Выделение, идентификация и количественное определение флавоноидов из цветков клекачки перистой

Введение. Поиск новых видов растений, содержащих биологически активные вещества (далее – БАВ), является одной из ведущих задач фармакогнозии как науки. Особенно актуален поиск в растительном сырье гликозидов флавоноидов, так как они обладают противовоспалительным, антиоксидантным, иммуностимулирующим, а также слабым фунгицидным и бактериостатическим действием. Клекачка перистая (лат. Staphylea pinnata L.) – эндемичное растение Кавказа, культивируемое не только в Грузии, но и Российской Федерации на Северном и Северо-Западном Кавказе. В зарубежной литературе существуют исследования антиоксидантной, антипролиферативной и цитотоксической активности экстрактов листьев нескольких видов клекачки, а также ингибирующей активности образования ЦОГ-1, ЦОГ-2 и LTB4. Между тем серьезных русскоязычных научных исследований генеративных органов S. pinnata ни по химическому составу, ни по фармакологическому действию в литературе обнаружено не было. Данная работа является частью комплексного фитохимического исследования S. pinnata. Цель работы – изучение качественного и количественное состава флавоноидов в изучаемом объекте.

Цель. Выделение, идентификация и количественное определение флавоноидов в цветках и бутонах клекачки перистой (Staphylea pinnata L.).

Материалы и методы. В качестве анализируемых растворов использовали спиртоводные извлечения из высушенных генеративных органов изучаемого растения. Растворы анализировали на спектрофотометре СФ-2000 (ООО «ОКБ Спектр», Россия) после пробоподготовки с алюминия хлоридом и на ВЭЖХ Nexera-i LC-2040 (Shimadzu Corporation, Япония), оснащенном термостатом колонок и образцов, дегазатором и автосамплером, по индивидуально подобранному градиенту элюирования подвижной фазы (0,1%-й раствор ортофосфорной кислоты / ацетонитрил). Обработку первичных данных проводили при помощи программного обеспечения LabSolutions Single LC (Shimadzu Corporation, Япония). Соединения из группы флавоноидов идентифицировали по временам удерживания. Детектирование проводилось с помощью УФ-детектора с длиной волны поглощения 365 ± 2 нм.

Результаты и обсуждение. Были получены спиртоводные извлечения из цветков и бутонов клекачки перистой (лат. Staphylea pinnata L.). Проведена количественная оценка методом спектрофотометрии на содержание флавоноидов. Подобран градиентный режим элюирования для ВЭЖХ с целью одновременного определения 7 гликозидов флавоноидов. Данные хроматографические условия позволили идентифицировать и оценить количественное содержание астрагалина, цинарозида, космосиина, нарциссина и рутина в цветках и бутонах клекачки перистой (лат. Staphylea pinnata L.). Гликозиды флавоноидов рапонтицин и кемпферол обнаружены не были.

Заключение. Из генеративных органов клекачки перистой (Staphylea pinnata L.) были выделены гликозиды флавоноидов, разработана методика количественного определения гликозидов флавоноидов в спиртоводных извлечениях, обнаружены и количественно определены астрагалин, цинарозид, космосиин, нарциссин и рутин.

1. Халикова О. В. Анализ изменения структуры лесных насаждений за 2017–2018 гг. на территории Джубгского, Абинского и Афипского лесничеств Краснодарского края. Российский электронный научный журнал. 2019;2(32):182–197. DOI: 10.31563/2308-9644-2019-32-2-182-197.

2. Сергеева А. С., Корунчикова В. В. Растительность бассейна реки Пшада и ее экологическая роль в сохранении естественных ландшафтов. Экологический вестник Северного Кавказа. 2009;5(2):56–65.

3. Шумкова О. А., Криворотов С. Б., Букарева О. В., Архипов Р. А. К изучению распространения охраняемых растений на Северо-Западном Кавказе. Вестник ТвГУ. Серия «Биология и экология». 2019;3(55):186–193.

4. Lacikova L., Pferschy-Wenzig E.-M., Masterova I., Grancai D., Bauer R. Antiinflammatory potential and fatty acid content of lipophilic leaf extracts of four Staphylea L. species. Natural Product Communications. 2009;4(4):543–546. DOI: 10.1177/1934578X0900400420.

5. Laciková L., Švajdlenka E., Mašterová I., Grančai D. Isolation and identification of flower oil components from four Staphylea L. species. Chemical Papers. 2007;61(6):512–514. DOI: 10.2478/s11696-007-0071-y.

6. Lacikova L., Jancova M., Muselik J., Masterova I., Grancai D., Fickova M. Antiproliferative, cytotoxic, antioxidant activity and polyphenols contents in leaves of four Staphylea L. species. Molecules. 2009;14(9):3259–3267. DOI: 10.3390/molecules14093259.

7. Lacikova L., Muselik J., Masterova I., Grancai D. Antioxidant Activity and Total Phenols in Different Extracts of Four Staphylea L. Species. Molecules. 2007;12(1):98–102. DOI: 10.3390/120100986.

8. Аверьянова Е. В., Школьникова М. Н., Рожнов Е. Д., Минаков Д. В., Баташов Е. С., Шаихова Б. К. Исследование биологической активности флавоноидов облепихового шрота с применением специфических биотест-систем. Химия растительного сырья. 2020;4:235–241. DOI: 10.14258/jcprm.2020048859.

9. Крипак Е. М., Жохова Е. В., Лукашов Р. И. Антиоксидантные свойства вторичных метаболитов вербейника обыкновенного (Lysimachia vulgaris L.). Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов. 2023;62–69. DOI: 10.52101/9785870191102_62.

