Обзор производных пиперидина и морфолина как перспективные источники биологически активных соединений (обзор)
https://doi.org/10.33380/2305-2066-2023-12-2-44-54
Аннотация
Введение. Поиск новых, эффективных и безопасных фармакологически активных веществ остается актуальной задачей в области фармации. Множество соединений ряда пиперидина, морфолина широко используются в медицинской практике и относятся к важной группе биологически активных соединений. Проведен информационный, литературный поиск по синтезу новых производных пиперидина и морфолина. В статье обобщены результаты исследований новых производных пиперидина и морфолина как потенциальных источников биологически активных веществ.
Текст. Обзор посвящен взаимосвязи между фармакологической активностью N-производных пиперидина и морфолина в отношении различных биологических мишеней и структурой вещества, подчеркивается важность пиперидинового и морфолинового кольца в дизайне и разработке лекарственных препаратов. Пиперидин и морфолин рассматриваются как прерогативные структуры не только для повышения активности, но и для получения биологических веществ с желаемыми терапевтическими свойствами и улучшенной фармакокинетикой.
Заключение. Литературный обзор показывает текущую тенденцию в отношении изучения производных морфолина и пиперидина, раскрывает их высокую фармакофорную активность. Обзор предоставит исследователям необходимую базу знаний для внесения химических структурных изменений в структуры лекарств лидеров для усиления фармакологических активностей.
Ключевые слова
Об авторах
А. Е. Хамитова
Некоммерческое акционерное общество «Казахский национальный медицинский университет имени С. Д. Асфендиярова»
Казахстан
Казахстан
050012, г. Алматы, ул. Толе би, д. 94
Д. А. Берилло
Некоммерческое акционерное общество «Казахский национальный медицинский университет имени С. Д. Асфендиярова»
Казахстан
Казахстан
050012, г. Алматы, ул. Толе би, д. 94
Список литературы
1. De la Torre B. G., Albericio F. The Pharmaceutical Industry in 2021. An Analysis of FDA Drug Approvals from the Perspective of Molecules. Molecules. 2022;27(3):1075. DOI: 10.3390/molecules27031075.
2. Kumari A., Singh R. K. Morpholine as ubiquitous pharmacophore in medicinal chemistry: Deep insight into the structure-activity relationship (SAR). Bioorganic Chemistry. 2020;96:103578. DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103578.
3. Vitaku E., Smith D. T., Njardarson J. T. Analysis of the structural diversity, substitution patterns, and frequency of nitrogen heterocycles among US FDA approved pharmaceuticals: miniperspective. J. Med. Chem. 2014;57:10257–10274. DOI: 10.1021/jm501100b.
4. Gao F., Wang P., Yang H., Miao Q., Ma L., Lu G. Recent developments of quinolone-based derivatives and their activities against Escherichia coli. European Journal of Medicinal Chemistry. 2018;157:1223–1248. DOI: 10.1016/j.ejmech.2018.08.095.
5. Bari A., Iqbal A., Khan Z. A., Shahzad S. A., Yar M. Synthetic approaches toward piperidine related structures: A review. Synthetic Communications. 2020;50(17):2572–2589. DOI: 10.1080/00397911.2020.1776878.
6. Василюк А. А., Козловский В. И. Перспективные направления применения производных пиперидина в качестве структурных компонентов нейротропных лекарственных средств. Вестник Витебского государственного медицинского университета. 2021;20(2):8–17. DOI: 10.22263/2312-4156.2021.2.8.
7. Соколов Д. Н., Борисова М. С., Жукова Н. А., Толстикова Т. Г., Салахутдинов Н. Ф. 3-[3-(Морфолин-4-ил)пропил]-2-[(2,2,3-триметилциклопент-3-ен-1-ил)метил]-1,3-тиазолидин-4-он, обладающий противоязвенной и противовоспалительной активностью. Патент РФ на изобретение № RU 2643669 C1. 05.02.2018. Доступно по: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=39264050. Ссылка активна на 11.07.2022.
8. Kourounakis A. P., Xanthopoulos D., Tzara A. Morpholine as a privileged structure: a review on the medicinal chemistry and pharmacological activity of morpholine containing bioactive molecules. Medicinal Research Reviews. 2020;40(2):709–752. DOI: 10.1002/med.21634.
