СИНТЕТИЧЕСКИЕ, КОВАЛЕНТНО КОМБИНИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-Н-1-БЕНЗОПИРАН-2-ОНА
Аннотация
Кумарины (известные как производные 2Н-1-бензопиран-2-она или 2Н-хромен-2-она) в отличие от других групп гетероциклических соединений имеют более разнообразные структуры. Они представляют собой важный класс фармакологических агентов, обладающих целым рядом различных физиологических свойств, в том числе противоопухолевой, антиоксидантной, противовоспалительной, антиВИЧ-, антикоагулянтной, антибактериальной, аналгезирующей, сравнительной иммуномодуляцией. В последнее время кумарины привлекают внимание исследователей, работающих в различных областях науки. Очевидно, это связано с тем, что многие вещества из этого класса гетероциклических соединений оказались источником разработки высокоактивных лекарственных средств для лечения нескольких заболеваний. Многие из этих веществ представляют собой комбинированные (гибридные) молекулы, которые разработаны с использованием концепции молекулярной гибридизации и проявляют различные виды фармакологической активности. В этом обзоре основное внимание будет уделено последним достижениям в области исследования молекулярных и клеточных механизмах действия комбинированных производных кумарина, участвующих в отношениях между «структурой и активностью» (SAR) этих чрезвычайно интересных гетероциклических соединений.
Об авторах
А. З. Абышев
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Минздрава России
Россия
Россия
К. Б. Нгуен
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Минздрава России
Россия
Россия
Список литературы
1. А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Р.А. Абышев. Природные и синтетические кумарины и флавоноиды. - Санкт-Петербург-Баку: Прима, 2014. 463 с.
2. А.З. Абышев, В.Х.Нгуен. Природные и синтетические тритерпеноиды. - Санкт-Петербург: Арт-Экспресс, 2015. 284 с.
3. А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Е.В. Семенов. Антагонисты ионов кальция нового поколения. - Баку.: АМУ, 2003. 236 с.
4. А. З Абышев, Э.М. Агаев, Ю. Б. Керимов, Химия и фармакология природных кумаринов. - Баку: Сaspian Supplies, 2003. 112 с.
5. A.Z. Abyshev, E. M. Agayev, A.A. Abdulla-zade, A.B. Guseynov. The development of new cardiovascular, immunomodulating and antiviral drugs. - Baku: Uniprint, 2004. 46 p.
6. А.З. Абышев, Р.А Абышев., С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен.В.А. Морозова. Противовирусная активность соединений кумаринового ряда. Ч. 1 // ВИЧ-инфекция и иммуносупрессии. 2013. Т. 5. № 1. С. 34-41.
7. А.З. Абышев, Р.А. Абышев, С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Противовирусная активность соединений кумаринового ряда. Ч. 2 // ВИЧ-инфекция и иммуносупрессии. 2013. Т. 5. № 2. С. 25-34.
8. А.З. Абышев, Р.А. Абышев., С.В. Гадзиковский, В.Х. Нгуен, В.А. Морозова. Современное состояние синтеза и исследования антиВИЧ-активности соединений ряда 2H-1-бензопиран- 2-она // Бутлеровские сообщения. 2013. Т. 33. № 1. С. 1-21.
9. A.Z. Abyshev, E.M. Agaev, E.A. Solodskaya, S.V. Gadzikovskiy, D.L. Nguyen, V.H. Nguyen. Synthesis and investigation of physical and chemical properties of diagnostic drugs labeled with fluorescent label of the 2H-1-benzopyran-2-one type // Azerbaijan Pharmaceutical and Pharmacotherapy Journal. 2012. V. 12. № 2. P. 11-19.
10. G.M. Fernanda, G.M. Joaqui’n et al. Сoumarin heterocyclic derivatives: Chemical synthesis and pharmacological activity // Natural Product Reports. 2015. V. 32. № 10. P. 1472-1507.
11. N.M. Cuong et al. Paratrimerins A and B, Two New Dimeric Monoterpene-Linked Coumarin Glycosides from the Roots and Stems of Paramignya trimera // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2015. V. 63. № 11. P. 945-949.
