Preview

Разработка и регистрация лекарственных средств

Расширенный поиск

Выделение и установление структуры трех димерных проантоцианидинов типа А из надземной части Empetrum nigrum L.

https://doi.org/10.33380/2305-2066-2021-10-2-80-86

Полный текст:

Аннотация

Введение. Инфекции мочевыводящих путей (ИМП) являются широко распространенной группой заболеваний по всему миру, ежегодно поражающей более 150 миллионов человек. У порядка 30 % пациентов, перенесших первичную инфекцию, ИМП переходит в хроническую форму. Лекарственные препараты растительного происхождения наряду с синтетическими диуретиками и антибиотиками широко применяются для профилактики и лечения ИМП, а поиск и выделение индивидуальных веществ из растительного сырья, обладающих фармакологическим потенциалом, является актуальным. Настоящее исследование посвящено выделению индивидуальных соединений, относящихся к классу проантоцианидинов, из надземной части водяники черной (Empetrum nigrum L.).
Цель. Разработать методики выделения индивидуальных проантоцианидинов из надземной части Empetrum nigrum и установить химическую структуру выделенных соединений с использованием современных физико-химических методов анализа.
Материалы и методы. Побеги Empetrum nigrum были собраны в районе питомника лекарственных растений Санкт-Петербургского химикофармацевтического университета (далее – СПХФУ) (Ленинградская область, Всеволожский район, Приозерское шоссе, 38 км) в августе 2019 года. Анализ фракций проводили методом аналитической высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на приборе Prominence LC-20 (Shimadzu, Япония), оснащенном диодно-матричным детектором, а также методом высокоэффективной тонкослойной хроматографии (ВЭТСХ) на приборе CAMAG (Швейцария). Выделение индивидуальных соединений осуществлялось методом колоночной хроматографии на открытых стеклянных колонках с сорбентами различной селективностью, а также методом препаративной ВЭЖХ на приборе Smartlina (Knauer, Германия), оснащенном спектрофотометрическим детектором. Структура выделенных индивидуальных соединений устанавливалась методами 1D и 2D ЯМР-спектроскопии (Bruker Avance III 400 MHz, Германия), а также масс-спектрометрией высокого разрешения (HR-ESI-MS) (Bruker Micromass Q-TOF, Германия).
Результаты и обсуждение. С помощью разработанных методик из побегов Empetrum nigrum выделено три индивидуальных соединения, относящихся к классу проантоцианидинов типа А. Согласно данным ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, соединение 1 представляет собой эпикатехин-(2β → O → 5, 4β → 6)-эпикатехин с крайне редким типом межмономерной связи (2β → O → 5, 4β → 6). Соединения 2 и 3 представляют собой эпикатехин-(2β → O → 7, 4β → 8)-эпикатехин (процианидин А2) и эпикатехин-(2β → O → 7, 4β → 8)-катехин (процианидин А1) соответственно. Все индивидуальные соединения (1-3) обнаружены и выделены из Empetrum nigrum впервые.
Заключение. В результате исследования из надземной части Empetrum nigrum были выделены три индивидуальных соединения (проантоцианидины типа А), которые ранее в Empetrum nigrum не были обнаружены. Предполагается последующее исследование биологической активности выделенных соединений.

Об авторах

А. О. Понкратова
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)
Россия

Понкратова Анастасия Олеговна

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А



А. К. Уэйли
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)
Россия

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А



А. А. Орлова
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)
Россия

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А



С. Н. Смирнов
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет» (СПбГУ)
Россия

199034, г. Санкт-Петербург, Университетская наб., д. 7–9



Е. Б. Серебряков
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет» (СПбГУ)
Россия

199034, г. Санкт-Петербург, Университетская наб., д. 7–9



В. Г. Лужанин
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России)
Россия

197376, г. Санкт-Петербург, ул. Проф. Попова, д. 14, лит. А



Список литературы

1. Kubitzki K., ed. Flowering Plants. Dicotyledons: Celastrales, Oxalidales, Rosales, Cornales, Ericales. V. 6. In: The families and genera of vascular plants. Berlin: Springer; 2004. Р. 145–194. DOI: 10.1007/978-3-662-07257-8.

2. Huttunen S., Toivanen M., Arkko S., Ruponen M., Tikkanen-Kaukanen C. Inhibition activity of wild berry juice fractions against Streptococcus pneumoniae binding to human bronchial cells. Phytotherapy Research. 2011;25(1):122–127. DOI: 10.1002/ptr.3240.

3. Kim K. C., Lee I. K., Kang K. A., Kim B. J., Kim D., Moon J. Y., Yoo B. S., Hyun J. W. Empetrum nigrum var. japonicum extract suppresses γ-ray radiation-induced cell damage via inhibition of oxidative stress. The American Journal of Chinese Medicine. 2011;39(1):161–170. DOI: 10.1142/S0192415X11008725.

4. Nohynek L. J., Alakomi H.-L., Kähkönen M. P., Heinonen M., Helander I. M., Oksman-Caldentey K.-M., Puupponen-Pimiä R. H. Berry phenolics: antimicrobial properties and mechanisms of action against severe human pathogens. Nutrition and Cancer. 2006;54(1):18–32. DOI: 10.1207/s15327914nc5401_4.

5. Hyun T. K., Kim H.-C., Ko Y.-J., Kim J.-S. Antioxidant, α-glucosidase inhibitory and anti-inflammatory effects of aerial parts extract from Korean crowberry (Empetrum nigrum var. japonicum). Saudi Journal of Biological Sciences.2016;23(2):181–188. DOI: 10.1016/j.sjbs.2015.02.008.

