pharmjournalРазработка и регистрация лекарственных средствDrug development & registration2305-20662658-5049LLC «CPHA»10.33380/2305-2066-2021-10-1-83-89pharmjournal-887Research ArticleМЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВANALYTICAL METHODSВыделение индивидуальных соединений из надземной части стальника полевого (Ononis arvensis L.) и золотарника канадского (Solidago canadensis L.)Isolation of Individual Compounds from the Terrestrial Parts of Ononis Arvensis L. and Solidago Canadensis L.https://orcid.org/0000-0002-6312-2027ЛужанинВ. Г.LuzhaninV. G.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, д. 14

Vladimir G. Luzhanin

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0002-4847-5924УэйлиА. К.WhaleyA. K.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, д. 14

Andrei K. Whaley

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0003-4879-9336ПонкратоваА. О.PonkratovaA. O.

Понкратова Анастасия Олеговна

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, д. 14

 

Anastasiia O. Ponkratova

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

anastasiya.ponkratova@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6615-6855ГришуковаЕ. А.GrishukovaE. A.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, д. 14

Ekaterina A. Grishukova

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0002-2758-9869СулоевИ. С.SuloevI. S.

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Профессора Попова, д. 14

Ivan S. Suloev

14A, Prof. Popov str., Saint-Petersburg, 197376

https://orcid.org/0000-0003-2042-337XСмирновС. Н.SmirnovS. N.

199034, Санкт-Петербург, Университетская набережная, д. 7–9

Sergey N. Smirnov

7–9, Universitetskaya naberezhnaya, Saint-Petersburg, 199034

https://orcid.org/0000-0002-1021-6871СеребряковЕ. Б.SerebryakovE. B.

199034, Санкт-Петербург, Университетская набережная, д. 7–9

Evgeny B. Serebryakov

7–9, Universitetskaya naberezhnaya, Saint-Petersburg, 199034

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)Saint-Petersburg State Chemical-Pharmaceutical UniversityФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет» (СПбГУ)Saint Petersburg State University2021250120211018389Copyright © Лужанин В.Г., Уэйли А.К., Понкратова А.О., Гришукова Е.А., Сулоев И.С., Смирнов С.Н., Серебряков Е.Б., 20212021Лужанин В.Г., Уэйли А.К., Понкратова А.О., Гришукова Е.А., Сулоев И.С., Смирнов С.Н., Серебряков Е.Б.Luzhanin V.G., Whaley A.K., Ponkratova A.O., Grishukova E.A., Suloev I.S., Smirnov S.N., Serebryakov E.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmjournal.ru/jour/article/view/887Введение

Введение. Среди разнообразных групп лекарственных препаратов диуретики остаются одним из наиболее популярных классов, применяемых для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы и почек. В то же время широко используемые синтетические диуретические средства способны вызывать большое количество побочных эффектов, таких как нарушение электролитного, кислотно-щелочного и водного балансов, углеводного и липидного обменов. В связи с этим выделение индивидуальных веществ растительного происхождения – новых потенциальных фармацевтических субстанций для лечения заболеваний мочевыделительной системы – является актуальным. В настоящем исследовании проводилось выделение индивидуальных соединений из надземных частей стальника полевого (Ononis arvensis L.) и золотарника канадского (Solidago canadensis L.). Для суммарных извлечений, полученных из исследуемого сырья, ранее описана диуретическая активность.

Цель

Цель. Разработать методики выделения индивидуальных соединений с использованием современных физико-химических методов анализа из надземных частей Ononis arvensis и Solidago canadensis, установить химическую структуру выделенных индивидуальных веществ.

Материалы и методы

Материалы и методы. Надземные части Ononis arvensis и Solidago canadensis были собраны в питомнике лекарственных растений Санкт-Петербургского государственного химико-фармацевтического университета (далее – СПХФУ) (Ленинградская область, Всеволожский район, Приозерское шоссе, 38 км) в августе 2019 года. Анализ фракций осуществляли методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществляли методом препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографии (Smartline, Knauer, Германия). Установление структуры соединений осуществляли с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения (HR-ESI-MS) (Bruker Micromass Q-TOF, Германия), а также 1D и 2D ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия).

