Выделение индивидуальных соединений из надземной части стальника полевого (Ononis arvensis L.) и золотарника канадского (Solidago canadensis L.)

Введение. Среди разнообразных групп лекарственных препаратов диуретики остаются одним из наиболее популярных классов, применяемых для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы и почек. В то же время широко используемые синтетические диуретические средства способны вызывать большое количество побочных эффектов, таких как нарушение электролитного, кислотно-щелочного и водного балансов, углеводного и липидного обменов. В связи с этим выделение индивидуальных веществ растительного происхождения – новых потенциальных фармацевтических субстанций для лечения заболеваний мочевыделительной системы – является актуальным. В настоящем исследовании проводилось выделение индивидуальных соединений из надземных частей стальника полевого (Ononis arvensis L.) и золотарника канадского (Solidago canadensis L.). Для суммарных извлечений, полученных из исследуемого сырья, ранее описана диуретическая активность.

Цель. Разработать методики выделения индивидуальных соединений с использованием современных физико-химических методов анализа из надземных частей Ononis arvensis и Solidago canadensis, установить химическую структуру выделенных индивидуальных веществ.

Материалы и методы. Надземные части Ononis arvensis и Solidago canadensis были собраны в питомнике лекарственных растений Санкт-Петербургского государственного химико-фармацевтического университета (далее – СПХФУ) (Ленинградская область, Всеволожский район, Приозерское шоссе, 38 км) в августе 2019 года. Анализ фракций осуществляли методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществляли методом препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографии (Smartline, Knauer, Германия). Установление структуры соединений осуществляли с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения (HR-ESI-MS) (Bruker Micromass Q-TOF, Германия), а также 1D и 2D ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия).

Результаты и обсуждение. С помощью разработанных методик выделено три индивидуальных соединения (1-3) из надземной части Ononis arvensis. Соединения 1 и 2 являются изофлавоноидами – псевдобаптигенин-7-О-ß-D-глюкопиранозид и формононетин-7-О-ß-D-глюкопиранозид соответственно. Соединение 3 является флавоноидом – кемпферол-3-O-ß-D-глюкопиранозид (астрагалин). Также было выделено четыре индивидуальных соединения (4-7) из надземной части Solidago canadensis – кверцетин-3-O-ß-D-6''-ацетилглюкопиранозид, изорамнетин-3-О-ß-D-рутинозид (нарциссин), кверцетин-3-О-рутинозид (рутин) и кверцетин соответственно. Все индивидуальные соединения выделены с помощью метода препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографии из указанного сырья впервые.

Заключение. В результате исследования надземной части Ononis arvensis и Solidago canadensis впервые разработаны методики выделения 7 (семи) индивидуальных соединений с использованием современных физико-химических методов анализа, была определена химическая структура всех выделенных соединений. Предполагается последующее исследование биологической активности выделенных индивидуальных веществ.

1. Чиков П. С. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР. Москва: Картография; 1983. 340 c.

2. Gampe N., Darcsi A., Nedves A. N., Boldizsar I. et al. Phyto-chemical analysis of Ononis arvensis L. by liquid chromatography coupled with mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 2018;54(2):1–30. DOI: 10.1002/jms.4308.

3. Тулайкин А. И., Бахтина С. М. Диуретическая и анальгезирующая активность извлечений из надземной части Ononis arvensis (Fabaceae). Растительные ресурсы. 2006;42(1):120–126.

4. Denes T., Papp N., Marton K., Kaszas A. et al. Polyphenol content of Ononis arvensis L. and Rhinanthus serotinus oborny used in the Transylvanian ethnomedicine. International journal of pharmacognosy and phytochemistry. 2015;30(1):1301–1307.

5. Тулайкин А. И., Яковлев Г. П. Изучение химического состава травы стальника полевого. Фармация. 2007;2:10–11.