9. Fatima A., Mohemmed F. Kh., Wasim A., Mohammad M. A., Lalit M. N., Sumit K. K., Mymoona A., Suhel P., Syed M. H., Mohammad S., Revealing quinquennial anticancer journey of morpholine: A SAR based review. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019;167:324–356. DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.02.015.
10. Попова Е. П. Сравнение эффектов антиаритмиков I класса этмозина и этацизина на спектральные показатели вариабельности сердечного ритма у крыс. Международный журнал сердца и сосудистых заболеваний. 2018;6(17):46–51.
11. Han C., Wirianto M., Kim E., Burish M. J., Yoo S. H., Chen Z. Clock-modulating activities of the anti-arrhythmic drug moricizine. Clocks & sleep. 2021;3(3):351–365. DOI: 10.3390/clockssleep3030022.
12. Aziz M. N., Panda S. S., Shalaby E. M., Fawzy N. G., Girgis A. S. Facile synthetic approach towards vasorelaxant active 4-hydroxyquinazoline-4-carboxamides. RSC Advances. 2019;9(49):28534–28540. DOI: 10.1039/C9RA04321G.
13. Pourshojaei Y., Abiri, A., Eskandari K., Haghighijoo Z., Edraki N., Asadipour A. Рhenoxyethyl piperidine/мorpholine Derivatives as pAS and cAS inhibitors of cholinesterases: insights for future Drug Design. Scientific reports. 2019;9(1):1–19. DOI: 10.1038/s41598-019-56463-2.
14. Ying H., Tao S., Wang J., Ma W., Chen K., Wang X., Ouyang P. Expanding metabolic pathway for de novo biosynthesis of the chiral pharmaceutical intermediate L-pipecolic acid in Escherichia coli. Microb Cell Fact. 2017;16(1):1–11. DOI: 10.1186/s12934-017-0666-0.
15. Рязанова О. В., Александрович Ю. С. Применение левобупивакаина для регионарной анестезии/анальгезии в акушерской и гинекологической практике. Обзор литературы. Анестезиология и реаниматология. 2018;63(1):16–20.
16. Hussain N., Brull R., Sheehy B., Essandoh M. K., Stahl D. L., Weaver T. E., Abdallah F. W. Perineural Liposomal Bupivacaine Is Not Superior to Nonliposomal Bupivacaine for Peripheral Nerve Block Analgesia. Anesthesiology. 2021;134(2):147–164. DOI: 10.1097/ALN.0000000000003651.
17. Son S., Jang M., Lee B., Jang J. P., Hong Y. S., Kim B. Y., Ahn J. S. A pipecolic acid-rich branched cyclic depsipeptide ulleungamide C from a Streptomyces species induces G0/G1 cell cycle arrest in promyelocytic leukemia cells. The Journal of Antibiotics. 2021:74(3);181–189. DOI: 10.1038/s41429-020-00385-z.
18. Brückner H., Degenkolb T. Sequences of Tolypins, Insecticidal Efrapeptin-Type Peptaibiotics from Species of the Fungal Genus Tolypocladium. Chemistry & Biodiversity. 2020;17(7):e2000276. DOI: 10.1002/cbdv.202000276.
19. Alsamarrai A. S., Abdulghani S. S. Microwave-assisted synthesis, structural characterization and assessment of the antibac terial activity of some new aminopyridine, pyrrolidine, piperidine and morpholine acetamides. Molecules. 2021;26(3):533. DOI: 10.3390/molecules26030533.
20. Demchenko A., Bobkova L., Yadlovskiy O., Buchtiarova T., Demchenko S. Synthesis and Biological Activity of New [1,3]Thiazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-ones. Scientia Pharmaceutica. 2016;84(2):255–268. DOI: 10.3797/scipharm.1505-16.
21. Wieczorek-Błauż A., Błauż A., Rychlik B., Plażuk D. The synthesis and biological activity of the 3-ferrocenylpropenamides derived from 5(4H)-oxazolones. Journal of Organometallic Chemistry. 2021;953:122026. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2021.122026.
22. Murahari M., Kharkar P. S., Lonikar N., Mayur Y. C. Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking and QSAR studies of 2,4-dimethylacridones as anticancer agents. European journal of medicinal chemistry. 2017;130:154–170. DOI: 10.1016/j.ejmech.2017.02.022.
23. Zaki R. M., El-Dean A. M. K., Radwan S. M., Saber A. F. A Convenient Synthesis, Reactions and Biological Activity of Some New 6H-Pyrazolo[4’,3’:4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine Compounds as Antibacterial, Anti-Fungal and Anti-Inflammatory Agents. Journal of the Brazilian Chemical Society. 2018;29:2482–2495. DOI: 10.21577/0103-5053.20180127.