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. С помощью разработанных методик выделено три индивидуальных соединения (1-3) из надземной части Ononis arvensis. Соединения 1 и 2 являются изофлавоноидами – псевдобаптигенин-7-О-ß-D-глюкопиранозид и формононетин-7-О-ß-D-глюкопиранозид соответственно. Соединение 3 является флавоноидом – кемпферол-3-O-ß-D-глюкопиранозид (астрагалин). Также было выделено четыре индивидуальных соединения (4-7) из надземной части Solidago canadensis – кверцетин-3-O-ß-D-6''-ацетилглюкопиранозид, изорамнетин-3-О-ß-D-рутинозид (нарциссин), кверцетин-3-О-рутинозид (рутин) и кверцетин соответственно. Все индивидуальные соединения выделены с помощью метода препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографии из указанного сырья впервые.

Заключение

Заключение. В результате исследования надземной части Ononis arvensis и Solidago canadensis впервые разработаны методики выделения 7 (семи) индивидуальных соединений с использованием современных физико-химических методов анализа, была определена химическая структура всех выделенных соединений. Предполагается последующее исследование биологической активности выделенных индивидуальных веществ.

Introduction

Introduction. Among the different groups of drugs, diuretics are one the most popular classes that have been used for treatment of cardiovascular system and kidney diseases. At the same time, synthetic diuretics which are widely used, cause large amounts of side effects, such as violation of electrolyte, acid-base and water balances, carbohydrate and lipid metabolism. Therefore, it is important to search for individual compounds of plant origin – potential pharmaceutical substances for the treatment of urinary tract diseases. In this study individual compounds were isolated from the terrestrial parts of Ononis arvensis L. and Solidago canadensis L. The diuretic activity of the summary extracts of Ononis arvensis and Solidago canadensis has previously been proven.

Aim

Aim. Method development for the isolation of individual compounds, using modern physicochemical methods of analysis, from the terrestrial parts of Ononis arvensis and Solidago canadensis and the elucidation of their structure.

Materials and methods

Materials and methods. Aerial parts of Ononis arvensis and Solidago canadensis were collected in the Saint Petersburg State Chemical-Pharmaceutical University (SPCPU) Nursery Garden of Medicinal Plants (Leningrad region, Vsevolozhsky district, Priozersk highway, 38 km) in August 2019 and identified by Dr. Goncharov Mikhail of the Saint-Petersburg chemical-pharmaceutical university, Saint-Petersburg, Russia. Fraction analysis were preformed with analytical high-performance liquid chromatography using a LC-20 Prominence (Shimadzu corp., Japan) with a SPD-M20A diode-array detector. Isolation of individual compounds was carried out by preparative high-performance liquid chromatography using a Smartline (Knauer, Germany). The structures of the isolated compounds were elucidated using 1D and 2D NMR experiments (Bruker Avance III 400 MHz) along with HR-ESI-MS (Bruker Micromass Q-TOF).

Results and discussion

Results and discussion. Using the developed methods, from the aerial part of the field restharrow (O. arvensis) we managed to isolate and characterised three individual compounds (1-3). Compounds 1 and 2 are isloflavonoids – pseudobaptigenin-7-О-ß-D-glucopyranoside and formononetin-7-О-ß-D-glucopyranoside, respectively. Compound (3) is a flavonoid – kaempferol-3-O-ß-D-glucopyranoside (astragalin). All compounds were isolated for O. arvansis for the first time. Along with this, four individual compounds (4-7) were isolated from the aerial part of the canadian goldenrod (S. canadensis), namely, quercetin-3-O-ß-D-6''-acetylglucopyranoside, isoramnetin-3-О-ß-D-rutinoside (narcissin), quercetin-3-О-rutinoside (rutin) and quercetin, respectively.