6. Сулоев И. С., Дудецкая Н. А., Теслов Л. С., Лужанин В. Г., Яковлев Г. П. О некоторых видах рода золотарник. Журнал научных статей «Здоровье и образование в XXI веке». 2019;21(6):68–76. DOI: 10.26787/nydha-2226-7425-2019-21-6-68-76.

7. Šutovska M., Capek P., Kocmálová M., Franová S., Pawlaczyk I., Gancarz R. Characterization and biological activity of Solidago canadensis complex. International journal of biological macromolecules. 2013;52:192–197. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2012.09.021.

8. Apáti P., Houghton P. J., Kite G., Steventon G. B. Kery A. HPLC Analysis of the Flavonoids in Pharmaceutical Preparations from Canadian Goldenrod (Solidago canadensis). Chromatographia Supplement. 2002;56:65–68. DOI: 10.1007/BF02494115.

9. Apáti P., Kéry Á., Houghton P. J., Steventon G. B., Kite G. In-vitro effect of flavonoids from Solidago canadensis extract on glutathione S-transferase. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2006;58:251–256. DOI: 10.1211/jpp.58.2.0013.

10. Kelly A. M., Oliveira T. B., Valverde S. S. Determination of the metabolic profile of Solidago canadensis using UFLC-PDA-ESI-TOF. Rodriguesia. 2020;71:1–6. DOI: 0000-0002-4006-811X.

11. Baki P. M. A., El-Sherei M. M., Khaleel A. E., Motaal A. A. A., Abdallah H. M. I. Aquaretic activity of Solidago canadensis L. cultivated in Egypt and determination of the most bioactive fraction. Iranian Journal of Pharmaceutical research. 2019;18(2):922–937. DOI: 10.22037/ijpr.2019.2390.

12. Zekič J., Vovk I., Glavnik V. Extraction and Analyses of flavonoids and phenolic acids from Canadian goldenrod and Giant golden-rod. Forest. 2020;12(1):40. DOI: 10.3390/f12010040.

13. Reznicek G., Jurenitsch J., Plasun M., Karhammer S., Haslinger E. et al. Four major saponins from Solidago canadensis. Phytochemistry. 1991;30(5):1629–1633. DOI: 10.1016/0031-9422(91)84222-E.

14. Anthonsen T., McCabe P. H., McCrindle R., Murray R. D. H. Constituents of Solidago species – I: The constitution and stereo-chemistry of diterpenoids from Solidago canadensis L. Tetrahedron. 1969;25(10):2233–2239. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82771-X.

15. Chaturvedula P. V. S., Zhou B.-N., Gao Z., Thomas S. J., Hecht S. M., Kingston D. G. I. New lupane triterpenoids from Solidago canadensis that inhibit the lyase activity of DNA polymerase β. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2004;12(23):6271–6275. DOI: 10.1016/j.bmc.2004.08.048.

16. Deng Y., Zhao Y., Padilla-Zakour O., Yang G. Polyphenols, antioxidant and antimicrobial activities of leaf and bark extracts of Solidago canadensis L. Industrial crops and products. 2015;74:803–809. DOI: 10.1016/j.indcrop.2015.06.014.

17. Савустьяненко А. В. Применение экстрактов золотарника обыкновенного (Solidago virgaurea L.) для лечения заболеваний мочевыводящих путей. На допомогу практикуючому лiкарю. 2014;3(9):29–37.

18. Losse H., Zumkley H., Quante T. Side effects of diuretics. Clinical and experimental hypertension. 1983;5:309–320.

19. Сампиев А. М., Давитавян Н. А. Сравнительное изучение фармакологической активности экстрактов из травы и настойки из корней стальника полевого. Кубанский научный медицинский вестник. 2006;12:102–105.

20. Сулоев И. С., Понкратова А. О., Дудецкая Н. А., Теслов Л. С., Лужанин В. Г. Стандартизация травы золотарника канадского. Фармация. 2020;69(8):13–20. DOI: 10.29296/25419218-2020-08-02.

21. Bylka W., Matlawska I. Flavonoids and free phenolic acids from Phytolacca americana L. leaves. Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug research. 2001;58(1):69–72.