6. Matsuura H., Saxena G., Farmer S., Hancock R., Towers G. Antibacterial and antifungal compounds from Empetrum nigrum. Planta Medica. 1995;61(6):580. DOI: 10.1055/s-2006-959382.

7. Moerman D. E. Native American Medicinal Plants: An Ethnobotanical Dictionary. Timber Press: Portland; 2009. 799 p.

8. Jurikova T., Mlcek J., Skrovankova S., Balla S., Sochor J., Baron M., Sumczynski D. Black crowberry (Empetrum nigrum L.) flavonoids and their health promoting activity. Molecules. 2016;21(12):1685. DOI: 10.3390/molecules21121685.

9. Ponkratova A. O., Whaley A. K., Balabas O. A., Smirnov S. N., Proksch P., Luzhanin V. G. A New Bibenzyl and 9,10-Dihydrophenanthrene Derivative from aerial parts of crowberry (Empetrum nigrum L.). Phytochemistry Letters. 2021;42:15–17. DOI: 10.1016/j.phytol.2021.01.001.

10. Jarevång T., Nilsson M.-Ch., Wallstedt A., Oldham G., Sterner O. A bibenzyl from Empetrum nigrum. Phytochemistry. 1998;48(5):893–896. DOI: 10.1016/S0031-9422(97)00955-2.

11. Wollenweber E., Dörr M., Stelzer R., Arriaga-Giner F. Lipophilic phenolics from the leaves of Empetrum nigrum – chemical structures and exudate localization. Botanica Acta. 1992;105(4):300–305. DOI: 10.1111/j.1438-8677.1992.tb00302.x.

12. Kellogg J., Wang J., Flint C., Ribnicky D., Kuhn P., de Mejia E. G., Raskin I., Lila M. А. Alaskan wild berry resources and human health under the cloud of climate change. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010;58(7):3884–3900. DOI: 10.1021/jf902693r.

13. Öztürk R., Murt A. Epidemiology of urological infections: a global burden. World Journal of Urology. 2020;38(11):2669–2679. DOI: 10.1007/s00345-019-03071-4.

14. Stamm W. E., Norrby S. R. Urinary tract infections: disease panorama and challenges. The Journal of Infections Disease. 2001;183(1):S1–S4. DOI: 10.1086/318850.

15. Каухова И. Е., Новикова Е. К., Чачин Д. А. Разработка условий экстрагирования череды трехраздельной травы, золотарника канадского травы, репешка обыкновенного травы. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2018;3(24):64–67.

16. Howell A. B. Bioactive compounds in cranberries and their role in prevention of urinary tract infections. Molecular Nutrition and Food Research. 2007;51(6):732–737. DOI: 10.1002/mnfr.200700038.

17. Howell A. B. Cranberry proanthocyanidins and the maintenance of urinary tract health. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 2002;42(3):273–278. DOI: 10.1080/10408390209351915.

18. Dizaye K. Antihyperuricemic and diuretic effects of Procyanidins extracted from Crataegus monogyna. Journal of Medical Sciences. 2011;15(1):53–59. DOI: 10.15218/zjms.2011.0009.

19. Bagchi D., Bagchi M., Stohs S. J., Das D. K., Ray S. D., Kuszynski C. A., Joshi S. S., Pruess H. G. Free radical and grape seed proanthocyanidin extract: importance in human health and disease prevention. Toxicology. 2000;148(2-3):187–197. DOI: 10.1016/s0300-483x(00)00210-9.

20. Shan B., Cai Y.-Z., Brooks J. D., Corke H. Antibacterial properties and major bioactive components of cinnamon stick (Cinnamomum burmannii): activity against foodborne pathogenic bacteria. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007;55(14):5484–5490. DOI: 10.1021/jf070424d.

21. Torras M. A. C., Faura C. A., Schönlau F., Rohdewald P. Antimicrobial activity of Pycnogenol®. Phytotherapy Research. 2005;19(7):647–648. DOI: 10.1002/ptr.1662.

22. Лужанин В. Г., Уэйли А. К., Понкратова А. О., Гришукова Е. А., Сулоев И. С., Смирнов С. Н., Серебряков Е. Б. Выделение индивидуальных соединений из надземной части стальника полевого (Ononis arvensis L.) и золотарника канадского (Solidago canadensis L.). Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(1):83–89. DOI: 10.33380/2305-2066-2021-10-1-83-89.

23. Porter L. J., Ma Z., Chan B. G. Cacao procyanidins: major flavonoids and identification of some minor metabolites. Phytochemistry. 1991;30(5):1657–1663. DOI: 10.1016/0031-9422(91)84228-k.

24. Lou H., Yamazaki Y., Sasaki T., Uchida M., Tanaka H., Oka S. A-type proanthocyanidins from peanut skins. Phytochemistry. 1999;51(2):297–308. DOI: 10.1016/S0031-9422(98)00736-5.


Дополнительные файлы

1. Графический абстракт
Тема
Тип Исследовательские инструменты
Метаданные

Для цитирования:


Понкратова А.О., Уэйли А.К., Орлова А.А., Смирнов С.Н., Серебряков Е.Б., Лужанин В.Г. Выделение и установление структуры трех димерных проантоцианидинов типа А из надземной части Empetrum nigrum L. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021;10(2):80-86. https://doi.org/10.33380/2305-2066-2021-10-2-80-86

For citation:


Ponkratova A.O., Whaley A.K., Orlova A.A., Smirnov S.N., Serebryakov E.B., Luzhanin V.G. Isolation and Structure Elucidation of Three Dimeric A-type Proanthocyanidins from Empetrum Nigrum L. Drug development & registration. 2021;10(2):80-86. (In Russ.) https://doi.org/10.33380/2305-2066-2021-10-2-80-86

Просмотров: 640


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2305-2066 (Print)
ISSN 2658-5049 (Online)