Выделение, идентификация и количественное определение антраценпроизводных методом ВЭЖХ-УФ в сырье некоторых представителей рода Щавель (Rumex) трех сроков вегетации

Введение. Создание новых высокоэффективных лекарственных препаратов требует тщательного изучения метаболома растительного сырья и проведения сравнительного фитохимического изучения подземных органов, повсеместно распространенных на территории России близкородственных видов Щавелей, таких как: Щ. курчавый, Щ. туполистный и Щ. водный. Отмечено, что они обладают сходным с официнальным щавелем конским метаболомом, что в свою очередь подтверждает потенциал изучения данных видов. Научный и практический интерес представляет изучение динамики накопления ведущей группы биологически активных веществ – антраценпроизводных в зависимости от фенологических фаз развития растения.

Цель. Выделение, идентификация и количественное определение антреценпроизводных в подземных органах Щ. конского, Щ. курчавого, Щ. туполистного и Щ. водного, заготовленных в три различные вегетации.

Материалы и методы. В качестве анализируемых растворов использовались извлечения из подземных органов изучаемых растений полученные по методике из фармакопейной статьи на щавель конский. Растворы анализировали на хроматографе Nexera-i LC-2040 (Shimadzu Corporation, Япония), оснащенном термостатом колонок и образцов, дегазатором и автосамплером по индивидуально подобранному градиенту элюирования подвижной фазы (0,1%-й раствор ортофосфорной кислоты/ацетонитрил). Обработку первичных данных проводили при помощи программного обеспечения LabSolutions Single LC (Shimadzu Corporation, Япония). Соединения из группы антраценпроизводных идентифицировали по временам удерживания. Детектирование проводилось с помощью УФ-детектора с динамическим изменением длины волны поглощения в ходе анализа от 365 ± 2 нм до 254 ± 2 нм.

Результаты и обсуждение. Были получены спирто-водные извлечения из подземных органов Щавелей. Подобран градиент элюирования для одновременного определения 5-ти антраценпроизводных со временем единичного анализа 40 минут. Данные хроматографические условия позволили идентифицировать и определить количественное содержание эмодина, 8-O-β-D-глюкозида эмодина и хризофановой кислоты в подземных органах Щ. конского, Щ. водного, Щ. курчавого и Щ. туполистного трёх различных вегетаций. Гликозиды антраценпроизводных: глюкофрангулин А и франгулин А в изучаемых объектах обнаружены не были.

Заключение. Из подземных органов Щ. конского, Щ. водного, Щ. курчавого и Щ. туполистного были выделены антраценпроизводные, разработана методика количественного определения антраценпроизводных в спирто-водных извлечениях, обнаружены и количественно определены эмодин, 8-O-β-D-глюкозид эмодина и хризофановая кислота.

1. Prakash Mishra A., Sharifi-Rad M., Shariati M. A., Mabkhot Y. N., Al-Showiman S. S., Rauf A., Salehi B., Župunski M., Sharifi-Rad M., Gusain P., Sharifi-Rad J., Suleria H. A. R., Iriti M. Bioactive compounds and health benefits of edible Rumex species-A review. Cellular and Molecular Biology. 2018;64(8):27–34. DOI: 10.14715/cmb/2018.64.8.5.

2. Salama S. A., AL-Faifi Z. E., Masood M. F., El-Amier Y. A. Investigation and Biological Assessment of Rumex vesicarius L. Extract: Characterization of the Chemical Components and Antioxidant, Antimicrobial, Cytotoxic, and Anti-Dengue Vector Activity. Molecules. 2022;27(10):3177. DOI: 10.3390/molecules27103177.

3. Wang Q., Yang J. B., Wang Y., Li Y. Y., Wen H. R., Zhang Y. J., Ma S. C. Toxicokinetics of emodin-8-O-β-D-glucoside in rats in vivo. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2022;47(15):4214–4220. DOI: 10.19540/j.cnki.cjcmm.20220516.701.

4. Berillo D., Kozhahmetova M., Lebedeva L. Overview of the Biological Activity of Anthraquinons and Flavanoids of the Plant Rumex Species. Molecules. 2022;27(4):1204. DOI: 10.3390/molecules27041204.

5. Li J.-J., Li Y.-X., Li N., Zhu H.-T., Wang D., Zhang Y.-J. The genus Rumex (Polygonaceae): an ethnobotanical, phytochemical and pharmacological review. Nat. Prod. Bioprospect. 2022;12(1):21. DOI: 10.1007/s13659-022-00346-z.

6. Feduraev P., Chupakhina G., Maslennikov P., Tacenko N., Skrypnik L. Variation in Phenolic Compounds Content and Antioxidant Activity of Different Plant Organs from Rumex crispus L. and Rumex obtusifolius L. at Different Growth Stages. Antioxidants. 2019;8(7):237. DOI: 10.3390/antiox8070237.

7. Demirezer Ö. L. Concentrations of Anthraquinone Glycosides of Rumex crispus during Different Vegetation Stages. Zeitschrift für Naturforschung. 1994;C(49):404-406. DOI: 10.1515/znc-1994-7-802.

8. Smolarz H. D., Wegiera M., Wianowska D., Dawidowicz A. L. Anthracene derivatlves in some species of Rumex L genus. Acta Societatis Botanicorum Poloniae. 2011;76(2):103–108. DOI: 10.5586/asbp.2007.013.

9. Degano, Ilaria, Tognotti P., Kunzelman D., Modugno F. HPLC-DAD and HPLC-ESI-Q-ToF characterisation of early 20th century lake and organic pigments from Lefranc archives. Heritage Science. 2017;5(1):7. DOI: 10.1186/s40494-017-0120-y.

10. Feduraev P., Skrypnik L., Nebreeva S., Dzhobadze G., Vatagina A., Kalinina E., Pungin A., Maslennikov P., Riabova A., Krol O., Chupakhina G. Variability of Phenolic Compound Accumulation and Antioxidant Activity in Wild Plants of Some Rumex Species (Polygonaceae). Antioxidants. 2022;11(2):311. DOI: 10.3390/antiox11020311.

11. Lin С., Chen M., Cai J., Lai J., Zheng Y., Yang X. Determination of Emodin, Chrysophanol, and Physcion by HPLC in the Chinese Medicine Rumex japonicus Houtt. Latin American Journal of Pharmacy. 2012;31(6):909–913.

12. Jan S., Kamili A. N., Parray J. A., Bedi Y. S. Differential response of terpenes and anthraquinones derivatives in Rumex dentatus and Lavandula officinalis to harsh winters across north-western. Natural Product Research. 2016;30(5):608–612. DOI: 10.1080/14786419.2015.1030404.

13. Husein, Ahmad I., Ali-Shtayeh S. M., Waheed J. J., Zatar N. A., Al-Nurie M. A. High Performance Liquid Chromatographic Method for Quantitative Determination of Emodin in Rumex Cyprius Marb, Spectrophotometric Studies. International Journal of Sciences: Basic and Applied Research. 2014:217–222.

14. Demirezer Ö. L. Rapid and Simple Biological Activity of Some Rumex Species; Evaluation of Bioguided Fractions of R. scutatus and Pure Compounds. Zeitschrift fur Naturforschung. 1997;C52(9):461–462. DOI: 10.1515/znc-1997-9-1014.

15. Rosenthal I., Wolfram E., Peter S., Meier B. Validated method for the analysis of frangulins A and B and glucofrangulins A and B using HPLC and UHPLC. Journal of Natural Products. 2014;77(3):489–496. DOI: 10.1021/np400736s.