Выделение индивидуальных соединений из травы сабельника болотного (Comarum palustre L.) и установление их структуры спектроскопическими методами

Введение. Лекарственные растения представляют собой богатый, практически неиссякаемый источник лекарственных веществ, их исследование является всегда актуальной задачей в силу большого химического разнообразия метаболитов доступных для выделения и последующего скрининга их биологической активности. Одним из перспективных лекарственных растений для исследований является сабельник болотный (Comarum palustre L.), широко применяемый в народной медицине для лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата.

Цель. Выделение индивидуальных вторичных метаболитов из травы C. palustre с последующим установлением их структуры методом ЯМР-спектроскопии.

Материалы и методы. Надземная часть сабельника болотного, заготовленная июле 2021 года в окрестностях питомника лекарственных растений ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России (Ленинградская область, Всеволожский район, Приозерское шоссе, 38 км). Анализ фракций проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществлялось методом колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках с сорбентами различной селективностью, а также методом препаративной ВЭЖХ на приборе Smartlina (Knauer, Германия), оснащенном спектрофотометрическим детектором. Структура выделенных индивидуальных соединений устанавливалась методами 1D ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия).

Результаты и обсуждение. Были выделены и охарактеризованы структуры семи (1–7) индивидуальных соединений. Два соединения (1 и 2) являются производными эллаговой кислоты, а именно: 4-O-α-L-арабинофуранозид эллаговой кислота (1) 4-O-β-D-глюкопиранозид эллаговой кислоты (2), и пять соединений являются производными флавоноидов: кемпферол-3-О-β-D-глюкуронид (3), кверцетин-3-О-β-D-глюкуронид (4), кверцетин-3-O-β-D-(6’’-β-D-глюкопиранозил)-глюкопиранозид (5), кверцетин-3-О-β-D-(2’’-галлоил)-глюкопиранозид (6) и (+)-катехин (7).

Заключение. В результате исследования из надземной части сабельника болотного были выделены и установлены структуры семи индивидуальных соединений. Соединения 1, 2, 4, 5 и 6 обнаружены и выделены из надземной части C. palustre L. впервые.

1. Sasidharan S., Chen Y., Saravanan D., Sundram K., Latha L. Extraction, isolation and characterization of bioactive compounds from plants’ extracts. African journal of traditional, complementary and alternative medicines. 2010;8(1):1–10.

2. Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Новикова В. В., Безверхняя Е. А. Противомикробная активность соединений полифенольной природы. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(2):65–72. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-65-72.

3. Богоутдинова А. М., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Гончаров М. Ю., Шпакова В. С., Фарманова Н. Т., Нуруллаева Д. Х., Шарипов А. Т., Гамбарян С. П., Повыдыш М. Н. Выделения формононетин-7-О-β-D-глюкопиранозида из травы стальника полевого (Ononis arvensis L.) и оценка его влияния на индуцированную активацию тромбоцитов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):14–19. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-14-19.

4. Peddoju A., Singh S., Mca S. Review: Medicinal Plant use for the treatment of Diabetes. SSRN. 2019;6(2):968–975.

5. Salleh N. H., Zulkipli I. N., Yasin H. M., Jaafar F., Ahmad N., Ahmad W. A. N. W., Ahmad S. R. Systematic review of medicinal plants used for treatment of diabetes in human clinical trials: an ASEAN perspective. Evidence-based complementary and alternative medicine. 2021;2021:1–10.

6. Pranskuniene Z., Balciunaite R., Simaitiene Z., Bernatoniene J. Herbal medicine uses for respiratory system disorders and possible trends in new herbal medicinal recipes during COVID-19 in pasvalys district, Lithuania. Environmental research and public health. 2022;19:8905.

7. Ray S., Saini M. K. Cure and prevention of cardiovascular diseases: herbs for heart. Clinical Phytoscience. 2021;7:64.

