References

pharmjournal

Разработка и регистрация лекарственных средств

Drug development & registration

2305-20662658-5049

LLC «CPHA»

pharmjournal-434

Research Article

АНАЛИТИЧЕСКИЕ МЕТОДИКИ И МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ

ANALYTICAL AND QUALITY CONTROL METHODS

ПРИРОДНЫЕ КОВАЛЕНТНО КОМБИНИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2Н-1-БЕНЗОПИРАН-2-ОНА

NATURAL COVALENTLY COMBINED DERIVATIVES OF 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE

Абышев

А. З.

Abyshev

A. Z.

noemail@neicon.ru

Нгуен

К. Б.

Nguyen

C. B.

noemail@neicon.ru

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской ФедерацииSaint-Petersburg State Chemical-Pharmaceutical Academy, Ministry of Healthcare

2017

09012019

02226234

2019

Абышев А.З., Нгуен К.Б.

Abyshev A.Z., Nguyen C.B.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/434

Кумарины, известные как производные 2Н-1-бензопиран-2-она (или 2Н-хромен-2-она), присутствуют в значительных количествах в растениях, они также обнаружены в микроорганизмах и продуктах животного происхождения. Структурное разнообразие, найденное в этом семействе соединений, привело к их разделению на различные классы, от простых кумаринов до разных видов полициклических кумаринов, обладающих чрезвычайно важной фармакологической активностью. В данной работе представлены результаты полного анализа отечественной и иностранной литературы в области исследования ковалентно комбинированных производных 2Н-1-бензопиран-2-она природного происхождения. При этом показано, что в настоящее время исследователи уделяют исключительное внимание данному классу соединений исходя из многих точек зрения и интенсивно расширяют области их практического применения, особенно при профилактике и лечении заболеваний сердечно-сосудистой и иммунной системы организма.

Coumarins, known as 2Н-1-benzopyran-2-one (or 2H-chromen-2-one), are present in remarkable amounts in plants, also have been detected in microorganisms and animal sources. The structural diversity found in this family of compounds led to the division into different categories, from simple coumarins to many other kinds of polycyclic coumarins, which possess extremely important pharmacological activity. This paper presents the results of a full analysis of domestic and foreign literature in the field of research on the combined covalent derivatives 2H-1-benzopyran-2-one of natural origin. It is shown that at the present time, researchers are paying extraordinary attention to this class of compounds, based on the many points of view and actively expand the area of their practical application, especially in the prevention and treatment of diseases of the cardiovascular and immune systems.

кумариныприродные комбинированные кумаринылекарственные прерараты

coumarinscombined natural coumarinsdrugs«structure - activity» relationship

References1

А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Р.А. Абышев. Природные и синтетические кумарины и флавоноиды. - Санкт-Петербург; Баку: Прима, 2014. 463 с.

M.J. Matos et al. Coumarins - an important class of phytochemicals // Phytochemicals-Isolation, Characterisation and Role in Human Health. 2015. P. 113-140.

K.N. Venugopala, V. Rashmi, B. Odhav. Review on natural coumarin lead compounds for their pharmacological activity // BioMed Research International. 2013.

R.D. Murray. The naturally occurring coumarins // Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 2002. V. 83. P. 654.

R.A. Bernhard. Occurrence of coumarin analogues in Lemon Iuice // Nature. 1958. V. 182. № 11. P. 1171-1174.

A.G. Gonzalez, R.J. Moreno, L.F. Rodriguez. Nuevas fuentes de cumarinas XXY. Cumarinas del Haplophyllum hispanicum Spach. (H.linifolium L.) // Anales de Quim. 1973. V. 63. № 6. P. 781-786.

D.L. Dreyer. Coumarins and alkaloids of the genus Ptelea // Phytochem. 1969. V. 8. № 6. P. 1013.

А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Ю.Б. Керимов. Химия и фармакология природных кумаринов. - Баку: Сaspian Supplies, 2003. 112 с.

А.З. Абышев, Р.А Абышев., С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Противовирусная активность соединений кумаринового ряда. Ч. 1 // ВИЧ-инфекция и иммуносупрессии. 2013. Т. 5. № 1. С. 34-41.

А.З. Абышев, Р.А Абышев, С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Противовирусная активность соединений кумаринового ряда. Ч. 2 // ВИЧ-инфекция и иммуносупрессии. 2013. Т. 5. № 2. С. 25-34.

А.З. Абышев, Р.А. Абышев, С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Современное состояние синтеза и исследования антиВИЧ-активности соединений ряда 2H-1-бензопиран-2-она // Бутлеровские сообщения. 2013. Т. 33. № 1. С. 1-21.

А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Е.В. Семенов. Антагонисты ионов кальция нового поколения. - Баку: АМУ, 2003. 236 с.

R.D. Murray. Coumarins // Natural product reports. 1989. V. 6. № 6. P. 591-624.

Л.И. Тихомирова, М.Г. Пименов, Г.А. Кузнецова. Кумарины из Haplophyllum dzhungaricum и H. multicaule // Химия природ. соедин. 1974. Т. 10. № 3. С. 401-405.

Л.И. Тихомирова, М.Г. Пименов, Г.А. Кузнецова. Кумарины из Haplophyllum alberti-regelii и H. dubium // Химия природ. соедин. 1977. Т. 13. № 6. С. 859-863.

A.J. Sepulveda, L.J. Viguera, P.J. Sanchez. Aislamientoe identificacion de chalepensina у chalepina de la Ruta montana // Anales de Quim. 1974. V. 70. № 12. P. 1020-1022.