Conclusion

Conclusion. As a result of the research, methods have been developed for the isolation of 7 individual compounds, using modern physicochemical methods of analysis, from the aerial parts of Ononis arvensis and Solidago canadensis, the structures of all the isolated compounds were elucidated. Future assessment of the isolated compounds biological activity is presumed.

стальник полевойзолотарник канадскийполифенолыфлавоноидыизофлавоноидывторичные метаболитыиндивидуальные веществаSolidago canadensisOnonis arvensispolyphenolsflavonoidsisoflavonoidssecondary metabolitesindividual compoundsНаименование НИОКТР: Разработка технологий культивирования лекарственных растений и технологий получения индивидуальных веществ из растительного сырья. Регистрационный номер НИОКТР: АААА-А18-118122790031-7. Дата регистрации: 27.12.2018.NIOKTR name: Development of technologies for the cultivation of medicinal plants and technologies for obtaining individual substances from plant materials. NIOKTR registration number: АААА-А18-118122790031-7. Date of registration: 27.12.2018.ReferencesЧиков П. С. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР. Москва: Картография; 1983. 340 c.Chikov P. S. Atlas arealov i resursov lekarstvennykh rasteniy SSSR [Atlas of areas and resources of medicinal plants in the USSR]. Moscow: Kartografiya; 1983. 340 p. (In Russ.).Gampe N., Darcsi A., Nedves A. N., Boldizsar I. et al. Phyto-chemical analysis of Ononis arvensis L. by liquid chromatography coupled with mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 2018;54(2):1–30. DOI: 10.1002/jms.4308.Gampe N., Darcsi A., Nedves A. N., Boldizsar I. et al. Phytochemical analysis of Ononis arvensis L. by liquid chromatography coupled with mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 2018;54(2):1–30. DOI: 10.1002/jms.4308.Тулайкин А. И., Бахтина С. М. Диуретическая и анальгезирующая активность извлечений из надземной части Ononis arvensis (Fabaceae). Растительные ресурсы. 2006;42(1):120–126.Tulaikin A. I., Bakhtina S. M. Diuretic and analgesic activity of extracts from ononis arvensis (fabaceae) above-ground part. Rastitelnye Resursy. 2006;42(1):120–126. (In Russ.).Denes T., Papp N., Marton K., Kaszas A. et al. Polyphenol content of Ononis arvensis L. and Rhinanthus serotinus oborny used in the Transylvanian ethnomedicine. International journal of pharmacognosy and phytochemistry. 2015;30(1):1301–1307.Denes T., Papp N., Marton K., Kaszas A. et al. Polyphenol content of Ononis arvensis L. and Rhinanthus serotinus oborny used in the Transylvanian ethnomedicine. International journal of pharmacognosy and phytochemistry. 2015;30(1):1301–1307.Тулайкин А. И., Яковлев Г. П. Изучение химического состава травы стальника полевого. Фармация. 2007;2:10–11.Tulaikin A. I., Yakovlev G. P. Investigation of the chemical composition of rest-harrow (Ononis arvensis L.). Farmatsiya = Pharmacy. 2007;2:10–11 (In Russ.).Сулоев И. С., Дудецкая Н. А., Теслов Л. С., Лужанин В. Г., Яковлев Г. П. О некоторых видах рода золотарник. Журнал научных статей «Здоровье и образование в XXI веке». 2019;21(6):68–76. DOI: 10.26787/nydha-2226-7425-2019-21-6-68-76.Suloev I. S., Dudetskaya N. A., Teslov L. S., Luzhanin V. G., Yakovlev G. P. About some species of genus goldenrod. Zhurnal nauchnykh statey «Zdorov’e i obrazovanie v XXI veke». 2019;21(6):68–76. (In Russ.). DOI: 10.26787/nydha-2226-7425-2019-21-6-68-76.