ПРИРОДНЫЕ КОВАЛЕНТНО КОМБИНИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2Н-1-БЕНЗОПИРАН-2-ОНА
Аннотация
Кумарины, известные как производные 2Н-1-бензопиран-2-она (или 2Н-хромен-2-она), присутствуют в значительных количествах в растениях, они также обнаружены в микроорганизмах и продуктах животного происхождения. Структурное разнообразие, найденное в этом семействе соединений, привело к их разделению на различные классы, от простых кумаринов до разных видов полициклических кумаринов, обладающих чрезвычайно важной фармакологической активностью. В данной работе представлены результаты полного анализа отечественной и иностранной литературы в области исследования ковалентно комбинированных производных 2Н-1-бензопиран-2-она природного происхождения. При этом показано, что в настоящее время исследователи уделяют исключительное внимание данному классу соединений исходя из многих точек зрения и интенсивно расширяют области их практического применения, особенно при профилактике и лечении заболеваний сердечно-сосудистой и иммунной системы организма.
Об авторах
А. З. Абышев
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации
Россия
Россия
К. Б. Нгуен
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации
Россия
Россия
Список литературы
1. А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Р.А. Абышев. Природные и синтетические кумарины и флавоноиды. - Санкт-Петербург; Баку: Прима, 2014. 463 с.
2. M.J. Matos et al. Coumarins - an important class of phytochemicals // Phytochemicals-Isolation, Characterisation and Role in Human Health. 2015. P. 113-140.
3. K.N. Venugopala, V. Rashmi, B. Odhav. Review on natural coumarin lead compounds for their pharmacological activity // BioMed Research International. 2013.
4. R.D. Murray. The naturally occurring coumarins // Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 2002. V. 83. P. 654.
5. R.A. Bernhard. Occurrence of coumarin analogues in Lemon Iuice // Nature. 1958. V. 182. № 11. P. 1171-1174.
6. A.G. Gonzalez, R.J. Moreno, L.F. Rodriguez. Nuevas fuentes de cumarinas XXY. Cumarinas del Haplophyllum hispanicum Spach. (H.linifolium L.) // Anales de Quim. 1973. V. 63. № 6. P. 781-786.
7. D.L. Dreyer. Coumarins and alkaloids of the genus Ptelea // Phytochem. 1969. V. 8. № 6. P. 1013.
8. А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Ю.Б. Керимов. Химия и фармакология природных кумаринов. - Баку: Сaspian Supplies, 2003. 112 с.
9. А.З. Абышев, Р.А Абышев., С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Противовирусная активность соединений кумаринового ряда. Ч. 1 // ВИЧ-инфекция и иммуносупрессии. 2013. Т. 5. № 1. С. 34-41.
10. А.З. Абышев, Р.А Абышев, С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Противовирусная активность соединений кумаринового ряда. Ч. 2 // ВИЧ-инфекция и иммуносупрессии. 2013. Т. 5. № 2. С. 25-34.
11. А.З. Абышев, Р.А. Абышев, С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Современное состояние синтеза и исследования антиВИЧ-активности соединений ряда 2H-1-бензопиран-2-она // Бутлеровские сообщения. 2013. Т. 33. № 1. С. 1-21.
12. А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Е.В. Семенов. Антагонисты ионов кальция нового поколения. - Баку: АМУ, 2003. 236 с.
13. R.D. Murray. Coumarins // Natural product reports. 1989. V. 6. № 6. P. 591-624.
14. Л.И. Тихомирова, М.Г. Пименов, Г.А. Кузнецова. Кумарины из Haplophyllum dzhungaricum и H. multicaule // Химия природ. соедин. 1974. Т. 10. № 3. С. 401-405.
15. Л.И. Тихомирова, М.Г. Пименов, Г.А. Кузнецова. Кумарины из Haplophyllum alberti-regelii и H. dubium // Химия природ. соедин. 1977. Т. 13. № 6. С. 859-863.
16. A.J. Sepulveda, L.J. Viguera, P.J. Sanchez. Aislamientoe identificacion de chalepensina у chalepina de la Ruta montana // Anales de Quim. 1974. V. 70. № 12. P. 1020-1022.
17. J.F. Fisher, H.S. Nordby. Two new cournarins from Grapefruit peel oil // Tetrah. 1966. V. 22. № 8. P. 1489-1493.
18. R.E. Reyes, A.G. Gonsalez. Chemistry of Rutaceae. Part YI. Coumarins from the essential oil of the leavs of R. pinnata L. Fil. and R. oroojasme Webb. New systems for the paper chromatography of coumarins // Anales de Quim. 1966. V. 62. № 10. P. 981-988.
19. R. Storer, D.W. Young. Constituents of the root of Dictamnus albus L. (Rutaceae) // Tetrah. 1973. V. 29. № 9. P. 1217.
20. L. Wu, X. Wang et al. The Structure and Pharmacological Functions of Coumarins and Their Derivatives // Current Medicinal Chemistry. 2009. № 16. P. 4236-4260.
21. A. Maxwell. The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase // Mol. Microbiol. 1993. V. 9. № 4. P. 681-686.