12. F. Borges et al. Simple Coumarins: Privileged Scaffolds in Medicinal Chemistry // Frontiers in Medicinal Chemistry. 2009. V. 4. P. 23-85.
13. A. Nocentini, F. Carta, M. Ceruso. Click-tailed coumarins with potent and selective inhibitory action against the tumorassociated carbonic anhydrases IX and XII // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2015. V. 23. № 21. P. 6955-6966
14. A. Nocentini, F. Carta et al. Synthesis and bioactive evaluation of a novel series of coumarinazoles // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2014. V. 24. № 15. P. 3605-3608.
15. J. Xu, J. Ai, S.Liu et al. Design and synthesis of 3,3’-biscoumarinbased c-Met inhibitors // Org. Biomol. Chem. 2014. V. 12. № 22. Р. 3721-3734.
16. R. Gali, J. Banothu. One-pot multicomponent synthesis of indole incorporated thiazolylcoumarins and their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015. V. 25. № 1. P. 106-112.
17. O. Talhi, M. Schnekenburger et al. Bis (4-hydroxy-2H-chromen-2-one): Synthesis and effects on leukemic cell lines proliferation and NF-κB regulation // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2014. V. 22. № 11. P. 3008-3015.
18. Z. Huiping, S.J. Brian Blagg. Novobiocin analogues with secondgeneration noviose surrogates // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2013. V. 23. № 2. P. 552-557.
19. R. Vardanyan, V. Hruby. Synthesis of essential drugs. - Elsevier. 2006. P. 323-335.
20. J. Joubert, S. van Dyk. Synthesis and evaluation of fluorescent heterocyclic aminoadamantanes as multifunctional neuroprotective agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011. V. 19. № 13. Р. 3935-3944.
21. V.S. Koneni, K.j Manoj et al. Synthesis and anti-inflammatory activity of novel biscoumarin-chalcone hybrids // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011. V. 21. № 15. P. 4480-4484
22. L. You, R. An, X. Wang, Y. Li. Discovery of novel osthole derivatives as potential anti-breast cancer treatment // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010. V. 20. № 24. P. 7426-7428.
23. H.Y. Zhou, F.Q. Dong et al. Antitumor Activities of Biscoumarin and Dihydropyran Derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2016 V. 26. № 16. P. 3876-3880.
24. P. Santhosh et al. Advances in Structure and Activity Relationship of Coumarin Derivatives. - San Diego: Academic Press, 2016. 182 p.
25. А.З. Абышев, Э.М. Агаев, А.А. Абдулла-заде. Природные и синтетические антигены. - Баку: Verje, 2007. 344с.
26. N.T. Salzameda, J.T. Barbieri, K.D. Janda. Identification of binding proteins of fusarielin A as actin and tubulin // Chem. Pharm. Bull. 2010. V. 58. № 1. P. 129-134.
27. N.T. Salzameda, J.T. Barbieri, K.D. Janda. Synthetic substrate for application in both high and low throughput assays for botulinum neurotoxin B protease inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. V. 19. P. 5848-5850.
28. A. Cecchi, A. Hulikova, J. Pastorek. Carbonic anhydrase inhibitors. Design of fluorescent sulfonamides as probes of tumorassociated carbonic anhydrase IX that inhibit isozyme IX- mediated acidification of hypoxic tumors // J. Med. Chem. 2005. V. 48. № 15. P. 4834-4841.
29. A. Clougnet, C. Stoessel, W.D. Woggon. Design and synthesis of a new fluorescent probe for cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. V. 13. P. 3643-3645.
Рецензия
Для цитирования:
Абышев А.З., Нгуен К.Б. СИНТЕТИЧЕСКИЕ, КОВАЛЕНТНО КОМБИНИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-Н-1-БЕНЗОПИРАН-2-ОНА. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2017;(4):132-138.
For citation:
Abyshev A.Z., Nguyen C.B. SYNTHETIC COVALENTLY COMBINED DERIVATIVES OF 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE. Drug development & registration. 2017;(4):132-138. (In Russ.)
Просмотров: 523
Послать статью по эл. почте 