Технология выделения и анализ липофильных и гидрофильных биологически активных компонентов из семян Nigella sativa L.

Введение. Семена чернушки посевной - Nigella sativa L. широко известны как источник жирного масла с весьма редким компонентом -тимохиноном. Терапевтический потенциал биологически активных соединений семян растения охватывает положительное влияние на желудочно-кишечный тракт, сердечно-сосудистую и иммунную систему. Кроме того, у тимохинона обнаружены гипогликемическое, антиоксидантное, противоопухолевое, онкопротекторное, иммуномодулирующее действие. Помимо жирного масла и тимохинона в семенах присутствует ряд других значимых соединений, также составляющих собственный фармакологический актив.

Цель. Разработка технологической схемы переработки и анализ липофильных и гидрофильных компонентов семян N. sativa L.

Материалы и методы. В качестве аналитических методов использованы: газожидкостная хроматография с пламенно-ионизационным детектором - для анализа стеринов и тритерпенов; хромато-масс-спектрометрия (газожидкостная хроматография с масс-спектрометрическим детектированиям) - для исследования эфирного масла; хромато-масс-спектрометрия (высокоэффективная жидкостная хроматография с масс-спектрометрическим детектированием) - для изучения флавоноидов. Для получения отдельных фракций биологически активных соединений семян N. sativa L. использована дробная экстракция.

Результаты и обсуждения. Была разработана схема выделения липофильных и гидрофильных компонентов, которая заключается в экстракции всего липидного комплекса семян н-гексаном, с последующим удалением экстрагента. Сгущенное гексановое извлечение обрабатывают спиртом этиловым, извлекающим неомыляемые соединения - терпены, хиноны, стерины и не растворяющим триацилглицериды. Шрот семян, оставшийся после гексановой экстракции, обрабатывают спиртом этиловым 70%-ым, в который переходят гидрофильные молекулы, а конкретно флавоноиды.

Заключение. В липофильной фракции омыляемых липидов после переэтерификации идентифицировано 5 соединений, доминирующими являются линолевая и олеиновая кислоты. Характерной особенностью данной фракции является присутствие цис-11,14-эйкозадиеновой кислоты, которая может выступать в роли маркерного элемента жирного масла семян N. sativa L. В неомыляемой фракции обнаружены стерины и тритерпены. Мажорным компонентом данной фракции является β-ситостерин. Помимо указанного стерина присутствуют кампестерин и стигмастери. Тритерпены представлены циклоартенолом и его производными. В эфиромасличном комплексе найдены простые фенолы, хиноны и монотерпены, преобладают n-цимол, тимохинон и α-туйен. В состав гидрофильной фракции семян N. sativa L. входят флавоноиды метоксилированного ряда флавонов и гликозиды кемпферола.

1. Gali-Muhtasib H., El-Najjar H. Schneider-Stock R. The medicinal potential of black seed (Nigella sativa) and its components. Advances in Phytomedicine. 2006;2:133-153. Doi: 10.1016/S1572-557X(05)02008-8.

2. Kooti W., Hasanzadeh-Noohi Z., Sharafi-Ahvazi N., Asadi-Samani M., Ashtary-Larky D. Phytochemistry, pharmacology, and therapeutic uses of black seed (Nigella sativa). Chinese Journal of Natural Medicines. 2016;14(10):732-745. Doi: 10.1016/S1875-5364(16)30088-7.

3. Ceikh-Rouhou S., Besbes S., Hentati B., Blecker C., Deroanne C., Attia H. Nigella sativa L.: Chemical composition and physicochemical characteristics of lipid fraction. Food Chemistry. 2007;101(2):673-681. Doi: 10.1016/j.foodchem.2006.02.022.

4. Chaieb K., Kouidhi B., Jrah H. Antibacterial activity of thymoquinone, an active principle of Nigella sativa and its potency to prevent bacterial bio flam formation. BMC complementary and alternative medicine. 2011;11:29-34. Doi: 10.1186/1472-6882-11-29.

5. Yehualashet B., Ermias D. HPTLC assay of thymoquinone in black seed and black seed oil (Nigella Sativa Linn) and identifcation of thymoquinone conversion with Uv-Vis. Journal of drug delivery & Therapeutics. 2014;4(4):1-5. Doi: 10.1186/1472-6882-11-29.

6. El-Dakhakhny M., Mady N., Lembert N., Ammon H. P. The hypoglycemic effect of Nigella sativa oil is mediated by extrapancreatic actions. Planta Medica. 2002;68(5):465-466. Doi: 10.1055/s-2002-32084.

7. Mansour M. A., Nagi M. N., El-Khatib A. S., Al-Bekairi A. M. Effects of thymoquinone on antioxidant enzyme activities, lipid peroxidation and DT-diaphorase in different tissues of mice: A possible mechanism of action. Cell Biochem. Funct. 2002;20(2):143-151. Doi: 10.1002/cbf.968.

8. Salem M. L. Immunmodulatory and therapeutic properties of the Nigella sativa L. seed. International Immunopharmacology. 2005;5:1749-1770. Doi: 10.1016/j.intimp.2005.06.008.