Флавоноиды из недотроги железистой (Impatiens grandulifera) и их антиоксидантная активность

Введение. Род Impatiens L. включает около 850 видов, которые встречаются в основном в тропических и субтропических климатических зонах. Коренные народы Пакистана использовали пасты и экстракты I. gildulifera для лечения болей в суставах, беспокойства и кожных аллергий. Цветки I. gronulifera входят в состав цветочных средств Баха, которые используются для успокоения, расслабления и помогают сбалансировать эмоциональное состояние.

Цель. Выделение и установление структуры 11 фенольных соединений из надземных частей I. gildulifera и оценка их антиоксидантной активности.

Материалы и методы. Надземная часть Impatiens glandulifera Royle собрана в Ленинградской области вблизи поселка Орехово в 2021 году. Анализ фракций проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе Prominence LC-20 (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществлялось методом колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках с сорбентами с различной селективностью, а также методом препаративной ВЭЖХ на приборе Smartlina (Knauer, Германия), оснащенном спектрофотометрическим детектором. Структура выделенных индивидуальных соединений устанавливалась методами 1D- и 2D-ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия). Для изучения антиоксидантной активности использовали растворы, полученные растворением выделенных веществ в смеси диметилсульфоксида и этанола; водный раствор витамина С и спиртовой раствор тролокса (Sigma-Aldrich, Япония).

Результаты и обсуждение. В результате фитохимического анализа наземной части недотроги железистой (Impatiens glandulifera Royle) выделено 11 полифенольных вторичных метаболитов (1-11) и установлена их структура, а также проведена оценка антиоксидантной активности всех выделенных соединений.

Заключение. Максимальные значения RAP эриодиктиола (3), кемпферола (1) и кверцетина (2) достоверно (р = 0,585) не отличались от таковых у препаратов сравнения: витамина С и тролокса, что указывает на антиоксидантное действие этих трех соединений, сравнимое с действием известных антиоксидантов. Однако полуэффективные концентрации этих веществ в два и более раза ниже (р = 2,56 · 10^–4) по сравнению с витамином С.

1. Szewczyk K., Kalemba D., Komsta L., Nowak R. Comparison of the essential oil composition of selected Impatiens species and its antioxidant activities. Molecules. 2016;21(9):1162.

2. Richard P. S. S., Karuppusamy S., Ravichandran V. Impatiens godfreyi (Balsaminaceae), a new species of Balsam from the southern Western Ghats, India. Journal of Asia-Pacific Diversity. 2022;15(1):138–144.

3. Song Y., Peng S., Cong Y., Zheng Y. Impatiens rapiformis, a new species of Impatiens with root tuber from Yunnan, China. Nordic Journal of Botany. 2021;39(5):e03151.

4. De O Pires E. Jr., Pereira E., Pereira C., Dias M. I., Calhelha R. C., Ćirić A., Soković M., Hassemer G., Garcia C. C., Caleja C., Barros L., Ferreira I. C. F. R. Chemical Composition and Bioactive Characterisation of Impatiens walleriana. Molecules. 2021;26(5):1347. DOI: 10.3390/molecules26051347.

5. De O Pires E. Jr., Pereira E., Carocho M., Pereira C., Dias M. I., Calhelha R. C., Ćirić A., Soković M., Garcia C. C., Ferreira I. C. F. R., Caleja C., Barros L. Study on the potential application of Impatiens balsamina L. flowers extract as a natural colouring ingredient in a pastry product. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2021;18(17):9062. DOI: 10.3390/ijerph18179062.

6. Coakley S., Petti C. Impacts of the invasive Impatiens glandulifera: Lessons learned from one of Europe’s top invasive species. Biology. 2021;10(7):619. DOI: 10.3390/biology10070619.

7. Qian H., Wang B., Ma J., Li C., Zhang Q., Zhao Y. Impatiens balsamina: An updated review on the ethnobotanical uses, phytochemistry, and pharmacological activity. Journal of Ethnopharmacology. 2023;303:115956. DOI: 10.1016/j.jep.2022.115956.

