Сравнительный фитохимический анализ образцов надземной части Empetrum nigrum L., собранных в различных регионах РФ, как перспективного источника фармакологически активных вторичных метаболитов

Введение. В ряде исследований показано, что различные генетические факторы и факторы окружающей среды могут влиять на биосинтез и накопление вторичных метаболитов. В частности, известно, что местный геоклимат и сезонные его изменения, прочие внешние условия, такие как свет, температура, влажность и химический состав почвы оказывают влияние на химический состав и, как следствие, на терапевтические свойства экстрактивных комплексов растений, используемых в медицинской практике. Empetrum nigrum L. (водяника чёрная) является источником разнообразных фармакологически активных вторичных метаболитов – халконов, дигидрохалконов, бибензилов, 9,10-дигидрофенантренов, флавоноидов, а также проантоцианидинов. В научной литературе отсутствуют данные о вариации химического состава E. nigrum в зависимости от регион произрастания. Полученные данные являются необходимыми для обоснованного выбора места заготовки объекта с целью проведения дальнейших химико-фармакологических исследований для разработки перспективных лекарственных кандидатов.

Цель. Провести сравнительный анализ состава вторичных метаболитов образцов надземной части E. nigrum, собранных в различных регионах Российской Федерации.

Материалы и методы. Для изучения состава вторичных метаболитов использовали образцы, собранные в трех различных географических точках: образец 1 собран в окрестностях питомника лекарственных растений СПХФУ (Ленинградская область, Всеволожский район, Приозерское шоссе, 38 км) в июле 2020 года, образец 2 собран на Кольском полуострове, в районе горного массива Хибины в июле 2020 года, образец 3 собран на полуострове Камчатка, в районе Халактырского пляжа (побережье Тихого Океана) в июле 2020 года. Установление состава вторичных метаболитов проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе Prominence LC-20 (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором.

Результаты и обсуждение. В результате данного исследования впервые были установлены значительные вариации качественного химического состава образцов надземной части E. nigrum, произрастающих в различных регионах Российской Федерации. Образец 3, собранный на полуострове Камчатка, по сравнению с прочими образцами содержит наибольшее разнообразие полярных вторичных метаболитов, относящихся к классам флановоидов, танинов и фенолкарбоновых кислот, в то время как в образце 1, собранном в Ленинградской области, мажорными соединениями являются слабополярные соединения, а в образце 2, собранном в горном массиве Хибины, обнаружено наименьшее качественное содержание вторичных метаболитов. Данная вариабельность химического состава могут быть обусловлены различным воздействием факторов окружающей среды (биотическими и абиотическими).

Заключение. Впервые проведено сравнение ВЭЖХ-профилей образцов надземной части E. nigrum, собранных в различных регионах РФ. В результате установлена значительная вариация состава вторичных метаболитов в исследуемых образцах в зависимости от места и условий произрастания. Полученные данные могут быть использованы для обоснованного выбора места заготовки объекта с целью проведения дальнейших химико-фармакологических исследований для разработки перспективных лекарственных кандидатов.

1. Сокуренко М. С., Соловьева Н. Л. Технологии повышения стабильности полифенольных соединений в лекарственных препаратах. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2016;4:92–91.

2. Самбукова Т. В., Овчинников Б. В., Ганапольский В. П., Ятманов А. Н., Шабанов П. Д. Перспективы использования фитопрепаратов в современной фармакологии. Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. 2017;15(2):56–63. DOI: 10.17816/RCF15256-63

3. Барнаулов О. Д. Сравнительная оценка церебропротективных и других фармакологических свойств растений семейства шикшевые Empetraceae. Традиционная медицина. 2018;1(52):38–47.

4. Huttunen S., Toivanen M., Arkko S., Ruponen M., Tikkanen-Kaukanen C. Inhibition activity of wild berry juice fractions against Streptococcus pneumoniae binding to human bronchial cells. Phytotherapy Research. 2011;25(1):122–127. DOI: 10.1002/ptr.3240.

5. Kim K. C., Lee I. K., Kang K. A., Kim B. J., Kim D., Moon J. Y., Yoo B. S., Hyun J. W. Empetrum nigrum var. japonicum extract suppresses γ-ray radiation-induced cell damage via inhibition of oxidative stress. The American Journal of Chinese Medicine. 2011;39(11):161–170. DOI: 10.1142/S0192415X11008725.

6. Nohynek L. J., Alakomi H. L., Kähkönen M. P., Heinonen M., Helander I. M., Oksman-Caldentey K. M., Puupponen-Pimiä R. H. Berry phenolics: antimicrobial properties and mechanisms of action against severe human pathogens. Nutrition and Cancer. 2006;54(1):18–32. DOI: 10.1207/s15327914nc5401_4.