Šutovska M., Capek P., Kocmálová M., Franová S., Pawlaczyk I., Gancarz R. Characterization and biological activity of Solidago canadensis complex. International journal of biological macromolecules. 2013;52:192–197. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2012.09.021.Šutovska M., Capek P., Kocmálová M., Franová S., Pawlaczyk I., Gancarz R. Characterization and biological activity of Solidago canadensis complex. International journal of biological macromolecules. 2013;52:192–197. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2012.09.021.Apáti P., Houghton P. J., Kite G., Steventon G. B. Kery A. HPLC Analysis of the Flavonoids in Pharmaceutical Preparations from Canadian Goldenrod (Solidago canadensis). Chromatographia Supplement. 2002;56:65–68. DOI: 10.1007/BF02494115.Apáti P., Houghton P. J., Kite G., Steventon G. B. Kery A. HPLC Analysis of the Flavonoids in Pharmaceutical Preparations from Canadian Goldenrod (Solidago canadensis). Chromatographia Supplement. 2002;56:65–68. DOI: 10.1007/BF02494115.Apáti P., Kéry Á., Houghton P. J., Steventon G. B., Kite G. In-vitro effect of flavonoids from Solidago canadensis extract on glutathione S-transferase. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2006;58:251–256. DOI: 10.1211/jpp.58.2.0013.Apáti P., Kéry Á., Houghton P. J., Steventon G. B., Kite G. In-vitro effect of flavonoids from Solidago canadensis extract on glutathione S-transferase. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2006;58:251–256. DOI: 10.1211/jpp.58.2.0013.Kelly A. M., Oliveira T. B., Valverde S. S. Determination of the metabolic profile of Solidago canadensis using UFLC-PDA-ESI-TOF. Rodriguesia. 2020;71:1–6. DOI: 0000-0002-4006-811X.Kelly A. M., Oliveira T. B., Valverde S. S. Determination of the metabolic profile of Solidago canadensis using UFLC-PDA-ESI-TOF. Rodriguesia. 2020;71:1–6. DOI: 0000-0002-4006-811X.Baki P. M. A., El-Sherei M. M., Khaleel A. E., Motaal A. A. A., Abdallah H. M. I. Aquaretic activity of Solidago canadensis L. cultivated in Egypt and determination of the most bioactive fraction. Iranian Journal of Pharmaceutical research. 2019;18(2):922–937. DOI: 10.22037/ijpr.2019.2390.Baki P. M. A., El-Sherei M. M., Khaleel A. E., Motaal A. A. A., Abdallah H. M. I. Aquaretic activity of Solidago canadensis L. cultivated in Egypt and determination of the most bioactive fraction. Iranian Journal of Pharmaceutical research. 2019;18(2):922–937. DOI: 10.22037/ijpr.2019.2390.Zekič J., Vovk I., Glavnik V. Extraction and Analyses of flavonoids and phenolic acids from Canadian goldenrod and Giant golden-rod. Forest. 2020;12(1):40. DOI: 10.3390/f12010040.Zekič J., Vovk I., Glavnik V. Extraction and analyses of flavonoids and phenolic acids from Canadian goldenrod and Giant golden-rod. Forest. 2020;12(1):40. DOI: 10.3390/f12010040.Reznicek G., Jurenitsch J., Plasun M., Karhammer S., Haslinger E. et al. Four major saponins from Solidago canadensis. Phytochemistry. 1991;30(5):1629–1633. DOI: 10.1016/0031-9422(91)84222-E.Reznicek G., Jurenitsch J., Plasun M., Karhammer S., Haslinger E. et al. Four major saponins from Solidago canadensis. Phytochemistry. 1991;30(5):1629–1633. DOI: 10.1016/0031-9422(91)84222-E.Anthonsen T., McCabe P. H., McCrindle R., Murray R. D. H. Constituents of Solidago species – I: The constitution and stereo-chemistry of diterpenoids from Solidago canadensis L. Tetrahedron. 1969;25(10):2233–2239. