pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»pharmjournal-582Research ArticleАНАЛИТИЧЕСКИЕ МЕТОДИКИ И МЕТОДЫ КОНТРОЛЯANALYTICAL AND QUALITY CONTROL METHODSК ВОПРОСУ О СИНТЕЗЕ И СТАНДАРТИЗАЦИИ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА И ПИРРОЛАTO THE QUESTION OF SYNTHESIS AND STANDARDIZATION OF PHARMACOLOGICALLY ACTIVE PYRIDINE AND PYRROLE DERIVATIVESКомессС.ComesseS.noemail@neicon.ruШампеттерФ.ChampetterPh.noemail@neicon.ruСаркисянЗ. М.SarkissyanZ. M.noemail@neicon.ruКарасавидиА. О.KarasavidiA. O.noemail@neicon.ruКирилловаЕ. Н.KirillovaE. N.noemail@neicon.ruБулангасС.BulangasS.noemail@neicon.ruУниверситет ГавраUniversité du HavreФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет»Saint-Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University201809012019028485Copyright © Комесс С., Шампеттер Ф., Саркисян З.М., Карасавиди А.О., Кириллова Е.Н., Булангас С., 20192019Комесс С., Шампеттер Ф., Саркисян З.М., Карасавиди А.О., Кириллова Е.Н., Булангас С.Comesse S., Champetter P., Sarkissyan Z.M., Karasavidi A.O., Kirillova E.N., Bulangas S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/582

Проведены предварительные поисковые исследования в области синтеза производных из группы пирролопиридинов, обладающих биологической активностью. Предложен механизм реакции с использованием принципа домино-реакций. Структура полученных соединений установлена физико-химическими методами. Синтезированные бензиловый эфир 5-трет-бутил-1-бензил-2,4-диоксогексагидро-1Н-пирроло[3,2]пиридин-3а,5-(6Н)-дикарбоксилата и бензиловый эфир 5-трет-бутил-2,4-диоксо-1-фенэтилгексагидро-1Н-пирроло[3,2с]-3а,5(6Н)-дикарбоксилата выделены методом колоночной хроматографии (адсорбент - силикагель), чистота продуктов на этапах очистки контролировались методом тонкослойной хроматографии [ТСХ, элюент - циклогексан : ацетон (3:2), сорбент на пластинках Silufol - силикагель].

The pilot studies on derivative synthesis based on pyrrolo-pyridine and pyrrolo-pyrrole groups possessing pharmacological activity have been conducted. Domino reactions principle has been used during the studies. The possibility of physico-chemical methods appliance has been studied in order to standardize the obtained chemical compounds. Synthesized benzyl ether 5-tert-butyl-1-benzyl-2,4-dioxohexahydro-1H-pyrrolo[3,2]pyridine-3a,5-(6H)-dicarboxylate and benzyl ether 5-tert-butyl-2,4-dioxo-1-phenethylhexahydro-1H-pyrrolo[3,2c]-3a,5(6H)-dicarboxylate were isolated by column chromatography (adsorbent - silica gel). The purity of products were monitored by TLC (thin layer chromatography) during the purification steps, eluent cyclohexane:acetone=3:2, sorbent on Silufol silica gel plates.

пирролопиридинысинтездомино-реакциианализбиологически активные соединенияpyrrolopyridinessynthesispyrrolo-pyrrolesanalysispharmacologically active compoundsReferencesE. Martini, L. Di Cesare Mannelli, G. Bartolucci. Synthesis and biological evaluation of 3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-ones as potential nootropic and analgesic drugs // J. Med. Chem. 2011. V. 54. P. 2512-2516.E. Martini, L. Di Cesare Mannelli, G. Bartolucci. Synthesis and biological evaluation of 3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-ones as potential nootropic and analgesic drugs // J. Med. Chem. 2011. V. 54. P. 2512-2516.S.K. Shan, N. Chen. Synthesis and evaluation of isatin derivatives as effective SARS coronavirus 3CL protease inhibitors // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2005. V. 15. P. 977-982.S.K. Shan, N. Chen. Synthesis and evaluation of isatin derivatives as effective SARS coronavirus 3CL protease inhibitors // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2005. V. 15. P. 977-982.M. Ecija, A. Diez, M. Rubiralta, N. Casamitjana. Synthesis of 3-aminolactams as X-Gly constrained pseudodipeptides and conformational study of a Trp-Gly surrogate // J. Org. chem. 2003. V. 68. P. 9541-9553.M. Ecija, A. Diez, M. Rubiralta, N. Casamitjana. Synthesis of 3-aminolactams as X-Gly constrained pseudodipeptides and conformational study of a Trp-Gly surrogate // J. Org. chem. 2003. V. 68. P. 9541-9553.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.