24. Rathore A., Asati V., Kashaw S. K., Agarwal S., Parwani D., Bhattacharya S., Mallick C. The Recent Development of Piperazine and Piperidine Derivatives as Antipsychotic Agents. Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 2021;21(3):362–379. DOI: 10.2174/1389557520666200910092327.
25. Turan N., Özkay Ü. D., Can N. Ö., Can Ö. D. Investigating the antidepressant-like effects of some benzimidazole-piperidine derivatives by in-vivo experimental methods. Letters in Drug Design & Discovery. 2019;15(3):341–346. DOI: 10.2174/1570180815666181004103112.
26. Fu D. J., Liu S. M., Yang J. J., Li J. Novel piperidine derivatives as colchicine binding site inhibitors induce apoptosis and inhibit epithelial-mesenchymal transition against prostate cancer PC3 cells. Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry. 2020;35(1):1403–1413. DOI: 10.1080/14756366.2020.1783664.
27. Abdelshaheed M. M., Fawzy I. M., El-Subbagh H. I., Youssef K. M. Piperidine nucleus in the field of drug discovery. Future Journal of Pharmaceutical Sciences. 2021;7(1):1–11. DOI: 10.1186/s43094-021-00335-y.
28. Cao X., Zhang Y., Chen Y., Qiu Y., Yu M., Xu X., Zhang G. Synthesis and biological evaluation of fused tricyclic heterocycle piperazine (piperidine) derivatives as potential multireceptor atypical antipsychotics. Journal of Medicinal Chemistry. 2018;61(22):10017–10039. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.8b01096.
29. Дюсебаева М. А., Женис Ж., Ахмедова Ш. А. Синтез ацетиленовых спиртов гетероциклического ряда и их ацильных производных. Вестник КазНУ. Серия химическая. 2015;1(77):37–41. DOI: https://doi.org/10.15328/cb490.
30. Berillo A. D., Dyusebaeva A. M. Synthesis of hydrazides of heterocyclic amines and their antimicrobial and spasmolitic activity. Saudi Pharmaceutical Journal. 2022;30(7):1036–1043. DOI: 10.1016/j.jsps.2022.04.009.
31. Василюк А. А. Исследование жаропонижающей активности новых производных пиперидина на модели дрожжи-индуцированной лихорадки. Фундаментальная наука в современной медицине. 2021;365–368.
32. Ul Amin Mohsin N., Ahmad M. Donepezil: A review of the recent structural modifications and their impact on anti-Alzheimer activity. Braz. J. Pharm Sci. 2020;56. DOI: 10.1590/s2175-97902019000418325.
33. Singh J., Sharma D., Bansal R. Synthesis and Biological Evaluation of 2-substituted-6-(morpholinyl/piperidinyl)pyridazin-3(2H)-ones as Potent and Safer Anti-inflammatory and Analgesic Agents. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2017;54(5):2935–2945. DOI: 10.1002/jhet.2905.
34. Ragab A., Elsisi D. M., Ali O. A. A., Abusaif M. S., Askar A. A., Farag A. A., Ammar Y. A. Design, synthesis of new novel quinoxalin-2(1H)-one derivatives incorporating hydrazone, hydrazine, and pyrazole moieties as antimicrobial potential with in-silico ADME and molecular docking simulation. Arabian Journal of Chemistry. 2022;15(1):103497. DOI: 10.1016/j.arabjc.2021.103497.
35. Ammar Y. A., Farag A. A., Ali A. M., Ragab A., Askar A. A., Elsisi D. M., Belal A. Design, synthesis, antimicrobial activity and molecular docking studies of some novel di-substituted sulfonylquinoxaline derivatives. Bioorganic Chemistry. 2020;104:104164. DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.104164.
36. Sharma L., Choudhary P. C. Environmentally Benign Synthesis of 2-Substituted-4,6-Diaryl Pyrimidines Using Inorganic Solid Supports and their Biological Screening. Int. j. innov. res. sci. eng. technol. 2021;6(8):1152–1158.
