Фитохимическое изучение травы вербейника обыкновенного (Lysimachia vulgaris L.): выделение и установление структуры вторичных метаболитов

Введение. Природные объекты, в особенности растительные, на протяжении многих веков применяются в народной медицине различных стран и являются богатыми источниками природных соединений. Одним из растений, представляющих интерес для изучения, является вербейник обыкновенный (Lysimachia vulgaris L.), сведения о химическом составе которого немногочисленны.

Цель. Провести фитохимическое изучение травы L. vulgaris, путем выделения вторичных метаболитов в индивидуальном виде и установления их структуры.

Материалы и методы. Надземные части вербейника обыкновенного, собранные на территории Ленинградской области (Всеволожский район, пос. им. Морозова, берег Ладожского озера) в июле 2021 году. Анализ фракций проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором. Выделение индивидуальных соединений осуществлялось методом колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках заполненных сорбентом Dianion® HP-20 (Supelco, Sigma-Aldrich, Япония), а также методом препаративной ВЭЖХ на приборе Smartlina (Knauer, Германия), оснащенном спектрофотометрическим детектором. Структура выделенных индивидуальных соединений устанавливалась методами одномерной ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия).

Результаты и обсуждение. В результате фитохимического изучения травы L. vulgaris были выделены и установлены структуры семи индивидуальных соединений (1–7). Соединение 1 и 2 представляют собой лютеолин и кверцетин, соответственно, в то время как соединения 3–7 представляют собой гликозиды кверцетина, мирицитина и кемпферола, а именно мирицетин-3-О-β-D-рутинозид (3), мирицетин-3-О-β-D-глюкопиранозид (4), кверцетин-3-О-β-D-рутинозид (рутин) (5), кверцетин-3-О-β-D-глюкопиранозид (6), кемпферол-3-О-β-D-рутинозид (7).

Заключение. В результате проведенного фитохимического изучения травы L. vulgaris было выделено семь индивидуальных соединений. Соединение 1 и 4 обнаружены в траве L. vulgaris впервые, а также все соединения (1–7), впервые выделены из травы вербейника обыкновенного.  

1. Bernardini S., Tiezzi A., Laghezza Masci V., Ovidi E. Natural products for human health: an historical overview of the drug discovery approaches. Natural Product Research. 2018;32(16):1926–1950.

2. Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Новикова В. В., Безверхняя Е. А. Противомикробная активность соединений полифенольной природы. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022;11(2):65–72.

3. Богоутдинова А. М., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Орлова А. А., Гончаров М. Ю., Шпакова В. С., Фарманова Н. Т., Нуруллаева Д. Х., Шарипов А. Т., Гамбарян С. П., Повыдыш М. Н. Выделения формононетин-7-О-β-D-глюкопиранозида из травы стальника полевого (Ononis arvensis L.) и оценка его влияния на индуцированную активацию тромбоцитов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(4–1):14–19.

4. Peddoju A., Singh S., Mca S. Review: Medicinal Plant use for the treatment of Diabetes. SSRN. 2019;6(2):968–975.

5. Salleh N. H., Zulkipli I. N., Yasin H. M., Jaafar F., Ahmad N., Ahmad W. A. N. W., Ahmad S. R. Systematic review of medicinal plants used for treatment of diabetes in human clinical trials: an ASEAN perspective. Evidence-based complementary and alternative medicine. 2021;2021:1–10.

6. Pranskuniene Z., Balciunaite R., Simaitiene Z., Bernatoniene J. Herbal medicine uses for respiratory system disorders and possible trends in new herbal medicinal recipes during COVID-19 in pasvalys district, Lithuania. Environmental research and public health. 2022;9:8905.

7. Ray S., Saini M. K. Cure and prevention of cardiovascular diseases: herbs for heart. Clinical Phytoscience. 2021;7:64.

8. Singh S., Singh T. G., Mahajan K., Dhiman S. Medicinal plants used against various inflammatory biomarkers for the management of rheumatoid arthritis. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2020;72(10):1306–1327.

