Синтез, акарицидная и бактериостатическая активность соединений в ряду 5,7-диамино-4,6-динитробензофуроксана

Введение. В последние годы вырос интерес к соединениям бензофуроксанового ряда, поскольку они обладают широким спектром биологической активности, а кроме этого являются донорами оксида азота. В научной литературе много работ связано с синтезом и изучением биологической активности аминопроизводных 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксана, тогда как аминопроизводные 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана изучены недостаточно.

Цель. Синтез новых аминопроизводных 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана и изучение их биологической активности.

Материалы и методы. Исследованы реакции конденсации 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана с различными ароматическими аминами, содержащими в своей структуре функциональные группы акцепторного характера. С целью увеличения выхода подобраны условия реакции (температура реакции, среда, количество амина). Структура синтезированных соединений подтверждена методами ИК, ЯМР спектроскопии и элементного анализа.

Результаты и обсуждение. Получены новые соединения в ряду 5,7-диамино-4,6-динитробензофуроксана. Изучена острая токсичность, акарицидная и бактериостатическая активность в отношении Escherichia coli и Staphylococcus aureus. У полученных соединений выявлена высокая фармакологическая активность, превосходящая препараты сравнения (хлорофос и креолин).

Заключение. Большинство из синтезированных аминопроизводных 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана обладают высокой активностью против клещей и бактерий. Соединения содержащие в своей структуре радикалы хлора и метила, обладают биологической активностью при низких концентрациях, являются малотоксичными и относятся к 4 классу опасности.

1. Каримова Р. Г., Гарипов Т. В. Бензофуроксаны – соединения, усиливающие образование оксида азота (II) в организме животных. Аграрный вестник Урала. 2012; 5(97): 27–28.

2. Гибадуллина Э. М., Чугунова Е. А., Миронова Е. В., Криволапов Д. Б., Бурилов А. Р., Юсупова Л. М., Пудовик М. А. Взаимодействие 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксана с ароматическими аминами и азотсодержащими гетероциклами. Химия гетероциклических соединений. 2012; 8: 1318–1325.

3. Чугунова Е. А., Мухаматдинова Р. Э., Сазыкина М. А., Сазыкин И. С, Гаврилов Н. В., Добрынин А. Б., Кудеевская Е. M., Бурилов А. Р. Новые гибридные соединения на основе бензофуроксанов и сульфаниламидов. Журнал общей химии. 2016; 5(86): 767–771.

4. Чугунова Е. А., Мухаматдинова Р. Э., Сазыкина М. А., Сазыкин И. С., Хаммами M. И., Акылбеков Н. И., Бурилов А. Р., Кулик Н. В., Зобов В. В. Синтез и биологическая активность новых гибридных соединений на основе бензофуроксанов и полиеновых антибиотиков. Журнал общей химии. 2016; 5(86): 772–776.

5. Патент 2255935 РФ. 5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью // Юсупова Л. М., Спатлова Л. В., Фаляхов И. Ф., Гарипов Т. В., Шиндала М., Ишкаева Д.Р. № 2003119046; заявл. 24.06.03; опубл. 2004 г. 4 с.

6. Миронов А. Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая. М.: Гриф и К. 2012: 197.

7. Методы экспериментальной химиотерапии. Под ред. Г. Н. Першина. М.: Медицина. 1971: 526–533.

8. Беленький М. Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. М.: Медицина. 1963: 262.