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82771-X.Anthonsen T., McCabe P. H., McCrindle R., Murray R. D. H. Constituents of Solidago species – I: The constitution and stereo-chemistry of diterpenoids from Solidago canadensis L. Tetrahedron. 1969;25(10):2233–2239. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82771-X.Chaturvedula P. V. S., Zhou B.-N., Gao Z., Thomas S. J., Hecht S. M., Kingston D. G. I. New lupane triterpenoids from Solidago canadensis that inhibit the lyase activity of DNA polymerase β. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2004;12(23):6271–6275. DOI: 10.1016/j.bmc.2004.08.048.Chaturvedula P. V. S., Zhou B.-N., Gao Z., Thomas S. J., Hecht S. M., Kingston D. G. I. New lupane triterpenoids from Solidago canadensis that inhibit the lyase activity of DNA polymerase β. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2004;12(23):6271–6275. DOI: 10.1016/j.bmc.2004.08.048.Deng Y., Zhao Y., Padilla-Zakour O., Yang G. Polyphenols, antioxidant and antimicrobial activities of leaf and bark extracts of Solidago canadensis L. Industrial crops and products. 2015;74:803–809. DOI: 10.1016/j.indcrop.2015.06.014.Deng Y., Zhao Y., Padilla-Zakour O., Yang G. Polyphenols, antioxidant and antimicrobial activities of leaf and bark extracts of Solidago canadensis L. Industrial crops and products. 2015;74:803–809. DOI: 10.1016/j.indcrop.2015.06.014.Савустьяненко А. В. Применение экстрактов золотарника обыкновенного (Solidago virgaurea L.) для лечения заболеваний мочевыводящих путей. На допомогу практикуючому лiкарю. 2014;3(9):29–37.Savust’yanenko A. V. Primenenie ekstraktov zolotarnika obyknovennogo (Solidago virgaurea L.) dlya lecheniya zabolevaniy mochevy vodyashchikh putey [The use of goldenrod extracts (Solidago virgaurea L.) for the treatment of diseases of the urinary tract]. Na dopomogu praktikuyuchomu likaryu. 2014;3(9):29–37. (In Ukraine).Losse H., Zumkley H., Quante T. Side effects of diuretics. Clinical and experimental hypertension. 1983;5:309–320.Losse H., Zumkley H., Quante T. Side effects of diuretics. Clinical and experimental hypertension. 1983;5:309–320.Сампиев А. М., Давитавян Н. А. Сравнительное изучение фармакологической активности экстрактов из травы и настойки из корней стальника полевого. Кубанский научный медицинский вестник. 2006;12:102–105.Sampiev A. M., Davitavjan N. A. Comparative studying of pharmacological activity of extracts from the herb and tinctures from the root Ononis arvensis L. Kubanskiy nauchnyy meditsinskiy vestnik = Kuban Scientific Medical Bulletin. 2006;12:102–105. (In Russ.).Сулоев И. С., Понкратова А. О., Дудецкая Н. А., Теслов Л. С., Лужанин В. Г. Стандартизация травы золотарника канадского. Фармация. 2020;69(8):13–20. DOI: 10.29296/25419218-2020-08-02.Suloev I.S., Ponkratova A.O., Dudetskaya N.A., Teslov L.S., Luzhanin V.G. Standardization of Canadian goldenrod (Solidago canadensis) herb. Farmatsiya = Pharmacy. 2020;69(8):13–20. (In Russ.). DOI: 10.29296/25419218-2020-08-02.Bylka W., Matlawska I. Flavonoids and free phenolic acids from Phytolacca americana L. leaves. Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug research. 2001;58(1):69–72.Bylka W., Matlawska I. Flavonoids and free phenolic acids from Phytolacca americana L. leaves. Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug research. 2001;58(1):69–72.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.