АНАЛИЗ СТРУКТУРНЫХ ОСОБЕННОСТЕЙ КЕТО-КЕТАЛЬНЫХ ИЗОМЕРОВ ВАРФАРИНА СПЕКТРАЛЬНЫМИ МЕТОДАМИ
Аннотация
В результате проведённых исследований было показано, что соотношение изомеров при интегрировании в ДМСО-d6 (S,R)-варфарин – (S,S)-варфарин – варфарин с открытой цепью составляют 70:28:2%; в СDCl3 – 45:40:15%. В ИК-спектрах варфарина наблюдаются специфичные полосы поглощения в областях 3271–3277 см-1, 1681–1682 см-1, 1103–1076 см-1, сответствующие νОН, νСН=СН: νas С–О–С. Молекулярный пик варфарина после силирования имеет m/z 380, соответствующий массе триметилсилил-варфарина. Таким образом, показана возможность применения ИК-, ЯМР-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии для подтверждения подлинности производных варфарина.
Об авторах
А. З. Абышев
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации
Россия
Россия
К. Б. Нгуен
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации
Россия
Россия
Л. Н. Зинчук
ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации
Россия
Россия
Список литературы
1. А.З. Абышев, Э.М. Агаев, Р.А. Абышев. Природные и снтетические кумарины и флавоноиды. - Баку: Наука и образование, 2014. 482 с.
2. M. Wadelius et al. Common VKORC1 and GGCX polymorphisms associated with warfarin dose // The pharmacogenomics journal. 2005. V. 5. № 4. P. 262-270.
3. L. Guasch, M.L. Peach, M.C. Nicklaus. Tautomerism of warfarin: combined chemoinformatics, quantum chemical, and NMR investigation // The Journal of organic chemistry. 2015. V. 80. № 20. P. 9900-9909.
4. E.J. Valente et al. Structure of warfarin in solution // Journal of medicinal chemistry. 1977. V. 20. № 11. P. 1489-1493.
5. D.A. Barnette et al. Stereospecific Metabolism of R-and S-Warfarin by Human Hepatic Cytosolic Reductases // Drug Metabolism and Disposition. 2017. V. 45. № 9. P. 1000-1007.
6. Martindale: The Complete Drug Reference. 36th Edition / Ed. by S.С. Sweetman. - London: Pharmaceutical Press, 2009. 3694 p.
7. M. He et al. Structural forms of phenprocoumon and warfarin that are metabolized at the active site of CYP2C9 // Archives of biochemistry and biophysics. 1999. V. 372. № 1. P. 16-28.
8. M.J. Fasco, L.M. Principe. R-and S-Warfarin inhibition of vitamin K and vitamin K 2, 3-epoxide reductase activities in the rat // Journal of Biological Chemistry. 1982. V. 257. № 9. P. 4894-4901.
Рецензия
Для цитирования:
Абышев А.З., Нгуен К.Б., Зинчук Л.Н. АНАЛИЗ СТРУКТУРНЫХ ОСОБЕННОСТЕЙ КЕТО-КЕТАЛЬНЫХ ИЗОМЕРОВ ВАРФАРИНА СПЕКТРАЛЬНЫМИ МЕТОДАМИ. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2018;(1):138-145.
For citation:
Abyshev A.Z., Nguyen K.B., Zinchuk L.N. ANALYSIS OF STRUCTURAL FEATURES OF THE KETO-KETAL ISOMERS OF WARFARIN BY SPECTRAL METHODS. Drug development & registration. 2018;(1):138-145. (In Russ.)
Просмотров:
682
Послать статью по эл. почте 