственных средств. 2023;13(2):146–153. DOI: 10.30895/1991-2919-2023-495.

Ryazanova T. K., Kurkin V. A. Relevant Issues of Standardisation of Herbal Drugs and Herbal Drug Preparations Containing Essential Oils. Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. Regulatory Research and Medicine Evaluation. 2023;13(2):146–153. (In Russ.) DOI: 10.30895/1991-2919-2023-495.

Chung T. Y., Eiserich J. P., Shibamoto T. Volatile Compounds Identified in Headspace Samples of Peanut Oil Heated under Temperatures Ranging from 50 to 200. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1993;41(10):1693–1697. DOI: 10.1021/jf00034a033.

Rao B. R. R. Biomass yield, essential oil yield and essential oil composition of rose-scented geranium (Pelargonium species) as influenced by row spacings and intercropping with cornmint (Mentha arvensis L.f. piperascens Malinv. ex Holmes). Industrial Crops and Products. 2002;16(2):133–144. DOI: 10.1016/S0926-6690(02)00038-9.

Chisholm M. G., Wilson M. A., Gaskey G. M. Characterization of aroma volatiles in key lime essential oils (Citrus aurantifolia Swingle). Flavour and Fragrance Journal. 2003;18(2):106–115. DOI: 10.1002/ffj.1172.

Stashenko E. E., Cervantes M., Combariza Y., Fuentes H., Martínez J. R. HRGC/FID and HRGC/MSD Analysis of the Secondary Metabolites Obtained by Different Extraction Methods from Lepechinia schiedeana, and in Vitro Evaluation of Its Antioxidant Activity. Journal of High Resolution Chromatography. 1999;22(6):343–349. DOI: 10.1002/(SICI)1521-4168(19990601)22:6<343::AID-JHRC343>3.0.CO;2-J.

Shatar S. Essential oil of Ferula ferulaoides from western Mongolia. Chemistry of Natural Compounds. 2005;41(5):607–608. DOI: 10.1007/s10600-005-0222-8.

Mallavarapu G. R., Rajeswara Rao B. R., Kaul P. N., Ramesh S., Bhattacharya A. K. Volatile constituents of the essential oils of the seeds and the herb of palmarosa (Cymbopogon martinii (Roxb.) Wats. var. motia Burk.). Flavour and Fragrance Journal. 1998;13(3):167–169. DOI: 10.1002/(SICI)1099-1026(199805/06)13:3<167::AID-FFJ719>3.0.CO;2-B.

Stashenko E. E., Martinez C. R., Martinez J. R., Shibamoto T. Catalytic Transformation of Anise (Pimpinella alzisum L.) Oil over Zeolite Y. Journal of High Resolution Chromatography. 1995;18(8):501–503. DOI: 10.1002/jhrc.1240180810.

Adedeji J., Hartman T. G., Rosen R. T., Ho C. T. Free and Glycosidically Bound Aroma Compounds in Hog Plum (Spondias mombins L.). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1991;39(8):1494–1497. DOI: 10.1021/jf00008a025.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.