8. Szewczyk K. Phytochemistry of the genus Impatiens (Balsaminaceae): A review. Biochemical Systematics and Ecology. 2018;80:94–121.

9. Helmisaari H. NOBANIS – Invasive Alien Species Fact Sheet – Impatiens glandulifera. – From: Online Database of the European Network on Invasive Alien Species – NOBANIS. Available at: www.nobanis.org.

10. Ahmad K. S., Hamid A., Nawaz F., Hameed M., Ahmad F., Deng J., Akhtar N., Wazarat A., Mahroof S. Ethnopharmacological studies of indigenous plants in Kel village, Neelum Valley, Azad Kashmir, Pakistan. Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. 2017;13(1):1–16. DOI: 10.1186/s13002-017-0196-1.

11. Thaler K., Kaminski A., Chapman A., Langley T., Gartlehner G. Bach flower remedies for psychological problems and pain: a systematic review. BMC Complementary and Alternative Medicine. 2009;9:16. DOI: 10.1186/1472-6882-9-16.

12. Dos Santos Szewczyk K., Zidorn C., Biernasiuk A., Komsta L., Granica S. Polyphenols from Impatiens (Balsaminaceae) and their antioxidant and antimicrobial activities. Industrial Crops and Products. 2016;86:262–272. DOI: 10.1016/j.indcrop.2016.03.053.

13. Vieira M. N., Winterhalter P., Jerz G. Flavonoids from the flowers of Impatiens glandulifera Royle isolated by high performance countercurrent chromatography. Phytochemical Analysis. 2016;27(2):116–125. DOI: 10.1002/PCA.2606.

14. Tříska J., Vrchotová N., Sýkora J., Moos M. Separation and Identification of 1,2,4-Trihydroxynaphthalene-1-O-glucoside in Impatiens glandulifera Royle. Molecules. 2013;18(7):8429–8439. DOI: 10.3390/molecules18078429.

15. Ruckli R., Hesse K., Glauser G., Rusterholz H.-P., Baur B. Inhibitory potential of naphthoquinones leached from leaves and exuded from roots of the invasive plant Impatiens glandulifera. Journal of Chemical Ecology. 2014;40:371–378. DOI: 10.1007/s10886-014-0421-5.

16. Dos Santos Szewczyk K., Bonikowski R., Agnieszka M.-K., Abramek J., Bogucka-Kocka A. Lipophilic components and evaluation of the cytotoxic and antioxidant activities of Impatiens glandulifera Royle and Impatiens noli-tangere L. (Balsaminaceae). Grasas y Aceites. 2018;69(3):e270. DOI: 10.3989/gya.0234181.

17. Куклина А. Г., Цыбулько Н. С. Характеристика некоторых видов Impatiens (Balsaminaceae) по содержанию флавоноидов и аскорбиновой кислоты. Химия растительного сырья. 2022;2:211–219. DOI: 10.14258/jcprm.2022029682.

18. Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Новикова В. В., Безверхняя Е. А. Противомикробная активность соединений полифенольной природы. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(2):65–72. DOI: 10.33380/2305-2066-2022-11-2-65-72.

19. Богоутдинова А. М., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Гончаров М. Ю., Шпакова В. С., Фарманова Н. Т., Нуруллаева Д. Х., Шарипов А. Т., Гамбарян С. П., Повыдыш М. Н. Выделения формононетин-7-О-β-D-глюкопиранозида из травы стальника полевого (Ononis arvensis L.) и оценка его влияния на индуцированную активацию тромбоцитов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):14–19. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-14-19.

20. Whaley А. К., Minakov D. N., Orlova A. A., Ponkratova A. O., Fock E., Rukoyatkina N., Gambaryan S., Luzhanin V. G. Analysis of Empetrum nigrum L. lipophilic secondary metabolites, their metabolomic profiles and antioxidant activity. Journal of Essential Oil Research. 2023;35(3):310–323. DOI: 10.1080/10412905.2023.2169377.