37. Gul S., Abbasi M. A., Khan K. M., Nafeesa K., Siddiqa A., Akhtar M. N., Subhani, Z. Synthesis, antimicrobial evaluation and hemolytic activity of 2-[[5-alkyl/aralkyl substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio]-N-[4-(4-morpholinyl)phenyl]acetamide derivatives. Journal of Saudi Chemical Society. 2017;21:425–433. DOI: 10.1016/j.jscs.2014.04.005.
38. Poczta A., Krzeczyński P., Tobiasz J., Rogalska A., Gajek A., Marczak A. Synthesis and In Vitro Activity of Novel Melphalan Analogs in Hematological Malignancy Cells. International Journal of Molecular Sciences. 2022;23(3):1760. DOI: 10.3390/ijms23031760.
39. Aktar B. S. K., Oruç-Emre E. E., Demirtaş İ., Yağlioğlu A. Ş., İyidoğan A. K., Güler Ç., Adem Ş. Synthesis and biological evaluation of novel chalcones bearing morpholine moiety as antiproliferative agents. Turkish Journal of Chemistry. 2018;42(2):482–492. DOI: 10.3906/kim-1705-28.
40. Heiran R., Sepehri S., Jarrahpour A., Digiorgio C., Douafer H., Brunel J. M., Turos E. Synthesis, docking and evaluation of in vitro anti-inflammatory activity of novel morpholine capped β-lactam derivatives. Bioorganic Chemistry. 2020;102:104091. DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.104091.
41. Matralis A. N, Kourounakis A. P. Optimizing the Pharmacological Profile of New Bifunctional Antihyperlipidemic/Antioxidant Morpholine Derivatives. ACS Med Chem Lett. 2018;10(1):98–104. DOI: 10.1021/acsmedchemlett.8b00469.
42. Nurkenov O. A., Ibrayev M. K., Satpaeva Zh. B., Dauletzhanova Zh. T., Seilkhanov T. M. Synthesis and study of antioxidant activity of hydrazone and thiosemicarbazidebased on N-morpholinoacetic acid hydrazide. Bulletin of the Karaganda University. Chemistry series. 2018;1(89):22–26.
43. Aydın A., Duygu B. C., Ruya K., Parham T., Yetkin G., Muhittin A., İlhami G. Novel morpholine liganded Pd-based N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization, crystal structure, antidiabetic and anticholinergic properties. Polyhedron. 2019;159:345–354. DOI: 10.1016/j.poly.2018.11.048.
44. Prikhodko V. A., Sysoev Y. I., Okovityi S. V. Morpholine derivatives as potential agents for neurological manifestations of nervous system diseases. Pharmacy Formulas. 2020;2(1):16–35. DOI: 10.17816/phf21381.
45. Каюкова Л. А., Узакова А. Б., Байтурсынова Г. П., Дюсембаева Г. Т., Шульгау З. Т., Гуляев А. Е., Сергазы Ш. Д. Ингибирование α-амилазы и α-глюкозидазы новыми производными β-аминопропиоамидоксимов. Химико-фармацевтический журнал. 2019;53(2):37–41. DOI: 10.30906/0023-1134-2019-53-2-37-41.
46. Mamatha S. V., Mahesh B., Sagar B. K., Meenakshi S. K., Synthesis, characterization, crystal structure biological activity of 4-{2-[5-(4-fluoro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl]-ethyl}-morpholine. Journal of Molecular Structur. 2019;1196:186–193. DOI: 10.1016/j.molstruc.2019.06.065.
47. Bhat M., Belagali S. L., Guanidinyl benzothiazole derivatives: synthesis and structure activity relationship studies of a novel series of potential antimicrobial and antioxidants. Res. Chem. Intermed. 2016;42(7):6195e6208. DOI: 10.1007/s11164-016-2454-6.
Дополнительные файлы
|
|
1. Графический абстракт | |
| Тема | ||
| Тип | Исследовательские инструменты | |
Посмотреть
(1MB)
|
Метаданные | |
Рецензия
Для цитирования:
Хамитова А.Е., Берилло Д.А. Обзор производных пиперидина и морфолина как перспективные источники биологически активных соединений (обзор). Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023;12(2):44-54. https://doi.org/10.33380/2305-2066-2023-12-2-44-54
For citation:
Khamitova A.E., Berillo D.A. Overview of Piperidine and Morpholine Derivatives as Promising Sources of Biologically Active Compounds (Review). Drug development & registration. 2023;12(2):44-54. (In Russ.) https://doi.org/10.33380/2305-2066-2023-12-2-44-54
Просмотров: 5037
Послать статью по эл. почте 