8. Singh S., Singh T. G., Mahajan K., Dhiman S. Medicinal plants used against various inflammatory biomarkers for the management of rheumatoid arthritis. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2020;72(10):1306–1327.

9. Buzuk G. N., Lovkova M. Y., Ershik O. A., Sokolova S. M. A new source of Proanthocyanidins with antiarthritic activity: Purple marshlocks (Comarum palustre L.) rhizome and roots. Doklady Biochemistry and Biophysics. 2008;421(1):211–213.

10. Shirinsky I. V., Kalinovskaya N. Y., Filatova K., Shirinsky V. S. Pleiotropic effects of Comarum palustre L. in patients with osteoarthritis and diabetes mellitus with high comorbidity burden: an exploratory study. Alternative Therapies in Health and Medicine. 2021;27(S1):80–84.

11. Стругар Й., Повыдыш М. Н. Химические компоненты Comarum palustre L. и их биологическая активность. Медико-фармацевтический журнал «Пульс». 2020;22(12):126–140.

12. Yorshik O. A., Buzuk G. N. Antiviral activity of proanthocyanidins in the western marsh cinquefoil. Bulletin of the Vitebsk State Medical University. 2015;14(2):107–112.

13. Ovodova R. G., Popov S. V., Bushneva O. A., Golovchenko V. V., Chizhov A. O., Klinov D. V., Ovodov Y. S. Branching of the galacturonan backbone of comaruman, a pectin from the marsh cinquefoil Comarum palustre L. Biochemistry. 2006;71(5):538–542.

14. Bikmulina G. A., Popova N. A. Study of the pharmacotherapeutic efficacy of the dry extract of the marsh cinquefoil in postischemic nephropathy in white rats. Acta Biomedica Scientifica. 2008;3(61):47.

15. Скляревская Н. В. Фармакогностическое изучение надземной части сабельника болотного (Comarum palustre L.), произрастающего на Северо-Западе России. Дис. ... канд. фарм. наук. Санкт-Петербург; 2009. Доступно по: https://www.dissercat.com/content/farmakognosticheskoe-izuchenie-nadzemnoi-chasti-sabelnika-bolotnogo-comarum-palustre-l-proiz. Ссылка активна на 06.09.2022.

16. Стругар Й., Орлова А. А., Повыдыш М. Н. Сравнительный ГХ-МС анализ состава метаболитов надземной и подземной части сабельника болотного (Comarum palustre L.). Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4):95–103. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-95-103.

17. Yoshida T., Amakura Y., Liu Y. Z., Okuda T. Tannins and related polyphenols of Euphorbiaceous Plants. XI. Three new hydrolyzable tannins and a polyphenol glucoside from Euphorbia humifusa. Chemical & pharmaceutical bulletin. 1994;42(9):1803–1807.

18. Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Серебряков Е. Б., Смирнов С. Н., Прокш П., Ионов Н. С., Поройков В. В., Лужанин В. Г. Фитохимический анализ вторичных метаболитов полифенольной природы в листьях морошки обыкновенной (Rubus chamaemorus L.). Химико-фармацевтический журнал. 2021;55(3):22–27.

19. Olennikov D. N. Ellagitannins and other phenolic compounds from Comarum palustre. Chemistry of Natural Compounds. 2016;52(4):721–723.

20. Cho, Y. H., Kim N. H., Khan I., Yu J. M., Jung H. G., Kim H. H., An B. J. Anti-inflammatory potential of Quercetin-3-O-β-D-(“2”-galloyl)-glucopyranoside and Quercetin isolated from Diospyros kakicalyx via suppression of MAP signaling molecules in LPS-induced RAW 264.7 Macrophages. Journal of Food Science. 2016;81(10):C2447–C2456.

21. Zaman S., Hye M. A., Taher M. A., Ali M. Y., Ali M. U. Isolation of (+)-Catechin from Acacia Catechu (Cutch Tree) by a Convenient Method. Journal of Scientific Research. 2009;1(2):300–305.