7. Hyun T. K., Kim H. C., Ko Y. J., Kim J. S. Antioxidant, α-glucosidase inhibitory and anti-inflammatory effects of aerial parts extract from Korean crowberry (Empetrum nigrum var. japonicum). Saudi Journal of Biological Sciences. 2016;23(2):181–188. DOI: 10.1016/j.sjbs.2015.02.008.

8. Bezverkhniaia E. A, Povet’eva T. N., Kadyrova T. V, Suslov N. I., Nesterova Y. V., Afanas’eva O. G., Kul’pin P. V., Yusova Y. G., Ermilova E. V., Miroshnichenko A. G., Brazovskii K. S., Belousov M. V. Screening Study for Anticonvulsive Activity of Lipophilic Fractions from Empetrum nigrum L. Research Results in Pharmacology. 2020;6(3):67–73. DOI: 10.3897/rrpharmacology.6.55015.

9. Kubitzki K. Flowering Plants. Dicotyledons: Celastrales, Oxalidales, Rosales, Cornales, Ericales. V. 6. In: The families and genera of vascular plants. Berlin: Springer. 2004;145–194. DOI: 10.1007/978-3-662-07257-8.

10. Ponkratova A. O., Whaley A. K., Balabas O. A., Smirnov S. N., Proksch P., Luzhanin V. G. A New Bibenzyl and 9,10-Dihydrophenanthrene Derivative from aerial parts of crowberry (Empetrum nigrum L.). Phytochemistry Letters. 2021;42:15–17. DOI: 10.1016/j.phytol.2021.01.001.

11. Ponkratova A. O., Whaley A. K., Orlova A. A., Smirnov S. N., Serebryakov E. B., Proksch P., Luzhanin V. G. A new dimethoxy dihydrochalcone isolated from the shoots of Empetrum nigrum L. Natural Products Research. 2021. DOI: 10.1080/14786419.2021.1920584.

12. Jarevang T., Nilsson M. Ch., Wallstedt A., Oldham G., Sterner O. A bibenzyl from Empetrum nigrum. Phytochemistry. 1998;48(5):893–896. DOI: 10.1016/S0031-9422(97)00955-2.

13. Wollenweber E., Dörr M., Stelzer R., Arriaga-Giner F. Lipophilic phenolics from the leaves of Empetrum nigrum – chemical structures and exudate localization. Botanica Acta. 1992;105(4):300–305. DOI: 10.1111/j.1438-8677.1992.tb00302.x.

14. Понкратова А. О., Уэйли А. К., Орлова А. А., Смирнов С. Н., Серебряков Е. Б., Лужанин В. Г. Выделение и установление структуры трех димерных проантоцианидинов типа А из надземной части Empetrum nigrum L. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(2):80–86. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-2-80-86.

15. Kellogg J., Wang J., Flint C., Ribnicky D., Kuhn P., de Mejia E. G., Raskin I., Lila M. А. Alaskan wild berry resources and human health under the cloud of climate change. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010;58(7):3884–3900. DOI: 10.1021/jf902693r.

16. Jurikova T., Mlcek J., Skrovankova S., Balla S., Sochor J., Baron M., Sumczynski D. Black crowberry (Empetrum nigrum L.) flavonoids and their health promoting activity. Molecules. 2016;21(12):1685. DOI: 10.3390/molecules21121685.

17. Lindroth R. L. Atmospheric change, plant secondary metabolites and ecological interactions. In: The Ecology of Plant Secondary Metabolites: from Genes to Global Processes. Cambridge: Cambridge University Press. 2012. P. 120–153. DOI: 10.1017/CBO9780511675751.008.

18. Li Y., Kong D., Fu Y., Sussman M. R., Wu H. The effect of developmental and environmental factors on secondary metabolites in medicinal plants. Plant Physiology and Biochemistry. 2020;148:80–89. DOI: 10.1016/j.plaphy.2020.01.006.

19. Li Y., Wen K., Ruan X., Zhao Y., Wei F., Wang Q. Response of plant secondary metabolites to environmental factors. Molecules. 2018;23(4):762. DOI: 10.3390%2Fmolecules23040762.

20. Szakiel A., Paczkowski C., Henry M. Influence of environmental biotic factors on the content of saponins in plants. Phytochemistry Reviews. 2011;10(4):471–491. DOI: 10.1007/s11101-010-9177-x.

21. Gleadow R. M., Woodrow I. E. Defense chemistry of cyanogenic Eucalyptus cladocalyx seedlings is affected by water supply. Tree Physiology. 2002;22:939–945. DOI: 10.1093/treephys/22.13.939.

22. Yifan Y. Impact of temperature regimes on flavonoid accumulation in Merlot (Vitis vinifera L.) grapes. University of British Columbia. 2019. DOI: 10.14288/1.0383334.