22. R.J. Lewis, O.M. Singh et al. The nature of inhibition of DNA gyrase by the coumarins and the cyclothialidines revealed by X-ray crystallography // EMBO J. 1996. № 15. P. 1412-1420.
23. Ya.L. Garazd, M.M. Garazd. Natural Dibenzo [b, d] Pyran-6-Ones: Structural Diversity and Biological Activity // Chemistry of natural compounds. 2016. V. 52. № 1. P. 1-18.
24. L. Jie et al. A New Dicoumarinyl Ether from the Roots of Stellera chamaejasme L. // Molecules. 2014. V. 19. № 2. P. 1603-1607.
25. J.N. Cai, P. Basnet et al. Coumarins from the fruits of Cnidium monnieri // Journal of natural products. 2000. V. 63. № 4. P. 485-488.
26. C.C. Chiang et al. Prenyl coumarins from Fatoua pilosa // Journal of natural products. 2010. V. 73. № 10. P. 1718-1722.
27. H. Meng, G. Li et al. Sesquiterpene coumarin and sesquiterpene chromone derivatives from Ferula ferulaeoides (Steud.) Korov. // Fitoterapia. 2013. V. 86. P. 70-77.
28. R.S. Thelingwani, K. Dhansay et al. Potent inhibition of CYP1A2 by Frutinone A, an active ingredient of the broad spectrum antimicrobial herbal extract from P. fruticosa // Xenobiotica. 2012. V. 42. № 10. P. 989-1000.
29. N.M. Cuong et al. Paratrimerins A and B, Two New Dimeric Monoterpene-Linked Coumarin Glycosides from the Roots and Stems of Paramignya trimera // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2015. V. 63. № 11. P. 945-949.
30. Y. Kashman, K.R. Gustafson, W.R. Fuller et al. The calanolides, a novel HIV-inhibitory class of coumarin derivatives from the tropical rainforest tree, Calophyllum lanigerum // J. Med. Chem. 1992. № 35. P. 2735.
31. D. Yu, M. Suzuki, L. Xie et al. Recent progress in the development of coumarin derivatives as potent anti-HIV agents // Med. Res. Rev. 2003. № 23. P. 322-345.
32. K. Kawabata, T. Tanaka et al. Suppression of N-Nitrosomethylbenzyl-Ami-ne-induced rat esophageal tumorigenesis by dietary feeding of auraptene // J. Exp. Clin. Cancer Res. 2000. V. 19. № 1. P. 45-52.
33. L.B. Weymarn, S.E. Murphy. CYP 2A13-catalyzed coumarin metabolism, Comparison to CYP2A5 and CYP2A6 // Xenobiotica. 2003. № 33. P. 73-81.
34. J.D. Vassallo, S.M. Hicks et al. Metabolic detoxification determines species differences in coumarin-induced hepatotoxicity // Toxicol. Sci. 2004. № 80. P. 249-257.
35. T. Saita, H. Fujito, M. Mori. Screening of furanocoumarin derivatives in citrus fruits by enzyme-linked immunosorbent assay // Biol. Pharm. Bull. 2004. V. 27. № 7. P. 974-977.
36. B. Jimenez, M.C. Grande et al. Coumarins from Ferulago capillaris and F. brachyloba // Phytochem. 2000. V. 53. № 8. P. 1025-1031.
37. N. Hiraoka, J.I. Chang, L.R. Bohm et al. Furanocoumarin and polyacetylenic compound composition of wild Glehnia littoralis in North America // Biochem. System. Ecol. 2002. V. 30. № 4. P. 321-325.
38. C. Seeka, P. Sutthivaiyakit et al. Prenylfuranocoumarin-HMGA - flavonol glucoside conjugates and other constituents of the fruit peels of Citrus hystrix and their anticholinesterase activity // Phytochemistry. 2016. V. 127. P. 38-49.
39. O. Thastrup, J. Lemmich. Furocoumarin glucosides of Angelica archangelica subsp. Litoralis // Phytochem. 1983. V. 22. № 9. P. 2035-2037.
40. Y.Q. Xiao, X.H. Liu et al. Bicoumarins from Pleurospermum rivulorum // Phytochem. 1997. V. 45. № 6. P. 1275-1277.
41. M. Taniguchi, Y.Q. Xiao, X.H. Liu et al. Chemistry of α-fluoro-α-amino acids: The first synthesis of α-fluoroglycine-containing dipeptides // Chem. Pharm. Bull. 1998. V. 46. № 6. P. 1065-1077.
42. M. Bandopadhyay, S.B. Malik, T.R. Seshadri. Candicanin, a novel bicoumarinyl derivative from the roots of Heracleum candicans // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. № 45. P. 4221-4222
Рецензия
Для цитирования:
Абышев А.З., Нгуен К.Б. ПРИРОДНЫЕ КОВАЛЕНТНО КОМБИНИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2Н-1-БЕНЗОПИРАН-2-ОНА. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2017;(2):226-234.
For citation:
Abyshev A.Z., Nguyen C.B. NATURAL COVALENTLY COMBINED DERIVATIVES OF 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE. Drug development & registration. 2017;(2):226-234. (In Russ.)
Просмотров:
774
Послать статью по эл. почте 