Индивидуальные соединения корневищ и корней родиолы четырехлепестной (Rhodoila quadrifida): выделение и установление структуры

Введение. Лекарственное растительное сырье, содержащее в себе широкий спектр разнообразных биологически активных соединений, представляет значительный интерес как вероятный источник новых, фармакологически активных БАВ. Одним из перспективных растений является Rhodiola quadrifida (Pall.) Fisch. & C.A. Mey, поскольку в сырье отмечается наличие фенольных соединений и их производных, обуславливающих противовоспалительное, антиоксидантное и антиканцерогенное действие. Кроме того, данное растение, имеет значительную популярность в народной медицине в качестве БАД.

Цель. Выделение индивидуальных соединений из корневищ и корней родиолы четырехлепестной и последующее установление их структуры методами ЯМР и масс-спектрометрии для фитохимического профилирования.

Материалы и методы. В качестве объекта исследования использовали корневища и корни Rh. quadrifida, приобретенные в аптечной сети г. Санкт-Петербурга (место и время заготовки по информации на упаковке – Алтай (г. Барнаул), март 2019 года). Полученные в ходе последовательной жидкость-жидкостной экстракции фракции (этанольную, гексановую, бутанольную и водную) этанольного извлечения исследовали на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония) с диодноматричным детектором SPD-M20A для определения хроматографического профиля. Наиболее перспективную этилацетатную фракцию очищали методами колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках с сорбентами различной селективности и препаративной хроматографии [Smartlina (Knauer, Германия)]. Структуру полученных индивидуальных соединений устанавливали методом ЯМР (Bruker Avance III 400 MHz, Германия) и подтверждали масс-спектрометрией низкого разрешения [Flexar FX-15 (PerkinElmer, США)].

Результаты и обсуждение. В ходе исследования из корневищ и корней Rhodiola quadrifida было выделено 7 индивидуальных соединений, а именно: 3,4-дигидроксибензойная кислота, 4-гидроксибензойная кислота, кофейная кислота, этилгаллат, катехин, эпикатехин и тирозол. Данные соединения впервые выделены из сырья родиолы четырехлепестной. Они являются мажоритарными соединениями и могут характеризовать фитохимический профиль сырья, а также определять направления фармакологической активности.

Заключение. Впервые из сырья Rhodiola quadrifida выделено и методами ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии доказано структуру 7 мажоритарных соединений, что может служить фундаментом для дальнейшего изучения этого вида родиолы и целевого изучения его фармакологической активности in vitro и in vivo с учетом индивидуального фитохимического профиля.

1. Турышев А. Ю., Белоногова В. Д., Орлова А. А., Сидоров К. О., Скорнякова А. Ю. Лекарственная флора Среднего Урала – перспективный источник получения лекарственных средств. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):32–36. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-32-36.

2. Самбукова Т. В., Овчинников Б. В., Ганапольский В. П., Ятманов А. Н., Шабанов П. Д. Перспективы использования фитопрепаратов в современной фармакологии. Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. 2017;15(2):56–63. DOI: 10.17816/RCF15256-63.

3. Сайбель О. Л., Радимич А. И., Даргаева Т. Д., Лупанова И. А., Ферубко Е. В., Курманова Е. Н., Мартынчик И. А. Фенольные соединения и фармакологический скрининг экстракта травы цикория обыкновенного. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4):36–45. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4-36-45

4. Понкратова А. О., Уэйли А. К., Орлова А. А., Смирнов С. Н., Серебряков Е. Б., Лужанин В. Г. Выделение и установление структуры трех димерных проантоцианидинов типа А из надземной части Empetrum nigrum L. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(2):80–86. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-2-80-86

5. Горяинов С. В., Ивлев В. А., Эспарса С., Писарев Д. И., Бакореза Г., Абрамович Р. А., Новиков О. О., Потанина О. Г., Лазар С., Хромов А. В., Бойко Н. Н. Технология выделения и анализ липофильных и гидрофильных биологически активных компонентов из семян Nigella sativa L. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2020;9(3):137–141. DOI: 10.33380/2305-2066-2020-9-3-137-141

6. Khokhlova K. Authentication of Rhodiola rosea, Rhodiola quadrifida and Rhodiola rosea liquid extract from the Ukrainian market using HPTLC chromatographic profiles. Natural Product Research. 2020;34(19):2842–2846. DOI: 10.1080/14786419.2019.1591398.

7. Tao H., Wu X., Cao J., Peng Y., Wang A., Pei J., Xiao J., Wang S., Wang Y. Rhodiola species: A comprehensive review of traditional use, phytochemistry, pharmacology, toxicity, and clinical study. Medicinal Research Reviews. 2019;39(5):1779–1850. DOI: 10.1002/med.21564.

8. Li T., Zhang H. Application of microscopy in authentication of traditional Tibetan medicinal plants of five Rhodiola (Crassulaceae) alpine species by comparative anatomy and micromorphology. Microscopy Research and Technique. 2008;71(6):448–458. DOI: 10.1002/jemt.20570.

9. Yoshikawa M., Shimada H., Matsuda H., Yamahara J., Murakami N. Bioactive constituents of Chinese natural medicines. I. New sesquiterpene ketones with vasorelaxant effect from Chinese moxa, the processed leaves of Artemisia argyi LEVL. et VANT.: moxartenone and moxartenolide. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1996;44(9):656–662. DOI: 10.1248/cpb.44.1656.

10. Li T., Zhang H. Application of microscopy in authentication of traditional Tibetan medicinal plants of five Rhodiola (Crassulaceae) alpine species by comparative anatomy and micromorphology. Microscopy Research and Technique. 2008;71(6):448–458. DOI: 10.1002/jemt.20570.

11. Тернинко И. И., Лёзина А. В., Генералова Ю. Э., Романова М. А. Анализ элементного состава отдельных видов Sedum (Rhodiola) spp. и Orthilia secunda. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(1):132–139. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-1-132-139.

12. Лёзина А. В. Изучение отдельных классов фенилпропаноидов растений рода Rhodiola методом высокоэффективной тонкослойной хроматографии. В: Сборник материалов XI Всероссийской научной конференции студентов и аспирантов с международным участием «Молодая фармация – потенциал будущего». Санкт-Петербург: СПХФУ; 2021. С. 68–73.