pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»pharmjournal-628Research ArticleПОИСК И РАЗРАБОТКА НОВЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВRESEARCH AND DEVELOPMENT OF NEW DRUG PRODUCTSСИНТЕЗ КАРБОКСИЭТИЛАЛЬГИНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВSYNTHESIS OF CARBOXYETHYLALGINIC ACID AND ITS ETHYL ETHERТарадейкоТ. И.TaradeykoT. I.noemail@neicon.ruСидороваМ. В.SidorovaM. V.noemail@neicon.ruИозепА. А.IozepA. A.noemail@neicon.ruФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет»Saint-Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University201809012019041722Copyright © Тарадейко Т.И., Сидорова М.В., Иозеп А.А., 20192019Тарадейко Т.И., Сидорова М.В., Иозеп А.А.Taradeyko T.I., Sidorova M.V., Iozep A.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/628

Проведен щелочной гидролиз амида карбоскиэтилальгиновой кислоты, полученного алкилированием альгиновой кислоты акриламидом. Осуществлен синтез ранее не описанной в литературе карбоксиэтилальгиновой кислоты. Изучены условия получения поликислоты. Исследована реакция ее этерификации. Показано влияние концентрации кислоты, времени реакции и степени карбоксиэтилирования полисахарида на степень этерификации и выход целевого продукта.

Alkaline hydrolysis of amide carboxyethylalginic acid, obtained by alkylation of alginic acid with acrylamide was carried out. The synthesis of carboxyethylalginic acid, which was not described before in the literature, was carried out. Conditions for obtaining polyacid were studied. The reaction of its esterification was investigated. The effect of acid concentration, reaction time and degree of carboxyethylation of the polysaccharide on the degree of esterification and the yield of the target product were shown.

альгиновая кислотакарбоксиэтилальгиновая кислотаэтиловый эфир карбоксиэтилальгиновой кислотыполимераналогичная реакцияalginic acidcarboxyethyl alginic acidethyl ether of carboxyethyl alginic acid polymer analogous reactionReferencesМашковский М. Д. Лекарственные средства. 16-е издание. Изд.: «Новая волна». 2012. С. 1216.Mashkovskij M. D. Medicinal products. 16th edition. Ed.: New Wave. 2012. P. 1216.Mandel K. G., Daggy B. P., Bro-die D. A., Jacoby H. I. Review article: alginate-raft formulations in the treatment of heartburn and acid reflux // Aliment. Pharmacol. Ther. 2000. V. 14. P. 3-22. DOI: 10.1046/j.1365-2036.2000.00759.x.Mandel K. G., Daggy B. P., Bro-die D. A., Jacoby H. I. Review article: alginate-raft formulations in the treatment of heartburn and acid reflux // Aliment. Pharmacol. Ther. 2000. V. 14. P. 3-22. DOI: 10.1046/j.1365-2036.2000.00759.x.Huiguang Z., Rongyi L., Changyou G., Linxian F., Jiacong S. Surface engineering of poly (DL-lactic acid) by entrapment of alginate-amino acid derivatives for promotion of chondrogenesis // Biomaterials. 2002. V. 23. P. 3141-3148. DOI: 10.1016/S0142-9612(02)00058-3.Huiguang Z., Rongyi L., Changyou G., Linxian F., Jiacong S. Surface engineering of poly (DL-lactic acid) by entrapment of alginate-amino acid derivatives for promotion of chondrogenesis // Biomaterials. 2002. V. 23. P. 3141-3148. DOI: 10.1016/S0142-9612(02)00058-3.Патент RU 2283848 (2005). Способ получения конъюгатов альгиновой кислоты / Понеделькина И. Ю., Одиноков В. Н., Лукина Е. С., Валиева Л. В., Джемилев У. М., Башкатов С. А., Суфиярова Р. Ш, Парфенова Т. И., Серик Е. М.; патентообладатель Институт нефтехимии и катализа РАН. - Заявл. 16.06.2005; опубл. 20.09.2006.Patent RU 2283848 (2005). Method for producing alginic acid conjugates / patent holder Institute of Petrochemistry and Catalysis, Russian Academy of Sciences. - Appl. 06.16.2005; publ. September 20, 2006.Серебренникова Е. С., Давыдова В. Л., Гурина С. В., Иозеп А. А. Изучение антимикробной активности некоторых производных альгиновой кислоты // Проблемы медицинской микологии. 2013. Т. 15. № 4. С. 60-62.Serebrennikova E. S., Davydova V. L., Gurina S. V., Iozep A. A. Study of the antimicrobial activity of some derivatives of alginic acid // Problems of medical mycology. 2013. T. 15. № 4. S. 60-62.Косарева Д. Н., Тарадейко Т. И., Галашева С. Н., Ананьева Е. П., Иозеп А. А. Антимикробная активность N-арилиденгидразидов карбоксиэтилальгиновой кислоты // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2018. № 3(24). С. 92-95.Kosareva D. N., Taradejko T. I., Galasheva S. N., Anan'eva E. P., Iozep A. A. Antimicrobial activity of N-arylidene hydrazides of carboxyethylalginic acid // Development and registration of drugs. 2018. № 3(24). P. 92-95.Тарадейко Т. И., Сидорова М. В., Галашева С. Н., Иозеп А. А. Особенности кислотного гидролиза амида карбоксиэтилальгиновой кислоты // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2017. № 4(21). С. 78-81.Taradejko T. I., Sidorova M. V., Galasheva S. N., Iozep A. A. Features of acid hydrolysis of carboxyethylalginic acid amide // Drug development and registration. 2017. № 4(21). P. 78-81.Серебренникова Е. С., Мороз М. С., Черёмушкин А. И., Иозеп А. А. Реакции карбоксиметилальгиновой кислоты с некоторыми N-нуклеофилами // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 31. № 7. С. 18-23.Serebrennikova E. S., Moroz M. S., CHeryomushkin A. I., Iozep A. A. Reactions of carboxymethylalginic acid with some N-nucleophiles // Butlerov Communications. 2012. T. 31. № 7. P. 18-23.Тарадейко Т. И., Седелкина Т. М., Тарасова Т. А., Иозеп А. А. Алкилирование альгиновой кислоты акриламидом // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 8. С. 1345-1349.Taradejko T. I., Sedelkina T. M., Tarasova T. A., Iozep A. A. Alkylation of alginic acid with acrylamide // JOC. 2016. T. 86. Vyp. 8. P. 1345-1349.Сиггиа С., Ханна Г. Дж. Количественный органический анализ по функциональным группам. М.: Химия, 1983. C. 672.Siggia S., Hanna G. Dzh. Quantitative organic analysis of functional groups. M.: Chemistry. 1983. C. 672.Иозеп А. А., Соколенко Д. В. Химическая модификация микробных полисахаридов, или гликанов. - СПб.: Издательство «Менделеев». 2004. С. 72.Iozep A. A., Sokolenko D. V. Chemical modification of microbial polysaccharides, or glycans. - SPb.: Mendeleev Publishing House. 2004. P. 72.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.