J.F. Fisher, H.S. Nordby. Two new cournarins from Grapefruit peel oil // Tetrah. 1966. V. 22. № 8. P. 1489-1493.

R.E. Reyes, A.G. Gonsalez. Chemistry of Rutaceae. Part YI. Coumarins from the essential oil of the leavs of R. pinnata L. Fil. and R. oroojasme Webb. New systems for the paper chromatography of coumarins // Anales de Quim. 1966. V. 62. № 10. P. 981-988.

R. Storer, D.W. Young. Constituents of the root of Dictamnus albus L. (Rutaceae) // Tetrah. 1973. V. 29. № 9. P. 1217.

L. Wu, X. Wang et al. The Structure and Pharmacological Functions of Coumarins and Their Derivatives // Current Medicinal Chemistry. 2009. № 16. P. 4236-4260.

A. Maxwell. The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase // Mol. Microbiol. 1993. V. 9. № 4. P. 681-686.

R.J. Lewis, O.M. Singh et al. The nature of inhibition of DNA gyrase by the coumarins and the cyclothialidines revealed by X-ray crystallography // EMBO J. 1996. № 15. P. 1412-1420.

Ya.L. Garazd, M.M. Garazd. Natural Dibenzo [b, d] Pyran-6-Ones: Structural Diversity and Biological Activity // Chemistry of natural compounds. 2016. V. 52. № 1. P. 1-18.

L. Jie et al. A New Dicoumarinyl Ether from the Roots of Stellera chamaejasme L. // Molecules. 2014. V. 19. № 2. P. 1603-1607.

J.N. Cai, P. Basnet et al. Coumarins from the fruits of Cnidium monnieri // Journal of natural products. 2000. V. 63. № 4. P. 485-488.

C.C. Chiang et al. Prenyl coumarins from Fatoua pilosa // Journal of natural products. 2010. V. 73. № 10. P. 1718-1722.

H. Meng, G. Li et al. Sesquiterpene coumarin and sesquiterpene chromone derivatives from Ferula ferulaeoides (Steud.) Korov. // Fitoterapia. 2013. V. 86. P. 70-77.

R.S. Thelingwani, K. Dhansay et al. Potent inhibition of CYP1A2 by Frutinone A, an active ingredient of the broad spectrum antimicrobial herbal extract from P. fruticosa // Xenobiotica. 2012. V. 42. № 10. P. 989-1000.

N.M. Cuong et al. Paratrimerins A and B, Two New Dimeric Monoterpene-Linked Coumarin Glycosides from the Roots and Stems of Paramignya trimera // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2015. V. 63. № 11. P. 945-949.

Y. Kashman, K.R. Gustafson, W.R. Fuller et al. The calanolides, a novel HIV-inhibitory class of coumarin derivatives from the tropical rainforest tree, Calophyllum lanigerum // J. Med. Chem. 1992. № 35. P. 2735.

D. Yu, M. Suzuki, L. Xie et al. Recent progress in the development of coumarin derivatives as potent anti-HIV agents // Med. Res. Rev. 2003. № 23. P. 322-345.

K. Kawabata, T. Tanaka et al. Suppression of N-Nitrosomethylbenzyl-Ami-ne-induced rat esophageal tumorigenesis by dietary feeding of auraptene // J. Exp. Clin. Cancer Res. 2000. V. 19. № 1. P. 45-52.

L.B. Weymarn, S.E. Murphy. CYP 2A13-catalyzed coumarin metabolism, Comparison to CYP2A5 and CYP2A6 // Xenobiotica. 2003. № 33. P. 73-81.

J.D. Vassallo, S.M. Hicks et al. Metabolic detoxification determines species differences in coumarin-induced hepatotoxicity // Toxicol. Sci. 2004. № 80. P. 249-257.

T. Saita, H. Fujito, M. Mori. Screening of furanocoumarin derivatives in citrus fruits by enzyme-linked immunosorbent assay // Biol. Pharm. Bull. 2004. V. 27. № 7. P. 974-977.

B. Jimenez, M.C. Grande et al. Coumarins from Ferulago capillaris and F. brachyloba // Phytochem. 2000. V. 53. № 8. P. 1025-1031.

N. Hiraoka, J.I. Chang, L.R. Bohm et al. Furanocoumarin and polyacetylenic compound composition of wild Glehnia littoralis in North America // Biochem. System. Ecol. 2002. V. 30. № 4. P. 321-325.

C. Seeka, P. Sutthivaiyakit et al. Prenylfuranocoumarin-HMGA - flavonol glucoside conjugates and other constituents of the fruit peels of Citrus hystrix and their anticholinesterase activity // Phytochemistry. 2016. V. 127. P. 38-49.

O. Thastrup, J. Lemmich. Furocoumarin glucosides of Angelica archangelica subsp. Litoralis // Phytochem. 1983. V. 22. № 9. P. 2035-2037.

Y.Q. Xiao, X.H. Liu et al. Bicoumarins from Pleurospermum rivulorum // Phytochem. 1997. V. 45. № 6. P. 1275-1277.

M. Taniguchi, Y.Q. Xiao, X.H. Liu et al. Chemistry of α-fluoro-α-amino acids: The first synthesis of α-fluoroglycine-containing dipeptides // Chem. Pharm. Bull. 1998. V. 46. № 6. P. 1065-1077.

M. Bandopadhyay, S.B. Malik, T.R. Seshadri. Candicanin, a novel bicoumarinyl derivative from the roots of Heracleum candicans // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. № 45. P. 4221-4222

The authors declare that there are no conflicts of interest present.