9. Balandrin M. F., Klocke J. A., Wurtele E. S., Bollinger W. H. Natural plant chemicals: Sources of industrial and medicinal materials. Science. 1985;228:1154–1160.

10. Yang-Ju S., Jung D. S., Shin J. M., Kim M., Yoo G., Nho C. W. Yellow loosestrife (Lysimachia vulgaris var. davurica) ameliorates liver fibrosis in db/db mice with methionine- and choline-deficient diet-induced nonalcoholic steatohepatitis. BMC Complementary Medicine and Therapies. 2021;21(1):44.

11. Растительные ресурсы СССР: цветковые растения, их химический состав, использование; семейства Paeoniaceae – Thymelaeceae. Л.: Наука; 1985. 36 с.

12. Chevallier A. The Encyclopedia of Medicinal Plants. London: Darling Kindersley Limited; 1996. 336 p.

13. Grieve M. A modern herbal. Vol. 2. New York: Dover Publications; 1982. 544 p.

14. Dobelis I. N. Magic and Medicine of Plants. New York: The Reader’s Digest Association; 1989.

15. Baytop T. Türkiye’de bitkiler ile tedavi. Istanbul: Nobel Tıp Kitabevleri; 1999. 480 p. (In Turk.)

16. Yildirim A. B., Guner, B., Karakas, F. P., Turker, A. U. Evaluation of antibacterial, antitumor, antioxidant activities and phenolic constituents of field-grown and in vitro-grown Lysimachia vulgaris L. African journal of traditional, complementary, and alternative medicines. 2017;14(2):177–187.

17. Rzadkowskabodalska H., Olechnowiczstepien W. Flavonoids in herb of yellow loosestrife (Lysimachia vulgaris L.). Polish journal of pharmacology and pharmacy. 1975;27(3):345–348.

18. Yasukawa K., Takido M. Studies of the constituents of genus Lysimachia 3. Quercetin 3-Rhamnosyl (1-2) galactoside from Lysimachia vulgaris var. davurica. Phytochemistry. 1988;27(9):3017–3018.

19. Janik I., Janeczko Z., Sendra J., Burczyk J. Benzoquinone pigment from Lysimachia vulgaris. Fitoterapia. 1994;65(5):476.

20. Podolak I., Elas M., Cieszka K. In vitro antifungal and cytotoxic activity of triterpene saponosides and quinoid pigments from Lysimachia vulgaris L. Phytotherapy Research. 1998;12:70–73

21. Toth A., Riethmüller E., Alberti A., Végh K., Kery A. Comparative phytochemical screening of phenoloids in Lysimachia species. European Chemical Bulletin. 2012;1(1–2):27–30.

22. Toth A., Toth G., Kery A. Polyphenol composition and antioxidant capacity of three Lysimachia species. Natural Product Communications. 2014;9:1473–1478

23. Lin L. C., Pai Y. F., Tsai T. H. Isolation of luteolin and luteolin-7-O-glucoside from Dendranthema morifolium Ramat Tzvel and their pharmacokinetics in rats. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2015;63(35):7700–7706.

24. Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Гришукова Е. А., Сулоев И. С., Смирнов С. Н., Серебряков Е. Б. Выделение индивидуальных соединений из надземной части стальника полевого (Ononis arvensis L.) и золотарника канадского (Solidago canadensis L.). Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(1):83–89. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-1-83-89.

25. Bilia A. R., Mendez J., Morelli I. Phytochemical investigations of Licania genus. Flavonoids and triterpenoids from Licania carii. Pharmaceutica Acta Helvetiae. 1996;71(3):191–197.

26. Топоркова В. И., Понкратова А. О., Лужанин В. Г., Гончаров М. Ю. Применение спектральных методов анализа для установления структуры индивидуальных вторичных метаболитов, выделенных из надземной части хохлатки крупноприцветниковой. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. Регуляторные исследовавния и экспертиза лекарственных средств. 2022;12(1):56–64.

27. Akkol E. K., Süntar I., Keles H., Sezik E., Gürler G. Bioassay-guided isolation and characterization of wound healer compounds from Morus nigra L. (Moraceae). Records of Natural Products. 2015;9(4):484–495.