10. Сальникова Н. А., Самотруева М. А., Коновалов Д. А. Химический состав и фармакологические свойства растений рода Gleditsia L. (обзор литературы). Курский научно-практический вестник «Человек и его здоровье». 2019;(3):87–96. DOI: 10.21626/vestnik/2019-3/12.

11. Гаврилова Н. А., Шурыгина М. С., Курдюков Е. Е., Водопьянова О. А., Кривов Д. В. Новая методика количественного определения флавоноидов в цветках липы. Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. 2020;2(30):5–13. DOI: 10.21685/2307-9150-2020-2-1.

12. Шемякина А. В. Представители дальневосточных видов рода Betula L. – ценный источник биологически активных веществ (обзор). В сб.: IX Международная научная конференция молодых ученых «Современные тенденции развития технологий здоровье сбережения». 16–17 ноября 2021. Москва; 2021. 21–32 с. DOI: 10.52101/9785870191027_2021_21.

13. Quilantang N. G., Choi K., Lee B.-H., Lee S. Kaempferol Rhamnosides from Geranium sibiricum as Aldose Reductase Inhibitors and Their Content by HPLC Analysis. Processes. 2020;8(6):694. DOI: 10.3390/pr8060694.

14. Сайбель О. Л., Радимич А. И., Адамов Г. В., Даргаева Т. Д. Сравнительное фитохимическое изучение надземной части дикорастущего и культивируемого растения цикория обыкновенного (Cichorium intybus L.). Химия растительного сырья, 2020;3:187–195. DOI: 10.14258/jcprm.2020037386.

15. Stoenescu A.-M., Trandafir I., Cosmulescu S. Determination of phenolic compounds using HPLC-UV method in wild fruit species. Horticulturae. 2022;8(2):84. DOI: 10.3390/horticulturae8020084.

16. Kim J., Kim R. H., Hwang K. T. Flavonoids in different parts of common buckwheat (Fagopyrum esculentum) and Tartary buckwheat (F. tataricum) during growth. Journal of Food Composition and Analysis. 2023;120:105362. DOI: 10.1016/j.jfca.2023.105362.

17. Al-Huqail A. A., Bekhit A. A., Ullah H., Ayaz M., Mostafa N. M. Antimalarial and Antileishmanial Flavonoids from Calendula officinalis Flowers. Agronomy. 2023;13(11):2765. DOI: 10.3390/agronomy13112765.

18. Stefanis I., Chatzopoulou P., Krigas N., Karioti A. Exploring the Chemical Content of Primula veris L. subsp. veris Wild-Growing Populations along a Climate Gradient: An HPLC-PDA-MS Quality Assessment of Flowers, Leaves and Roots for Sustainable Exploitation. Horticulturae. 2023;9(10):1120. DOI: 10.3390/horticulturae9101120.

19. Alahmad A., Alghoraibi I., Zein R., Kraft S., Dräger G., Walter J.-G., Scheper T. Identification of major constituents of Hypericum perforatum L. extracts in Syria by development of a rapid, simple, and reproducible HPLC-ESI-Q-TOF MS analysis and their antioxidant activities. ACS Omega. 2022;7(16):13475–13493. DOI: 10.1021/acsomega.1c06335.

20. Doan T. T. M., Tran G. H., Nguyen T. K., Lim J. H., Lee S. Antioxidant activity of different cultivars of Chrysanthemum morifolium and quantitative analysis of phenolic compounds by HPLC/UV. Applied Biological Chemistry. 2024;67(1):17. DOI: 10.1186/s13765-024-00875-w.

21. Yousefbeyk F., Hemmati G., Gholipour Z., Ghasemi S., Evazalipour M., Schubert C., Koohi D. E., Böhm V. Phytochemical analysis, antioxidant, cytotoxic, and antimicrobial activities of golden chamomile (Matricaria aurea (Loefl.) Schultz Bip). Zeitschrift für Naturforschung C. 2022;77(7–8):331–342. DOI: 10.1515/znc-2021-0269.

22. Мовсумов И. С., Гараев Э. Э., Гараев Э. А., Сулейманов Т. А., Юсифова Д. Ю. Фитохимическое исследование сырья Alcea flavovirens (Malvaceae) в Республике Азербайджан. Растительные ресурсы. 2020;56(3):276–279. DOI: 10.31857/S003399462003005X.

23. Васькова А. И., Куркин В. А., Соколова И. В. Исследование компонентного состава травы тысячелистника обыкновенного методом ВЭЖХ. Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов. 2023;266-270. DOI: 10.52101/9785870191102_266.

24. Olennikov D. N., Kashchenko N. I., Chirikova N. K., Vasil’eva A. G., Gadimli A. I., Isaev J. I., Vennos C. Caffeoylquinic acids and flavonoids of fringed sagewort (Artemisia frigida Willd.): HPLC-DAD-ESI-QQQ-MS profile, HPLC-DAD quantification, in vitro digestion stability, and antioxidant capacity. Antioxidants. 2019;8(8):307. DOI: 10.3390/antiox8080307.

25. Полуянов А. М., Соколова А. Ю., Койнова А., Куликова С. Д., Малашенко Е. А., Бобкова Н. В. Идентификация и количественное определение флавоноидов методом ВЭЖХ-УФ в сырье некоторых представителей рода Щавель (Rumex) трех сроков вегетации. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023;12(3):134–142. DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-3-134-142.

26. Матвиенко У. А., Дурнова Н. А., Полуянов А. М., Бобкова Н. В., Туренко В. Н., Смирнов В. В., Раменская Г. В. Выделение и идентификация агликонов флавоноидов некоторых видов рода Astragalus L. флоры Поволжья. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023;12(1):106–113. DOI: 10.33380/2305-2066-2023-12-1-106-113.